Kyselina dithiobenzoová

Kyselina dithiobenzoová je thiokarboxylová kyselina se vzorcem C6H5CSSH, odvozená od kyseliny benzoové náhradou obou kyslíkových atomů atomy síry.

Příprava a reakce

Kyselinu dithiobenzoovou lze připravit sulfidizací benzalchloridu:

:C6H5CCl3 + 4 KSH → C6H5CS2K + 3 KCl + 2 H2S :C6H5CS2K + H+ → C6H5CS2H + K+

Další možností je reakce fenylmagnesiumbromidu se sirouhlíkem následovaná okyselením:

:C6H5MgBr + CS2 → C6H5CS2MgBr :C6H5CS2MgBr + HCl → C6H5CS2H + MgBrCl

Tato látka je přibližně 100krát kyselejší než kyselina benzoová. Její konjugovaná zásada, dithiobenzoanový anion, může být S-alkylována za vzniku dithiokarboxylátových esterů a také reagovat se solemi „měkkých“ kovů za tvorby komplexů, jako jsou Fe(S2CC6H5)3 a Ni(S2CC6H5)2.

Chlorací kyseliny dithiobenzoové vzniká příslušný acylchlorid C6H5C(S)Cl.

[[Soubor:DTBNIT11.png|thumb|300px|left|Struktura trimeru [Ni(S2CPh)2]3]]

Reference

Dithiobenzoová