Kyselina gentisová

Kyselina gentisová je organická sloučenina patřící mezi dihydroxybenzoové kyseliny. Jedná se o derivát kyseliny benzoové a vedlejší (podíl kolem 1 %) produkt metabolického rozkladu aspirinu, vylučovaný ledvinami.

Vyskytuje se v africkém stromu Alchornea cordifolia a ve víně.

Výroba

Kyselina gentisová se vyrábí karboxylací hydrochinonu. :C6H4(OH)2 + CO2 → C6H3(CO2H)(OH)2 Tato přeměna je příkladem Kolbeho-Schmittovy reakce

Další možností je příprava z kyseliny salicylové Elbsovou peroxodisíranovou oxidací.

Reakce

Za přítomnosti enzymu gentisát 1,2-dioxygenázy reaguje kyselina gentisová s kyslíkem za vzniku kyseliny 3-maleylpyrohroznové.

Použití

Protože tato kyselina patří mezi hydrochinony, tak se snadno oxiduje a má využití jako antioxidant v některých léčivých přípravcích.

V laboratořích se používá jako matrice při MALDI hmotnostní spektrometrii a dají se za její přítomnosti detekovat peptidy obsahující zbytky kyseliny borité.

Reference

Externí odkazy

gentisová Kategorie:Hydrochinony