Cesko.wiki Octan rtuťnatý
Author
Albert Flores{{Infobox - chemická sloučenina | název = Octan rtuťnatý | obrázek = Mercury(II)-acetate-from-xtal-1973-2D.png | velikost obrázku = 200px | popisek = Strukturní vzorec | obrázek2 = Mercury(II)-acetate-from-xtal-1973-3D-SF-A.png | velikost obrázku2 = 200px | popisek2 = Model molekuly | systematický název = octan rtuťnatý | funkční vzorec = (CH3COO)2Hg | sumární vzorec = C4H6O4Hg | vzhled = bílé krystaly | číslo CAS = 1600-27-7 | číslo EINECS = 209-766-2 | PubChem = 15337 | ChEBI = 33211 | SMILES = [Hg+2].[O-]C(=O)C.[O-]C(=O)C | InChI = 1S/2C2H4O2.Hg/c2*1-2(3)4;/h2*1H3,(H,3,4);/q;;+2/p-2 | číslo RTECS = AI8575000 | molární hmotnost = 318,68 g/mol | teplota tání = 178 až 180 °C (451 až 453 K) | teplota varu = rozkládá se | hustota = 3,27 g/cm3 | rozpustnost = 25 g/100 ml (10 °C) 100 g/100 ml (100 °C) | rozpustnost polární = rozpustný v ethanolu | rozpustnost nepolární = rozpustný v diethyletheru | symboly nebezpečí GHS = | H-věty = } | P-věty = }} Octan rtuťnatý je organická sloučenina se vzorcem Hg(O2CCH3)2, zkráceně Hg(OAc)2. Používá se na přípravu organických sloučenin rtuti z nenasycených organických prekurzorů.
-acetate-from-xtal-1973-2D.png)
-acetate-from-xtal-1973-3D-SF-A.png)
-acetate-xtal-1973-3D-balls.png)
Struktura
Octan rtuťnatý je krystalická pevná látka skládající se z jednotlivých molekul Hg(OAc)2, ve kterých mají vazby Hg-O délku 207 pm. Strukturu vytvářejí také tři slabé mezimolekulové vazby Hg···O o délkách kolem 275 pm, což vede k mírně narušené čtvercově pyramidální koordinační geometrii na Hg centru.
Tyčinkový model části krystalové struktury octanu rtuťnatého +morepng|300px'>Prostorový model části krystalové struktury octanu rtuťnatého.
Reakce
Na areny lze navázat rtuť reakcí s Hg(OAc)2. Jedna octanová skupina (OAc) zůstává navázána na rtuť, lze ji ovšem snadno odstranit reakcí s chloridem:
:C6H5OH + Hg(OAc)2 → C6H4(OH)-2-HgOAc + HOAc
:C6H4(OH)-2-HgOAc + NaCl → C6H4(OH)-2-HgCl + NaOAc
Rtuťnatá centra se mohou vázat na alkeny a tím indukovat adice hydroxidů a alkoxidů; například reakcí methylakrylátu s octanem rtuťnatým v methanolu vzniká α-merkuriester:
:Hg(OAc)2 + CH2=CHCO2CH3 + CH3OH → CH3OCH2CH(HgOAc)CO2CH3 + HOAc
Díky vysoké afinitě rtuťnatých sloučenin k sirným ligandům může být Hg(OAc)2 použit k odstranění thiolových chránicích skupin v organické syntéze a k přeměně thiokarbonátových esterů na dithiokarbonáty:
:(RS)2C=S + H2O + Hg(OAc)2 → (RS)2C=O + HgS + 2 HOAc
Octan rtuťnatý může rovněž být použit k oxymerkuračním reakcím.
-acetate-xtal-1973-3D-balls.png){kind=link}
-acetate-xtal-1973-3D-SF.png){kind=link}