Pinoresinol

Pinoresinol je tetrahydrofuranový lignan nacházející se v sturačích (Styrax sp.), zlatici převislé (Forsythia suspensa) a zlatici korejské (Forsythia koreana).

Také byl nalezen v housenkách běláska řepového (Pieris rapae), kde slouží k ochraně před mravenci.

U potravin byl nalezen v sezamových semenech, brukvích a olivovém oleji.

Pinoresinol je toxický pro larvy některých druhů hmyzu, jako jsou Oncopeltus fasciatus a Rhodnius prolixus, vektor Chagasovy choroby.

Pinoresinol se z rostlin dosud nepodařilo získat s větší účinností.

Biosyntéza

První dirigentový protein, objevený u zlatice prostřední (Forsythia intermedia), řídí přímou stereoselektivní biosynthézu (+)-pinoresinolu z koniferylalkoholu.

Druhý dirigentový protein byl nalezen u huseníčku rolního (Arabidopsis thaliana) a řídí enantioselektivní syntézu (-)-pinoresinolu.

Reakce monolignolových radikálů za přítomnosti dirigentového proteinu a vzniku (+)-pinoresinolu

Za přítomnosti dirigentového proteinu je posílena tvorba (+)-pinoresinolu a tvorba ostatních produktů dimerizace je omezena.

Farmakologické vlastnosti

Pinoresinol inhibuje enzym α-glukosidázu a může tak snižovat hladinu cukru v krvi. Pinoresinol má in vitro chemopreventivní vlastnosti. +more Způsobuje také navýšení míry apoptózy ve fázi G2/M u buměk chránících proti p53.

Pinoresinol z olivového oleje zlepšuje absorpci vitaminu D ve střevech.

Metabolismus

Pinoresinol je, podobně jako další rostlinné lignany, střevními bakteriemi přeměňován na enterolignany.

Reference

Externí odkazy

Kategorie:Lignany Kategorie:Fenolethery Kategorie:Methoxysloučeniny Kategorie:Kyslíkaté heterocyklické sloučeniny