Cesko.wiki Poloacetal
Author
Albert FloresPoloacetal je syntetické vlákno vytvořené z polyesteru. Vlákno je vyrobeno z polyoxazinu, což je polymerní materiál obsahující cyklické acetalové skupiny. Poloacetal má vynikající mechanické vlastnosti, včetně vysoké pevnosti a odolnosti proti otěru. Tato vlákna mají také velmi nízkou hmotnost, což je činí vhodnými pro výrobu sportovního oblečení, jako jsou tenisová trička, plavecké obleky a další. Poloacetal je také odolný proti vlivům slunečního záření a chemikáliím, což z něj činí vhodný materiál pro venkovní a pracovní oděvy. Tento materiál je také snadno barvitelný a má výbornou odolnost proti vodě. Poloacetal je tudíž široce využíván ve výrobním průmyslu.
Vznik a obecný vzorec
Nahoře: 1-ethoxybutan-1-ol patřící mezi poloacetaly. Dole: 1,1-diethoxybutan patřící mezi acetaly
Obecný vzorec poloacetalu je R1R2C(OH)OR, kde R1 a nebo R2 je často vodík a R (skupina navázaná na O) není vodík. I když definice podle Mezinárodní unie pro čistou a užitou chemii (IUPAC) říká, že u poloacetalu může být jedna ze skupin R1 nebo R2 vodík, tak u poloketalu nesmí taková být žádná ze skupin R; poloketaly jsou tedy skupinou poloacetalů.
| 300px |
|---|
| Tvorba poloacetalů |
| +morepng'>300px |
| Tvorba poloketalů |
Cyklické poloacetaly a poloketaly
| Ribopyranóza | +moresvg|náhled|150px'>Fruktopyranóza |
|---|---|
| Vlevo laktol ribózy, cyklický poloacetal. Vpravo laktol fruktózy, cyklický poloketal. | Vlevo laktol ribózy, cyklický poloacetal. Vpravo laktol fruktózy, cyklický poloketal. |
Poloacetaly a poloketaly jsou obecně nestabilní sloučeniny. Cyklické poloacetaly, nazývané laktoly, jsou však v některých případech stabilní a dají se snadno připravit, obzvláště obsahují-li jejich molekuly pětičlenné nebo šestičlenné cykly. +more Tyto látky vznikají vnitromolekulární vzájemnou reakcí hydroxylové a karbonylové skupiny. Glukóza a mnoho dalších aldóz se vyskytuje v podobě cyklických poloacetalů, zatímco fruktóza (a podobné ketózy) vytváří cyklické poloketaly.
Příprava
Poloacetaly se připravují několika způsoby:
* Nukleofilní adicí alkoholu na karbonylovou skupinu aldehydu * Nukleofilní adicí alkoholu na rezonančně stabilizovaný poloacetalový kation * Částečnou hydrolýzou acetalů
Reakce
Poloacetaly a poloketaly lze považovat za meziprodukty při reakci alkoholů s aldehydy nebo ketony, kde je konečným produktem acetal či ketal:
:-C=O + 2 ROH ⇌ -C(OH)(OR) + ROH ⇌ -C(OR)2 + H2O
Poloacetal může v kyselém prostředí reagovat s alkoholem za vzniku acetalu a může se rozkládat na aldehyd a alkohol.
Aldehydy rozpuštěné ve vodě se vyskytují v rovnováze se svými hydráty (které jsou přítomny v mnohem menších koncentracích); obecný vzorec takového hydrátu je R-CH(OH)2. Obdobně se při přidání přebytku alkoholu budou v roztoku nacházet aldehyd, jeho poloacetal a acetal.
Poloacetal vzniká díky nukleofilnímu ataku hydroxylové skupiny alkoholu na uhlík vazby C=O; acetaly jsou produkty substitučních reakcí katalyzovaných kyselinami. Přítomnost kyseliny umožňuje substituci hydroxylové skupiny alkoxylovou (-OR) skupinou. +more Přeměna poloacetalu na acetal je SN1 reakce.
Tvorba poloketalů a ketalů z ketonů neprobíhá tak snadno jako u poloacetalů a acetalů. Ke zvýšení výtěžnosti reakce je při přípravě acetalů i ketalů potřeba odstraňovat vznikající vodu.