Sinapin

{{Infobox - chemická sloučenina | název = Sinapin | obrázek = Sinapine.svg | velikost obrázku = 200px | popisek = Strukturní vzorec | systematický název = 2-{[3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyfenyl)akryloyl]oxy}-N,N,N-trimethylethanaminium | ostatní názvy = Sinapoylcholin, cholinester kyseliny sinapové | anglický název = Sinapine | německý název = Sinapin | sumární vzorec = C16H24NO5 | vzhled = | číslo CAS = | PubChem = 5280385 | SMILES = O=C(/C=C/C1=CC(OC)=C(C(OC)=C1)O)OCC[N+](C)(C)C | InChI = 1/C16H23NO5/c1-17(2,3)8-9-22-15(18)7-6-12-10-13(20-4)16(19)14(11-12)21-5/h6-7,10-11H,8-9H2,1-5H3/p+1 | molární hmotnost = 310,37 g/mol | teplota tání = 178 °C (451 K) }} Sinapin je organická sloučenina, alkaloid nacházející se v semenech některých rostlin, například brukvovitých. Je to cholin

kyseliny sinapové.

Tuto látku objevil Étienne Ossian Henry roku 1825.

Výskyt

Sinapin se obvykle objevuje ve vnější slupce semen olejnin a bývá ve velkých množstvích obsažen ve zbytcích po lisování některých olejů, například z brukve sítinovité (12,2 % hmotnosti) a řepky (9,5 %).

Izolace

Obvyklý postup extrakce sinapinu z výlisků spočívá v odstranění tuků pomocí hexanu Soxhletovým extraktorem následovaným extrakcí 70% methanolem při 75 °C.

Metabolismus

Sinapinesteráza je enzym, který katalyzuje hydrolytické štěpení sinapinu na kyselinu sinapovou a cholin. Sinapoylglukóza-cholin O-sinapoyltransferáza přeměňuje 1-O-sinapoyl-β-D-glukózu a cholin na D-glukózu a sinapin.

Odkazy

Související články

Sinapylalkohol * Sinapaldehyd * Kyselina sinapová

Reference

Kategorie:Alkaloidy Kategorie:Estery hydroxyskořicových kyselin Kategorie:Ethery Kategorie:Kvartérní amoniové sloučeniny Kategorie:Fenoly