Tetrafenylmethan

Tetrafenylmethan je jeden z derivátů uhlovodíků. Vodíky methanu jsou nahrazeny fenyly - tzn. uhlovodíkovými zbytky benzenu. Je hořlavý. Rovnice hoření je: : C25H24 + 31 O2 → 25 CO2 + 12 H2O

Jako první tuto látku vyrobil roku 1898 ukrajinský chemik a profesor univerzity v Michiganu Moses Gomberg.

Gombergova syntéza probíhá takto: trifenylmethylbromid 1 reaguje s fenylhydrazinem 2 za vzniku vázaného hydrazinu 3. Oxidací s kyselinou dusitou vzniká azosloučenina 4, ze které se zahříváním nad teplotu tání uvolňuje dusík vázaný trojnou vazbou a tetrafenylmethan 5.

Scheme 1. tetraphenylmethane synthesis

Gombergův úspěch v syntéze tetrafenylmethanu ho vedl k pokusu o přípravu hexafenylethanu, který stál za objevením trifenylmethylového radikálu.

Externí odkazy

Kategorie:Fenylalkany