Thujon

Thujon (C10H16O) je chemická sloučenina (keton a monoterpen), 1-isopropyl-4-methylbicyklo[3.1.0]hexan-3-on.

Popis

Thujon je neurotoxin ve formě bezbarvého oleje. Je rozpustný v ethanolu, diethyletheru a chloroformu a nerozpustný ve vodě. +more Aroma je podobné mentolu. Je izomerní s kafrem, dalším stimulantem centrální nervové soustavy, ač jeho chemická struktura není kafru podobná. Thujon může být oddělen od přírodních olejů hydrogensíranem nebo frakční destilací a krystalizací, byl také syntetizován (uměle vyroben).

Výskyt

Pelyněk pravý - Jeden ze zdrojů thujonu V přírodě se thujon nachází ve dvou formách, levotočivý alfa-thujon a pravotočivý beta-thujon, první zmíněný se vyskytuje např. +more v túji a šalveji, druhý ve vratiči a pelyňku.

Stereochemie

Soubor:(-)-alpha-Thujon.svg|alfa-thujon (−)-α-thujon l-thujon Soubor:(+)-beta-Thujon.svg|beta-thujon (+)-β-thujon (+)-isothujon d-isothujon

Molekula thujonu má celkem 3 chirální atomy uhlíku (dva jsou však součástí můstku bicyklického skeletu), jsou možné celkem 4 steoizomery. V přírodě se vyskytující α-thujon a β-thujon se liší jen orientací methylové skupiny (nahoru/dolů) na atomu uhlíku sousedícím s karbonylovou skupinou, nejsou to tedy enantiomery, ale diastereomery, resp. +more epimery. V silně zásaditém prostředí nebo zahříváním může docházet k epimerizaci a ustaví se mezi nimi rovnováha (v ethanolovém roztoku při pH 11,5 se po 20 h ustálila rovnováha α-thujon/β-thujon v poměru asi 1:2).

V roce 2016 byly nalezeny zbylé 2 diastereomery (+)-α-thujon a (−)-β-thujon (kromě (−)-α-thujonu a (+)-β-thujonu) v šalvěji lékařské.

Soubor:(+)-alpha-Thujon.svg|(+)-α-thujon Soubor:(-)-beta-Thujon.svg|(−)-β-thujon

Použití

Esenciální olej ze šalvěje (Salvia officinalis) Thujon je nejvíce známý díky své přítomnosti v absintu, neboť hlavní přísadou v tomto alkoholickém nápoji je pelyněk pravý, ve kterém převažuje beta-thujon. +more Studie doktora Magnana z 19. století napomohly k postupnému zákazu absintu v celé Evropě, nicméně primární podnět pro zákaz absintu bylo nadměrné užívání tohoto vysokoprocentního alkoholu. Díky postupnému rušení zákazu absintu se obnovil i zájem o thujon, přičemž byly novodobými výzkumy vyvráceny staré studie týkající se obsahu a účinků thujonu v absintu.

Účinky

Otrava thujonem se projevuje zevně podrážděním pokožky (při styku se šťávou), vnitřně (při požití, zejména u semen túje) těžkým podrážděním žaludku a střev, křečemi, poškozením jater a ledvin. Vyvolává překrvení malé pánve, důsledkem kterého může u těhotných žen dojít i k potratu. +more Při těžkých otravách se dostavují křeče, po kterých následuje celková ochablost a bezvědomí, v nejtěžších případech v průběhu půl až několika dní přichází smrt. Léčit lze pouze symptomy. Jsou popsány ojedinělé záchvaty připomínající epilepsii a nevhodnost použití u těhotných žen i u šalvěje lékařské, která obsahuje alfa-thujon. V roce 1975 američtí vědci J. del Castillo, M. Anderson a G. M. Rubottom sledovali podobnost mezi psychologickými účinky absintu a marihuany (Cannabis sativa). Nicméně podobnost účinků THC a thujonu na člověka byla vyvrácena vědeckou prací (Justin P Meschlera, Allyn C Howlett) z března 1999.

Letální dávka

Orální letální dávka (smrtelná dávka) LD50 u potkanů je 192 mg/kg váhy (Margaria, 1963) a 500 mg/kg tělesné hmotnosti (NLM, 1997). Intravenózní letální dávka LD50 u králíka je 0,031 mg/kg tělesné hmotnosti (NLM, 1997) Pro představu, pokud by dospělý člověk o váze 60 kg požil 1 l 25% alkoholu s obsahem thujonu 5 mg/l, byl by intoxikován 0,08 mg thujonu na 1 kg své váhy.

Obsah thujonu v absintu

Dle studií vycházejících ze starých zdrojů se mylně předpokládalo, že obsah thujonu v původních starých absintech byl kolem 260 mg/l. V roce 2008 byla provedena rozsáhlá analýza 13 absintů, které byly vyrobeny před zákazem absintu ve Francii (1915). +more Výsledky studie ukázaly, že nejvyšší hodnotu beta-thujonu (41,5 mg/l) obsahoval absint Pernod Fils cca z roku 1910. Tím je také vyvrácena marketingová mystifikace výrobců absintu, kteří obsah thujonu záměrně nadsazují na základě chybných historických hodnot.

Reference

Související články

Absint * Pelyněk * Vratič obecný

Externí odkazy

[url=http://www.thujone.info]Thujone info (Rozsáhlé stránky informující o thujonu v absintu - anglicky)[/url]

Kategorie:Alicyklické ketony Kategorie:Monoterpeny Kategorie:Neurotoxiny Kategorie:Rostlinné toxiny Kategorie:Absint Kategorie:Bicyklické sloučeniny