Triethylamin

Technology

12 hours ago

Author

Triethylamin je organická sloučenina v podobě bezbarvé kapaliny s rybinovým zápachem. Je třetím nejvýznamnějším terciárním aminem používaným v průmyslu. Používá se hlavně jako základní látka ve výrobních procesech různých chemikálií. Triethylamin se také používá v organické syntéze jako reaktant nebo jako rozpouštědlo. V medicíně se využívá při výrobě léčivých látek. Triethylamin je také obsažen v některých insekticidech a repelentech. Má také využití v textilním a barvicím průmyslu. Vzhledem k jeho výraznému zápachu a reaktivitě je nutné při manipulaci s touto látkou dodržovat příslušná bezpečnostní opatření.

Triethylamin je organická sloučenina se vzorcem N(CH2CH3)3, zkráceně Et3N. Někdy se pro něj používá zkratka TEA, která ovšem může také označovat triethanolamin nebo tetraethylamonium.

Jedná se o bezbarvou těkavou se zápachem podobným amoniaku. Podobně jako diisopropylethylamin se používá jako zásada v organické syntéze.

Příprava a vlastnosti

Triethylamin se vyrábí alkylací amoniaku ethanolem:

:NH3 + 3 C2H5OH → N(C2H5)3 + 3 H2O

pKa protonovaného triethylaminu je 10,75, tato látka se tak i používá na přípravu pufrů o podobných hodnotách pH. Hydrochlorid triethylaminu je bezbarvá hygroskopická pevná látka, která se rozkládá při teplotách nad 261 °C.

Triethylamin je rozpustný ve vodě.

Mísí se i s běžnými organickými rozpouštědly, jako jsou aceton, ethanol a diethylether.

Laboratorní vzorky triethylaminu lze přečistit destilací s hydridem vápenatým.

V alkanových rozpouštědlech má triethylamin vlastnosti Lewisovy zásady, která vytváří adukty s Lewisovými kyselinami, například jodem a fenoly. Komplexy s přechodnými kovy příliš netvoří.

Použití

Triethylamin má využití v organické chemii jako zásada, například v přípravách esterů a amidů z acylchloridů.

Při těchto reakcích vzniká chlorovodík, který s triethylaminem vytváří sůl triethylamoniumchlorid. Tímto se chlorovodík odstraní z reakční směsi, což umožní dokončení reakcí:

:R2NH + R'C(O)Cl + Et3N → R'C(O)NR2 + Et3NH + Cl− (R, R' = alkyl nebo aryl)

Podobně jako ostatní terciární aminy tato látka katalyzuje tvorbu uretanových pěn a pryskyřic. Využití má také při dehydrohalogenacích a Swernových oxidacích.

Triethylamin lze snadno alkylovat za vzniku kvartérních amoniových solí:

:RI + Et3N → Et3NR+I−

Nejvýznamnějším využitím triethylaminu je příprava kvartérních amoniových sloučenin pro textilní průmysl a výrobu barev. Také se používá k neutralizaci kyselin a ke katalýze kondenzačních reakcí a jako prekurzor léčiv, pesticidů i dalších sloučenin.

Soli triethylaminu se podobně jako jiné terciární amoniové soli používají v iontové intetrakční chromatografii, kde se využívají jejich amfifilní vlastnosti. Oproti kvartérním amonným solím jsou mnohem těkavější, což umožňuje analýzu pomocí hmotnostní spektrometrie.

Ostatní použití

Triethylamin vytváří soli s pesticidy obsahujícími karboxylové kyseliny, jako jsou triklopyr a kyselina 2,4-dichlorfenoxyaoctová.

Triethylamin se používá v laboratořích jako anestetikum pro hmyz. Tímto se zajišťuje zachování materiálu používaného k určování jednotlivých druhů.

Hydrogenuhličitan triethylaminu se používá při analýzách pomocí chromatografie na obrácených fázích, často v gradientu, k oddělování nukleotidů a jiných biomolekul.

Ve 40. letech 20. +more století bylo zjištěno, že je triethylamin ve směsi s kyselinou dusičnou hypergolický, a uvažovalo se o jeho použití v prvních raketových motorech.