Von Braunova reakce

Von Braunova reakce je organická reakce terciárního aminu s bromkyanem za vzniku organického kyanamidu. Jako příklad může sloužit reakce N,N-dimethyl-1-naftylaminu:

von Braun reaction

Bromkyan lze nahradit chlorethylchlorformiátem.

Mechanismus

Mechanismus této reakce zahrnuje dvě nukleofilní substituce: nejprve amin jako první nukleofil odštěpuje atom bromu, poté tento atom slouží jako druhý nukleofil.

Na následujícím obrázku je mechanismus popsán na reakci trimethylaminu:

500px

Na začátku reaguje trimethylamin s bromkyanem za vzniku kvartérní amonné soli, ze které se pak odděluje brommethan a vzniká dimethylkyanamid. Jedná se o bimolekulární nukleofilní substituci (SN2).

Odkazy

Reference

Související články

von Braunova degradace amidů

Externí odkazy

Kategorie:Organické reakce Kategorie:Jmenné reakce