Array ( [0] => 15197403 [id] => 15197403 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => 4-toluensulfonylchlorid [uri] => 4-toluensulfonylchlorid [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => {{Infobox - chemická sloučenina [1] => | název = 4-toluensulfonylchlorid [2] => | obrázek = P-Toluenesulfonyl chloride structure.svg [3] => | velikost obrázku = 200px [4] => | popisek = Strukturní vzorec [5] => | obrázek2 = Tosyl-chloride-3D-vdW.png [6] => | velikost obrázku2 = 200px [7] => | popisek2 = Model molekuly [8] => | systematický název = 4-methylbenzen-1-sulfonylchlorid [9] => | ostatní názvy = ''p''-toluensulfonylchlorid, tosylchlorid [10] => | anglický název = 4-methylbenzenesulfonyl chloride (''systematický název'')
4-toluenesulfonyl chloride [11] => | německý název = p-Toluolsulfonsäurechlorid [12] => | funkční vzorec = H3CC6H4SO2Cl [13] => | sumární vzorec = C7H7SO2Cl [14] => | vzhled = bílá pevná látka [15] => | číslo CAS = 98-59-9 [16] => | PubChem = 160808444 [17] => | SMILES = O=S(Cl)(=O)c1ccc(cc1)C [18] => | InChI = 1S/C7H7ClO2S/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h2-5H,1H3 [19] => | molární hmotnost = 190,65 g/mol [20] => | teplota tání = 65–69 [[stupeň Celsia|°C]] (338–342 [[kelvin|K]]) [21] => | teplota varu = 134 °C (407 K) (''10 [[Torr|mmHg]]'') [22] => | rozpustnost = [[hydrolýza|rozkládá se]] [23] => | symboly nebezpečí GHS = {{GHS05}}{{GHS07}}{{Citace elektronického periodika [24] => | titul = P-Toluenesulfonyl chloride [25] => | periodikum = pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [26] => | vydavatel = PubChem [27] => | url = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7397 [28] => | jazyk = en [29] => | datum přístupu = 2021-05-24 [30] => }}
{{Nebezpečí}} [31] => | teplota vzplanutí = 128 °C (401 K) [32] => }} [33] => '''4-Toluensulfonylchlorid''' (také '''''p''-toluensulfonylchlorid''' nebo '''tosylchlorid''', zkráceně '''TsCl''' či '''TosCl''') je [[organická sloučenina]] se vzorcem H3CC6H4SO2Cl, derivát [[toluen]]u obsahující [[sulfonyl]]chloridovou [[funkční skupina|funkční skupinu]]. Tato [[vůně|zapáchající]] [[pevná látka]] je [[reaktant]]em často používaným v [[organická syntéza|organické syntéze]].{{Cite encyclopedia|author=Whitaker, D. T.|author2=Whitaker, K. S.|author3=Johnson, C. R.|author4=Haas, J.|title=''p''-Toluenesulfonyl Chloride|encyclopedia=Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis|year=2006|publisher=John Wiley|location=New York|doi=10.1002/047084289X.rt136.pub2|url=http://onlinelibrary.wiley.com/o/eros/articles/rt136/frame.html}} {{Citace elektronického periodika |titul=Archivovaná kopie |url=http://onlinelibrary.wiley.com/o/eros/articles/rt136/frame.html |datum přístupu=2017-10-01 |url archivu=https://web.archive.org/web/20160305090729/http://onlinelibrary.wiley.com/o/eros/articles/rt136/frame.html }} [34] => [35] => == Výroba == [36] => TsCl není příliš nákladný na laboratorní použití. Získává se jako vedlejší produkt výroby o-toluensulfonylchloridu (prekurzoru [[sacharin]]u) chlorsulfonací toluenu: [37] => :CH3C6H5 + SO2Cl2 → CH3C6H4SO2Cl + HCl [38] => [39] => == Použití == [40] => {{Podrobně|Tosyl}} [41] => [42] => TsCl převádí [[alkoholy]] (obecný vzorec ROH) na odpovídající toluensulfonové, neboli tosylové, [[estery]] (tosyláty): [43] => :CH3C6H4SO2Cl + ROH → CH3C6H4SO2OR + HCl [44] => [45] => Tosyláty mohou být rozštěpeny [[hydrid lithno-hlinitý|hydridem lithno-hlinitým]]: [46] => :4 CH3C6H4SO2OR + LiAlH4 → LiAl(O3SC6H4CH3)4 + 4 RH [47] => [48] => Tosylace následovaná redukcí tedy umožňuje odstranění hydroxylové skupiny. [49] => [50] => Podobně lze TsCl použít k přípravě [[sulfonamidová skupina|sulfonamidů]] z aminů: [51] => :CH3C6H4SO2Cl + R2NH → CH3C6H4SO2NR2 + [[chlorovodík|HCl]] [52] => [53] => K přípravě tosylových esterů je nutná přítomnost zásady, která neutralizuje vznikající chlorovodík, výběr ztásady má výrazný vliv na účinnost tosylace; nejčastěji se používají [[pyridin]] a [[trimethylamin]]. [54] => [55] => == Ostatní reakce == [56] => Jelikož je tosylchlorid široce dostupný reaktant, byly často zkoumány jeho reakční možnosti. Používá se k dehydratačním reakcím na výrobu [[nitril]]ů, [[isokyanid]]ů a [[diazen|diimidů]]. V jedné neobvyklé reakci, zaměřené na sirné centrum, zinek redukuje TsCl na sulfinát, CH3C6H4SO2Na. [57] => [58] => == Odkazy == [59] => [60] => === Externí odkazy === [61] => * {{Commonscat}} [62] => [63] => === Reference === [64] => {{Překlad|jazyk=en|článek=4-Toluenesulfonyl chloride|revize=781427703}} [65] => [66] => {{Autoritní data}} [67] => [68] => {{Portály|Chemie}} [69] => [70] => [[Kategorie:Sulfonylhalogenidy]] [71] => [[Kategorie:Organochloridy]] [] => )
good wiki

4-toluensulfonylchlorid

4-Toluensulfonylchlorid (také p-toluensulfonylchlorid nebo tosylchlorid, zkráceně TsCl či TosCl) je organická sloučenina se vzorcem H3CC6H4SO2Cl, derivát toluenu obsahující sulfonyl funkční skupinu. Tato zapáchající pevná látka je reaktantem často používaným v organické syntéze.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'organická sloučenina','alkoholy','Torr','stupeň Celsia','Kategorie:Sulfonylhalogenidy','isokyanid','trimethylamin','pyridin','chlorovodík','sulfonamidová skupina','hydrid lithno-hlinitý','estery'

Alkoholy

Chlorovodík

Estery

Kategorie:Sulfonylhalogenidy

Pyridin

Törr

Trimethylamin

Trimethylamin je organická sloučenina patřící mezi aminy.