Array ( [0] => 16529018 [id] => 16529018 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Acetanhydrid [uri] => Acetanhydrid [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => {{Infobox - chemická sloučenina [1] => | název = Acetanhydrid [2] => | obrázek = Acetic anhydride2DACS.svg [3] => | velikost obrázku = 175px [4] => | popisek = Vzhled [5] => | obrázek2 = Acetic-anhydride-3D-vdW.png [6] => | velikost obrázku2 = 175px [7] => | popisek2 = Struktura [8] => | systematický název = Anhydrid kyseliny octové [9] => | ostatní názvy = Acetanhydrid [10] => | číslo CAS = 108-24-7 [11] => | sumární vzorec = C4H6O3 [12] => | vzhled = Průhledná kapalina [13] => | molární hmotnost = 102,09 g/mol [14] => | teplota tání = −73,1 °C (''200,0 [[Kelvin|K]]'') [15] => | teplota varu = 139,8 °C (''413 K'') [16] => | hustota = 1,082 g/cm3 [17] => | index lomu = 1,390 1 [18] => | rozpustnost = 2,6 g/100 ml [19] => | teplota vzplanutí = 49 °C [20] => | teplota vznícení = 316 °C [21] => | meze výbušnosti = 2,7–10,3 % [22] => | R-věty = {{R|10}} {{R|20/22}} {{R|34}} [23] => | S-věty = ({{S|1/2}}) {{S|26}} {{S|36/37/39}} {{S|45}} [24] => | symboly nebezpečí GHS = {{GHS02}}{{GHS05}}{{GHS07}}{{Citace elektronického periodika | titul = Acetic anhydride | periodikum = pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | vydavatel = PubChem | url = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7918 | jazyk = en | datum přístupu = 2021-05-23 }}
{{Nebezpečí}} [25] => | H-věty = [26] => | NFPA 704 = {{NFPA 704 [27] => | zdraví = 2 [28] => | hořlavost = 2 [29] => | reaktivita = 1 [30] => | ostatní rizika = W [31] => }} [32] => }} [33] => '''Acetanhydrid''' (též '''anhydrid kyseliny octové''', systematicky '''anhydrid kyseliny ethanové''') je [[organická sloučenina]] se vzorcem (CH3CO)2O, známá také pod zkratkou Ac2O. jedná se o nejjednodušší izolovatelný [[Anhydridy karboxylových kyselin|anhydrid karboxylové kyseliny]], s širokým využitím v organických syntézách. Je to čirá kapalina vyznačující se silným zápachem po [[Kyselina octová|kyselině octové]], kterou tvoří při reakci se vzdušnou vlhkostí. [34] => [35] => == Struktura a vlastnosti == [36] => Acetanhydrid je flexibilní molekulou, jejíž struktura není planární.{{Citace periodika [37] => | příjmení = Seidel [38] => | jméno = R. W. [39] => | příjmení2 = Goddard [40] => | jméno2 = R. [41] => | příjmení3 = Nöthling [42] => | jméno3 = N. [43] => | titul = Acetic anhydride at 100 K: the first crystal structure determination [44] => | periodikum = Acta Crystallographica Section C: Structural Chemistry [45] => | datum vydání = 2016-10-01 [46] => | ročník = 72 [47] => | číslo = 10 [48] => | strany = 753–757 [49] => | issn = 2053-2296 [50] => | doi = 10.1107/S2053229616015047 [51] => | jazyk = en [52] => | url = http://scripts.iucr.org/cgi-bin/paper?yf3110 [53] => | datum přístupu = 2023-10-28 [54] => }} Rezonanční posun elektronů [[Vazba pí|pí vazeb]] přes centrální atom kyslíku má jen malý vliv na stabilitu struktury oproti dipólové interakci mezi dvěma [[Karbonylové sloučeniny|karbonylovými]] kyslíky. Rozdíly v energiích mezi nejvýhodnějšími možnostmi prostorového uspořádání jsou rovněž nízké.{{Citace periodika [55] => | příjmení = Wu [56] => | jméno = Guang [57] => | příjmení2 = Van Alsenoy [58] => | jméno2 = C. [59] => | příjmení3 = Geise [60] => | jméno3 = H. J. [61] => | titul = Acetic Anhydride in the Gas Phase, Studied by Electron Diffraction and Infrared Spectroscopy, Supplemented With ab Initio Calculations of Geometries and Force Fields [62] => | periodikum = The Journal of Physical Chemistry A [63] => | datum vydání = 2000-02-01 [64] => | ročník = 104 [65] => | číslo = 7 [66] => | strany = 1576–1587 [67] => | issn = 1089-5639 [68] => | doi = 10.1021/jp993131z [69] => | jazyk = en [70] => | url = https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jp993131z [71] => | datum přístupu = 2023-10-28 [72] => }} [73] => [74] => Jako u většiny anhydridů i zde platí, že karbonylový atom uhlíku má [[Elektrofil|elektrofilní]] charakter a odstupující skupinou je [[Karboxyláty|karboxylát]]. Na vysokou elektrofilitu má vliv asymetrická prostorová struktura. [75] => [76] => == Výroba == [77] => Acetanhydrid poprvé syntetizoval v roce 1852 francouzský chemik [[Charles Frédéric Gerhardt]] zahříváním [[Octan draselný|octanu draselného]] s [[Benzoylchlorid|benzoylchloridem]].{{Citace monografie [78] => | příjmení = Gerhardt [79] => | jméno = Charles [80] => | titul = Recherches sur les acides organiques anhydres [81] => | url = https://books.google.cz/books?id=MXkbAAAAMAAJ&pg=PA755jV6AQyks&redir_esc=y#v=onepage&q&f=false [82] => | vydavatel = [83] => | počet stran = 1074 [84] => | poznámka = Google-Books-ID: MXkbAAAAMAAJ [85] => | jazyk = fr [86] => }} [[Nukleofilní acylová substituce]] chloridu kyseliny karboxylátovým aniontem je typický způsob přípravy anhydridů obecně.{{Citace monografie [87] => | příjmení = McMurry [88] => | jméno = John [89] => | titul = Organic chemistry [90] => | vydání = Ninth edition [91] => | vydavatel = Cengage Learning [92] => | místo = Boston, MA, USA [93] => | počet stran = 1054 [94] => | strany = 701 [95] => | isbn = 978-1-305-08048-5 [96] => | isbn2 = 978-1-305-63871-6 [97] => }} [98] => [99] => Průmyslově se vyrábí reakcí [[oxid uhelnatý|oxidu uhelnatého]] s [[methylester kyseliny octové|methylesterem kyseliny octové]],{{Citace periodika [100] => | příjmení = Zoeller [101] => | jméno = Joseph R. [102] => | příjmení2 = Agreda [103] => | jméno2 = Victor H. [104] => | příjmení3 = Cook [105] => | jméno3 = Steven L. [106] => | titul = Eastman chemical company acetic anhydride process [107] => | periodikum = Catalysis Today [108] => | datum vydání = 1992-03-11 [109] => | ročník = 13 [110] => | číslo = 1 [111] => | strany = 73–91 [112] => | issn = 0920-5861 [113] => | doi = 10.1016/0920-5861(92)80188-S [114] => | url = https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/092058619280188S [115] => | datum přístupu = 2023-10-27 [116] => }} dle rovnice: [117] => :[[oxid uhelnatý|CO]] + [[Methyl-acetát|CH3CO2CH3]] —[[jodid lithný|LiI]], [[jodid rhoditý|RhI3]]→ (CH3CO)2O [118] => Tato reakce probíhá za [[katalyzátor|katalýzy]] [[jodid lithný|jodidem lithným]] a [[jodid rhoditý|jodidem rhoditým]]. [119] => [120] => Lze jej rovněž vyrobit reakcí [[Keteny|ketenu]] s [[Kyselina octová|kyselinou octovou]] při teplotě 45–55 °C a nízkém tlaku (0,05–0,2 bar). Tento způsob byl vyvinut v roce 1922 firmou [[Wacker Chemie]] v reakci na rostoucí poptávku acetanhydridu pro výrobu [[Acetát celulózy|acetátu celulózy]].{{Citace elektronického periodika [121] => | titul = History [122] => | periodikum = www.wacker.com [123] => | url = https://www.wacker.com/cms/en-us/about-wacker/wacker-at-a-glance/history/detail.html [124] => | jazyk = en [125] => | datum přístupu = 2023-10-27 [126] => }} [127] => [128] => Díky nízké ceně není acetanhydrid běžně v laboratořích připravován. [129] => [130] => == Reakce == [131] => Acetanhydrid je vhodným činidlem pro [[Acetylace|acetylaci]], tedy navázání acetylové skupiny na organické substráty. V těchto reakcích figuruje jako zdroj CH3CO+. [132] => [133] => === Acetylace alkoholů a aminů === [134] => [[Alkoholy]] lze acetylovat snadno,{{Citace elektronického periodika [135] => | titul = Chemical of the Week -- Acetic Acid and Acetic Anhydride [136] => | periodikum = web.archive.org [137] => | url = http://scifun.chem.wisc.edu/chemweek/AceticAcid/AceticAcid.html [138] => | datum vydání = 2006-03-03 [139] => | datum přístupu = 2023-10-27 [140] => | url archivu = https://web.archive.org/web/20060303081507/http://scifun.chem.wisc.edu/chemweek/AceticAcid/AceticAcid.html [141] => | datum archivace = 2006-03-03 [142] => }} reakce probíhá dle obecné rovnice [143] => * [[alkoholy|R-OH]] + (CH3CO)2O → [[estery|R-OCOCH3]] + [[kyselina octová|CH3COOH]] [144] => za vzniku [[estery|esterů kyseliny octové]] a kyseliny octové. Katalyzátorem je často báze, např. [[pyridin]], pro specializované aplikace se využívají [[Skandium|skandiové]] soli jakožto [[Lewisova kyselina|Lewisovy kyseliny]].{{Citace elektronického periodika [145] => | titul = Organic Syntheses Procedure [146] => | periodikum = www.orgsyn.org [147] => | url = https://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=V77P0045 [148] => | jazyk = en [149] => | datum přístupu = 2023-10-27 [150] => }} Obdobná je reakce s [[aminy]]. [151] => [152] => === Acetylace aromatických kruhů === [153] => Acetanhydrid rovněž acetyluje aromatická jádra, obvykle za katalýzy kyselinami. Mezi názorné reakce patří acetylace [[Benzen|benzenu]] na [[acetofenon]]{{Citace elektronického periodika [154] => | titul = Organic Syntheses Procedure [155] => | periodikum = orgsyn.org [156] => | url = https://orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV1P0109 [157] => | jazyk = en [158] => | datum přístupu = 2023-10-27 [159] => }} a [[Ferrocen|ferrocenu]] na [[acetylferrocen]]:{{Citace elektronického periodika [160] => | příjmení = Taber [161] => | jméno = Douglas F. [162] => | titul = Column chromatography: Preparation of Acetyl Ferrocene [163] => | vydavatel = Department of Chemistry and Biochemistry, University of Delaware [164] => | url = http://valhalla.chem.udel.edu/ferroc.html [165] => | url archivu = https://web.archive.org/web/20090502011406/http://valhalla.chem.udel.edu/ferroc.html [166] => | datum archivace = 2009-05-02 [167] => | datum přístupu = 2023-10-27 [168] => }} [169] => * (C5H5)2Fe + (CH3CO)2O → (C5H5)Fe(C5H4COCH3) + CH3CO2H [170] => [171] => === Příprava dalších anhydridů === [172] => [[Dikarboxylová kyselina|Dikarboxylové kyseliny]] tvoří po reakci s acetanhydridem příslušné [[Anhydridy karboxylových kyselin|anhydridy]].{{Citace elektronického periodika [173] => | titul = Organic Syntheses Procedure [174] => | periodikum = orgsyn.org [175] => | url = https://orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV1P0410 [176] => | jazyk = en [177] => | datum přístupu = 2023-10-27 [178] => }} Lze tak připravit i směsné anhydridy, např. [[acetyl-nitrát]] reakcí s [[Kyselina dusičná|kyselinou dusičnou]]. [179] => [180] => === Hydrolýza === [181] => Acetanhydrid se pouze omezeně rozpouští ve vodě, protože s ní reaguje, a lze tedy dosáhnout maximální [[Koncentrace (chemie)|koncentrace]] přibližně 2,6 gramů ve 100 mililitrech vody;{{Citace elektronického periodika [182] => | titul = Acetic Anhydride: Frequently Asked Questions [183] => | vydavatel = British Petroleum [184] => | url = http://www.bp.com/liveassets/bp_internet/globalbp/STAGING/global_assets/downloads/pdfs/acetyls_aromatics_pta/AceticAnhydrideFAQ.pdf [185] => | url archivu = https://web.archive.org/web/20071011104749/http://www.bp.com/liveassets/bp_internet/globalbp/STAGING/global_assets/downloads/pdfs/acetyls_aromatics_pta/AceticAnhydrideFAQ.pdf [186] => | datum archivace = 2007-10-11 [187] => | datum přístupu = 2023-10-27 [188] => }} stabilita vodných roztoku je omezená, protože sloučenina reaguje na produkt volně mísitelný s vodou:{{Citace elektronického periodika [189] => | titul = Acetic Anhydride: Material Safety Data Sheet (PDF) [190] => | vydavatel = Celanese [191] => | url = http://www.celanese.com/msds/pdf/570-22027587.pdf [192] => | url archivu = https://web.archive.org/web/20070927025258/http://www.celanese.com/msds/pdf/570-22027587.pdf [193] => | datum archivace = 2007-09-27 [194] => | datum přístupu = 2023-10-27 [195] => }} [196] => :(CH3CO)2O + [[voda|H2O]] → 2[[kyselina octová|CH3COOH]] [197] => Aby se předešlo znehodnocení acetanhydridu vzdušnou vlhkostí, je nutné jej skladovat ve vzduchotěsných ampulích a po otevření se musí rychle spotřebovat. [198] => [199] => == Využití == [200] => [[Soubor:Acetic anhydride liquid.jpg|vlevo|náhled|Německy popsaná láhev acetanhydridu]] [201] => Acetanhydrid se využívá zejména na acetylaci průmyslově významných chemických surovin. Nejrozšířenějším použitím je převádění [[Celulóza|celulózy]] na acetát celulózy, který je součástí [[Fotografický film|fotografického filmu]], jiných potažených materiálů a [[Cigaretový filtr|cigaretových filtrů]]. Acetylací [[kyselina salicylová|kyseliny salicylové]] vzniká kyselina [[kyselina acetylsalicylová]], známá pod obchodními názvy aspirin či acylpyrin. V [[Autokláv|autoklávu]] lze acetanhydrid využít k napuštění a následné acetylaci dřeva za účelem zvýšení jeho odolnosti.{{Citace elektronického periodika [202] => | titul = Making Wood Last Forever With Acetylation [203] => | periodikum = Chemical & Engineering News [204] => | url = https://cen.acs.org/articles/90/i32/Making-Wood-Last-Forever-Acetylation.html [205] => | jazyk = en [206] => | datum přístupu = 2023-10-27 [207] => }} V potravinářství je běžným acetylačním činidlem při výrobě [[Modifikovaný škrob|modifikovaných škrobů]] (E1414, E1420, E1422). [208] => [209] => Rovněž se používá při výrobě [[heroin]]u (diacetylmorfinu) z [[morfium|morfia]]. [210] => [211] => == Právní postavení == [212] => Acetanhydrid lze využít k acetylaci [[Morfin|morfinu]] na [[heroin]] (diacetylmorfin). Z tohoto důvodu je na seznamu regulovaných látek americké [[Úřad pro potírání drog|DEA]], a v mnoha dalších zemích je jeho prodej omezen.{{Citace elektronického periodika [213] => | titul = Federal Register :: Request Access [214] => | periodikum = unblock.federalregister.gov [215] => | url = https://unblock.federalregister.gov/ [216] => | datum přístupu = 2023-10-27 [217] => }}{{Citace elektronického periodika [218] => | titul = UN Intercepts Taliban's Heroin Chemical in Rare Afghan Victory - Bloomberg [219] => | periodikum = web.archive.org [220] => | url = http://www.bloomberg.com/apps/news?pid=newsarchive&refer=home&sid=aY1eg_RtBNNU [221] => | datum vydání = 2012-10-22 [222] => | datum přístupu = 2023-10-27 [223] => | url archivu = https://web.archive.org/web/20121022213218/http://www.bloomberg.com/apps/news?pid=newsarchive&refer=home&sid=aY1eg_RtBNNU [224] => | datum archivace = 2012-10-22 [225] => }} [226] => [227] => == Bezpečnost == [228] => Acetanhydrid je dráždivou a hořlavou kapalinou, způsobuje závažné [[poleptání]] kůže a má slzotvorné účinky. Škodlivé jsou i páry.{{Citace elektronického periodika [229] => | titul = ICSC 0209 - ACETIC ANHYDRIDE [230] => | periodikum = www.inchem.org [231] => | url = https://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0209.htm [232] => | datum přístupu = 2023-10-27 [233] => }} Kvůli reaktivitě s vodou a alkoholem jsou pro hašení požáru preferované pěnové nebo sněhové [[Hasicí přístroj|hasicí přístroje]].{{Citace elektronického periodika [234] => | titul = CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Acetic anhydride [235] => | periodikum = www.cdc.gov [236] => | url = https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0003.html [237] => | datum přístupu = 2023-10-27 [238] => }} [239] => [240] => == Reference == [241] => {{Překlad|en|Acetic anhydride|1168066877}} [242] => [243] => [244] => == Externí odkazy == [245] => * {{Commonscat}} [246] => [247] => {{Autoritní data}} [248] => {{Portály|Chemie}} [249] => [250] => [[Kategorie:Anhydridy karboxylových kyselin]] [] => )
good wiki

Acetanhydrid

Acetanhydrid (též anhydrid kyseliny octové, systematicky anhydrid kyseliny ethanové) je organická sloučenina se vzorcem (CH3CO)2O, známá také pod zkratkou Ac2O. jedná se o nejjednodušší izolovatelný anhydrid karboxylové kyseliny, s širokým využitím v organických syntézách.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'oxid uhelnatý','kyselina octová','heroin','estery','Kyselina octová','jodid lithný','jodid rhoditý','Anhydridy karboxylových kyselin','Vazba pí','Karboxyláty','Lewisova kyselina','Fotografický film'

Estery

Heroin

Karboxyláty