Array ( [0] => 15509098 [id] => 15509098 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Alanin [uri] => Alanin [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => {{Infobox - chemická sloučenina [1] => | název = Alanin [2] => | obrázek = L-Alanin_-_L-Alanine.svg [3] => | velikost obrázku = 170px [4] => | popisek = Strukturní vzorec [5] => | systematický název = (2''S'')-2-aminopropanová kyselina [6] => | triviální název = Alanin [7] => | funkční vzorec = [8] => | sumární vzorec = C3H7NO2 [9] => | číslo CAS = 56-41-7 [10] => | molární hmotnost = 89,1 g/mol [11] => | pKa = pKCOOH: 2,35 pKNH2: 9,87 [12] => | teplota tání = 297 °C [13] => | izoelektrický bod = 6,11 [14] => | hustota = 1,401 g/cm3 [15] => }} [16] => '''Alanin (Ala, A)''' je [[Aminokyselina#Proteinogenní aminokyselina|proteinogenní]], [[polarita (chemie)|nepolární]], [[esenciální aminokyseliny|neesenciální]] α [[aminokyselina]]. [17] => Na jeho α [[uhlík]] je navázána [[methyl]]ová skupina, což z něj dělá jednu z nejjednodušších α-aminokyselin. Kromě funkce v proteinech se jedná o významný meziprodukt mnoha [[biochemický proces|metabolických drah]], a zprostředkovává [[alaninový cyklus]] umožňující svalům efektivně získávat energii z aminokyselin. Alanin je jednou z nejobvyklejších aminokyselin v [[bílkovina|proteinech]], jeho průměrný výskyt je 7,7 %,{{Citace monografie | příjmení = Whitford | jméno = David | titul = Proteins: Structure and Function | vydavatel = Wiley | rok = 2005 | počet_stran = 542 | kapitola = 2. Amino acids: the building blocks of proteins | strany = 44–45 | isbn = 978-0471498940 | jazyk = en | vydání = 1. | url-access = registration | url = https://archive.org/details/proteinsstructur0000whit }} je kódován [[genetický kód|kodony]] GCU, GCC, GCA a GCG. [18] => [19] => == Historie == [20] => Alanin byl chemicky syntetizován roku 1850 [[Adolph Strecker|Adolphem Steckerem]] z [[acetaldehyd]]u, [[amoniak]]u a [[kyanovodík]]u.{{Citace periodika | příjmení = Strecker | jméno = Adolph | titul = Ueber die künstliche Bildung der Milchsäure und einen neuen, dem Glycocoll homologen Körper | periodikum = Annalen der Chemie und Pharmazie | ročník = 75 | číslo = 1 | datum = 1850 | strany = 27–45 | doi = 10.1002/jlac.18500750103}} Stecker očekával [[kyselina mléčná|kyselinu mléčnou]], namísto toho ale izoloval jinou látku, kterou pojmenoval ''alanin'', "al-" značí původ z [[Aldehydy|aldehydu]].{{Citace periodika | příjmení = Vickery | jméno = Hubert | titul = The History of the Discovery of the Amino Acids | periodikum = Chemical reviews | ročník = 9 | číslo = 2 | datum = 1931 | strany = 169–318}} Jím použitý postup se dnes nazývá [[Streckerova syntéza aminokyselin]]. V proteinech byl alanin jednoznačně identifikován roku 1888 T. Weylem, alanin je tedy aminokyselina, která byla dříve syntetizována, než nalezena v proteinech. [21] => [22] => == Chemické vlastnosti == [23] => Alanin obsahuje, podobně jako většina aminokyselin, [[chirálita|chirální uhlík]], je tedy [[optická otáčivost|opticky aktivní]]. Vyskytuje se ve dvou formách ([[chiralita|enantiomerech]]): L-alanin a D-alanin, pro syntézu proteinů na ribozomu se využívá ovšem pouze L-alanin. V [[polypeptid]]ech a proteinech se ovšem může vyskytovat i D-alanin, pokud je tam připojen po syntéze, jako je tomu v případě [[dermorfin]]u některých pralesních žab.{{Citace periodika | příjmení = Kreil | jméno = G. | titul = D-amino acids in animal peptides. | url = https://archive.org/details/sim_annual-review-of-biochemistry_1997_66/page/337 | periodikum = Annu Rev Biochem | ročník = 66 | číslo = | strany = 337–45 | měsíc = | rok = 1997 | doi = 10.1146/annurev.biochem.66.1.337 | pmid = 9242910 }} [24] => [25] => === V bílkovinách === [26] => [[Methyl]]ová skupina alaninu je málo reaktivní, nepolární a není silně hydrofobní, proto se alanin téměř nikdy nepodílí na funkci proteinu přímo. Jeho role může být například v rozeznání substrátu kvůli své interakci s málo reaktivními atomy, jako je uhlík.{{Citace monografie | příjmení = Barnes | jméno = Michael R. | titul = Bioinformatics for Geneticists: A Bioinformatics Primer for the Analysis of Genetic Data | vydavatel = Wiley | rok = 2007 | počet_stran = 576 | kapitola = 14: Amino Acid Properties and Consequences of Substitutions | strany = en | isbn = 978-0470026205 | jazyk = en}} Díky svému hydrofóbnímu charakteru se podílí na [[hydrofobie|hydrofobních]] interakcích napříč vláknem proteinu. [27] => [28] => Alanin je významný pro tvorbu [[alfa-helix]]ů, protože ze všech [[Aminokyselina#Proteinogenní aminokyseliny|proteinogenních aminokyselin]] nejvíce stabilizuje tento typ struktury.{{Citace periodika | příjmení = Pace | jméno = CN. | příjmení2 = Scholtz | jméno2 = JM. | titul = A helix propensity scale based on experimental studies of peptides and proteins. | url = https://archive.org/details/sim_biophysical-journal_1998-07_75_1/page/422 | periodikum = Biophys J | ročník = 75 | číslo = 1 | strany = 422–7 | měsíc = Jul | rok = 1998 | doi = | pmid = 9649402 }} [[Peptid]]y tvořené výhradně z alaninů jsou ovšem "konformačními chameleony" a mohou zaujímat alfa helixy, nebo pokud jsou dostatečně dlouhé, i [[beta-skládaný list|beta-listy]], což je klinicky významné u některých [[genetická choroba|dědičných chorob]] vyvolaných [[zmnožení trinukleotidových opakování|zmnožením trinukleotidových opakování]] kódujících alanin, vyskytujících se například v proteinu [[PABPN1]] (podobně jako zmnožení úseků kódujících [[glutamin]] v [[huntingtin]]u provází [[Huntingtonova choroba|Huntingtonovu chorobu]]).{{Citace periodika | příjmení = Winter | jméno = R. | příjmení2 = Liebold | jméno2 = J. | příjmení3 = Schwarz | jméno3 = E. | titul = The unresolved puzzle why alanine extensions cause disease. | periodikum = Biol Chem | ročník = 394 | číslo = 8 | strany = 951–63 | měsíc = Aug | rok = 2013 | doi = 10.1515/hsz-2013-0112 | pmid = 23612654 }} [29] => [30] => Protože je [[methyl]]ová skupina alaninu málo reaktivní, a pouze vzácně nese nějakou specifickou funkci, alanin může být snadno zaměněn za jinou aminokyselinu. Naopak, záměna aminokyseliny za alanin změní funkci proteinu za předpokladu, že daná aminokyselina je pro funkci proteinu důležitá. Této skutečnosti se používá v [[genetické inženýrství|genovém inženýrství]] při [[alaninové skenování|alaninovém skenování]], kdy se zaměňuje zkoumaná aminokyselina za alanin a zkoumají se změny ve funkci proteinu. I když se teoreticky nabízí záměna za ještě jednodušší [[glycin]], alanin je vhodnější, protože zaujímá [[konformace]] běžné pro aminokyseliny, na rozdíl od poměrně neobvyklého glycinu.{{Citace periodika | příjmení = Morrison | jméno = KL. | příjmení2 = Weiss | jméno2 = GA. | titul = Combinatorial alanine-scanning. | periodikum = Curr Opin Chem Biol | ročník = 5 | číslo = 3 | strany = 302–7 | měsíc = Jun | rok = 2001 | doi = | pmid = 11479122 }} [31] => [32] => === Alaninový cyklus === [33] => {{podrobně|Alaninový cyklus}} [34] => Alanin se kromě výstavby proteinů také podílí na dopravě [[amoniak]]u ze [[sval]]ů do [[játra|jater]] a na [[glukoneogeneze|glukoneogenezi]] v [[alaninový cyklus|alaninovém cyklu]], ve kterém je z [[kyselina pyrohroznová|pyruvátu]] [[transaminace|transaminací]] ve svalu vytvořen alanin, který je pak dopraven [[krev|krví]] do jater, kde je opět transaminován za vzniku pyruvátu. Přenesená [[aminy|aminoskupina]] je pak pomocí [[močovinový cyklus|močovinového cyklu]] přeměněna na [[močovina|močovinu]] (a vyloučena z těla ven), zatímco pyruvát slouží jako [[prekurzor (chemie)|prekurzor]] pro syntézu [[glukóza|glukózy]] v procesu [[glukoneogeneze]]. [35] => [36] => === Vztah k hypertenzi === [37] => Podle mezinárodní studie [[Královská univertzita v Londýně|Imperial College London]] existuje korelace mezi hladinou alaninu, [[hypertenze|vysokým krevním tlakem]], příjmem energie, hladinou [[cholesterol]]u a [[Index tělesné hmotnosti|indexem tělesné hmotnosti]].{{citation | url = http://www.telegraph.co.uk/science/science-news/3340298/Metabolic-fingerprint-linked-to-high-blood-pressure.html | title = 'Metabolic fingerprint' linked to high blood pressure | first = Roger | last = Highfield | date = 2008-04-21 | newspaper = Daily Telegraph}}. [38] => [39] => == Zdroje == [40] => [41] => === V potravinách === [42] => Alanin není esenciální, tedy při nedostatku může být v těle vytvořen. Zdrojem alaninu jsou veškerá bílkovinná jídla, např. maso, vajíčka, mléčné výrobky nebo plody moře. Z vegetariánských jídel hodně alaninu obsahují [[luštěniny]], ořechy, kvasnice, hnědá rýže nebo obilí. [43] => [44] => === Biosyntéza a degradace === [45] => Alanin může být v těle tvořen z [[pyruvát]]u nebo z aminokyselin s větveným [[alifatický]]m řetězcem tedy například z [[valin]]u, [[leucin]]u a [[izoleucin]]u. [46] => [47] => Nejběžněji je alanin tvořen enzymem [[Alaninaminotransferáza|alaninaminotransferázou]] [[transaminace|transaminací]] pyruvátu, který vzniká [[glykolýza|glykolýzou]] glukózy. Protože transaminační reakce jsou reverzibilní a pyruvát všudypřítomný, alanin snadno vzniká v úzké vazbě s metabolickými drahami jako glykolýza, [[glukoneogeneze]] a [[citrátový cyklus]]. Protože jsou tyto pochody reverzibilní, při nadbytku může alanin vstoupit do stejných drah, kterými je tvořen a je tak degradován, hlavní degradační reakce je [[transaminace]] enzymem [[Alaninaminotransferáza|alaninaminotransferázou]]: '''alanin'''+[[alfa-ketoglutarát]]→[[pyruvát]]+[[Glutaman sodný|glutamát]].{{Citace monografie | příjmení = Nelson | jméno = David L. | titul = Lehninger Principles of Biochemistry | rok = 2013 | url = https://archive.org/details/lehningerprincip0000lehn | vydavatel = W.H. Freeman | kapitola = 18: Amino Acid Oxidation and the Production of Urea | isbn = 978-1429234146 | jazyk = en | příjmení2=Cox | jméno2=Michael M.}} [48] => [49] => === Chemická syntéza === [50] => [[Racemická směs]] alaninu se dá připravit kondenzací [[acetaldehyd]]u s [[chlorid amonný|chloridem amonným]] za přítomnosti [[kyanid draselný|kyanidu draselného]] [[Streckerova syntéza|Streckerovou syntézou]] nebo [[solvolýza|amonolýzou]] [[kyselina propionová|kyseliny 2-brompropionové]]:Kendall, E. C.; McKenzie, B. F. (1929), "[http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0021 dl-Alanine] {{Wayback|url=http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0021 |date=20100910041702 }}", [[Organická syntéza|Org. Synth.]] '''9''': 4,; ''Coll. Vol.'' '''1''': 21 [51] => [52] => :[[Soubor:Synthesis_of_alanine_-_1.png|415px|alt=Syntéza Alaninu]] [53] => [54] => :[[Soubor:Synthesis_of_alanine_-_2.png|300px|alt=Syntéza Alaninu]] [55] => [56] => == D-alanin == [57] => [[Soubor:L-D-Alanin.jpg|náhled|300px|Porovnání D- a L-alaninu]] [58] => I když platí, že pro [[proteosyntéza|syntézu proteinů]] využívají živé organismy pouze L-aminokyseliny, D-alanin je poměrně často používán pro jiné účely. V proteinech může být připojen až po syntéze specializovanými enzymy, jako je tomu u proteinu [[dermorfin]]u některých pralesních žab. Také se může vyskytovat v [[neribozomální peptid|neribozomálních peptidech]], příkladem může být [[cyklosporin]]. [59] => [60] => D-alanin je významnou složkou bakteriálního [[peptidoglykan]]u (mimo jiné spolu s D-[[kyselina glutamová|glutamovou kyselinou]]). Přítomnost D-alaninu chrání [[bakterie]] před působením [[defensin]]ů a dalších antibakteriálních enzymů a je důležitá pro tvorbu [[biofilm]]u.{{Citace periodika | příjmení = Reichmann | jméno = NT. | příjmení2 = Cassona | jméno2 = CP. | příjmení3 = Gründling | jméno3 = A. | titul = Revised mechanism of D-alanine incorporation into cell wall polymers in Gram-positive bacteria. | periodikum = Microbiology | ročník = 159 | číslo = Pt 9 | strany = 1868–77 | měsíc = Sep | rok = 2013 | doi = 10.1099/mic.0.069898-0 | pmid = 23858088 }} [61] => [62] => Mořští [[korýši]], [[mlži]], a pravděpodobně řada dalších bezobratlých využívá D-alanin ve slaném prostředí jako [[osmolyt]] pro vyrovnání [[Osmotický tlak|osmotického tlaku]]. Předpokládá se, že D-forma alaninu je používána proto, že nemůže být využívána enzymy a její nadbytek neovlivňuje [[metabolismus]]. Tyto organismy mohou získávat D-alanin od symbiotických bakterií nebo z potravy, ale také nesou gen pro [[alanin-racemáza|alanin-racemázu]] vytvářející D-alanin z L-alaninu.{{Citace periodika | příjmení = Abe | jméno = H. | příjmení2 = Yoshikawa | jméno2 = N. | příjmení3 = Sarower | jméno3 = MG. | spoluautoři = et al. | titul = Physiological function and metabolism of free D-alanine in aquatic animals. | periodikum = Biol Pharm Bull | ročník = 28 | číslo = 9 | strany = 1571–7 | měsíc = Sep | rok = 2005 | doi = | pmid = 16141518 }} D-alanin je využíván i savci, jeho funkce ale není známá a jeho původ není dobře prozkoumán – získávají D-alanin ze [[symbióza|symbiotických]] bakterií, také ale mohou nést zatím neobjevenou [[alanin-racemáza|alanin-racemázu]].{{Citace periodika | příjmení = Ota | jméno = N. | příjmení2 = Rubakhin | jméno2 = SS. | příjmení3 = Sweedler | jméno3 = JV. | titul = D-Alanine in the islets of Langerhans of rat pancreas. | periodikum = Biochem Biophys Res Commun | ročník = 447 | číslo = 2 | strany = 328–33 | měsíc = May | rok = 2014 | doi = 10.1016/j.bbrc.2014.03.153 | pmid = 24721429 }} U savců se D-alanin vyskytuje v nervovém systému a některých orgánech, především v [[soustava žláz s vnitřní sekrecí|endokrinním systému]]. D-alanin je sekretován buňkami [[Langerhansovy ostrůvky|Langerhansových ostrůvků]] po stimulaci [[glukóza|glukózou]], a jeho koncentrace v krvi se mění podle [[cirkadiánní rytmus|cirkadiánního rytmu]],{{Citace periodika | příjmení = Karakawa | jméno = S. | příjmení2 = Miyoshi | jméno2 = Y. | příjmení3 = Konno | jméno3 = R. | spoluautoři = et al. | titul = Two-dimensional high-performance liquid chromatographic determination of day-night variation of D-alanine in mammals and factors controlling the circadian changes. | periodikum = Anal Bioanal Chem | ročník = 405 | číslo = 25 | strany = 8083–91 | měsíc = Oct | rok = 2013 | doi = 10.1007/s00216-013-7071-2 | pmid = 23732868 }} což naznačuje, že se může jednat o [[hormon]] s neznámou funkcí. [63] => [64] => == Odkazy == [65] => === Reference === [66] => [67] => [68] => === Literatura === [69] => * Voet D., Voet JG, Pratt CW, "Fundamentals of biochemistry, life at molecular level" 2nd edition, 2006 John Wiley and Sons (Asia) Pte Ltd, {{ISBN|0-471-74268-6}} [70] => * MURRAY, Robert K., et al. Harperova biochemie. Z angl. 23. vyd. přel. Lenka Fialová et. al. 4. vyd. v ČR. Praha: H & H, 2002. ix, 872 s. {{ISBN|80-7319-013-3}}. [71] => [72] => === Související články === [73] => * [[Aminokyselina|Aminokyseliny]] [74] => * [[Alaninový cyklus]] [75] => * [[Močovinový cyklus]] [76] => * [[Transaminace]] [77] => * [[Flukoneogeneze]] [78] => * [[beta-alanin]] [79] => [80] => === Externí odkazy === [81] => * {{Commonscat}} [82] => [83] => {{Aminokyseliny}} [84] => {{Neurotransmiter}} [85] => {{Autoritní data}} [86] => {{Portály|Chemie|Biologie}} [87] => [88] => [[Kategorie:Proteinogenní aminokyseliny]] [] => )
good wiki

Alanin

Alanin (Ala, A) je proteinogenní, nepolární, neesenciální α aminokyselina. Na jeho α uhlík je navázána methylová skupina, což z něj dělá jednu z nejjednodušších α-aminokyselin.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'transaminace','glukoneogeneze','methyl','alaninový cyklus','amoniak','glukóza','dermorfin','pyruvát','alanin-racemáza','acetaldehyd','Alaninaminotransferáza','Streckerova syntéza'

Acetaldehyd

Amoniak

Glukoneogeneze

Glukóza

Methyl

Pyruvát

Transaminace