Array ( [0] => 15569388 [id] => 15569388 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Alicin [uri] => Alicin [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => {{Infobox - chemická sloučenina [1] => | název = Alicin [2] => | obrázek = R-allicin-2D-skeletal.svg [3] => | velikost obrázku = 250px [4] => | popisek = Strukturní vzorec [5] => | obrázek2 = R-allicin-3D-balls.png [6] => | velikost obrázku2 = 250px [7] => | popisek2 = Prostorové znázornění molekuly alicinu [8] => | systematický název = ''S''-(prop-2-en-1-yl)-prop-2-en-1-sulfinothioát [9] => | ostatní názvy = 3-[(prop-2-en-1-sulfinyl)sulfanyl]prop-1-en [10] => | triviální název = Alicin [11] => | číslo CAS = 539-86-6 [12] => | sumární vzorec = C6H10OS2 [13] => | molární hmotnost = 162,017 306 322 g/mol [14] => | teplota tání = 25 °C [15] => | symboly nebezpečí GHS = {{GHS07}}{{Citace elektronického periodika | titul = Allicin | periodikum = pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | vydavatel = PubChem | url = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/65036 | jazyk = en | datum přístupu = 2021-05-23 }}
{{Varování}} [16] => }} [17] => '''Alicin''' (či '''allicin''') je diallyldisulfomonooxid vyskytující se zejména v zelenině z podčeledi ''Allioideae'' čeledi [[amarylkovité]] (''Amaryllidaceae''), kam patří například [[česnek]] nebo [[cibule kuchyňská|cibule]]. Je zodpovědný za charakteristické štiplavé aroma česneku. Poprvé byl izolován a zkoumán v roce 1944 v laboratoři [[Chester John Cavallito|Chestera Johna Cavallita]] a Johna Hayse Bailyeho,{{cite journal|doi = 10.1021/ja01239a048|year = 1944|last1 = Cavallito|first1 = Chester J.|last2 = Bailey|first2 = John Hays|journal = Journal of the American Chemical Society|volume = 66|pages = 1950|issue = 11}} a to jako bezbarvý roztok s výrazným až štiplavým aromatem. V rámci jeho výzkumu bylo zjištěno, že alicin má [[antibiotikum|antibakteriální (antibiotické)]], fungicidní (protiplísňové) a virucidní účinky.{{Citace periodika [18] => | příjmení = Weber [19] => | jméno = Norbert D. [20] => | příjmení2 = Andersen [21] => | jméno2 = Douglas O. [22] => | příjmení3 = North [23] => | jméno3 = James A. [24] => | titul = In Vitro Virucidal Effects of Allium sativum (Garlic) Extract and Compounds [25] => | periodikum = Planta Medica [26] => | datum vydání = 1992/10 [27] => | ročník = 58 [28] => | číslo = 5 [29] => | strany = 417–423 [30] => | issn = 0032-0943 [31] => | doi = 10.1055/s-2006-961504 [32] => | jazyk = en [33] => | url = http://www.thieme-connect.de/DOI/DOI?10.1055%2Fs-2006-961504 [34] => | datum přístupu = 2020-06-02 [35] => | url archivu = https://web.archive.org/web/20180604051924/http://www.thieme-connect.de/DOI/DOI?10.1055%2Fs-2006-961504 [36] => | datum archivace = 2018-06-04 [37] => | nedostupné = ano [38] => }} {{Wayback|url=http://www.thieme-connect.de/DOI/DOI?10.1055%2Fs-2006-961504 |date=20180604051924 }} V samotném česneku alicin plní mimo jiné roli obrany proti jeho škůdcům.[http://www.phytochemicals.info/phytochemicals/allicin.php What is Allicin?] [39] => [40] => == Struktura == [41] => Vlastnosti alicinu jsou podmíněné přítomností thiosulfinátové funkční skupiny: R-S(O)-S-R, přičemž samotný výskyt alicinu je dán enzymatickou reakcí enzymu [[alliináza|alliinázy]], která štěpí aminokyselinu [[alliin]]. Tato enzymatická reakce vzniká resp. je započata poškozením (rozřezáním, stisknutím) příslušné zeleniny{{cite journal|doi=10.1038/scientificamerican0385-114|author=Eric Block|title=The chemistry of garlic and onions|journal=Scientific American|volume=252|issue=March|year=1985|pages=114–9|pmid=3975593}} - s tím souvisí i umístění enzymu ve vakuole a jeho substrátu alliinu v cytoplazmě. V přirozeném stavu se vyskytuje vždy jako [[racemát|racemická]] směs (racemát).Eric Block, "Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science" (Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2010) Příslušnou racemickou formu můžeme obdržet jako výsledek reakce [[Redoxní reakce|oxidace]] disulfidu diallylu:{{cite book|author = Cremlyn, R. J. W.|title = An introduction to organosulfur chemistry|publisher = Wiley|year = 1996|isbn = 0-471-95512-4}} [42] => [43] => :(SCH2CH=CH2)2 + [[Kyselina m-chlorperoxybenzoová|RCO3H]] → CH2=CHCH2S(O)SCH2CH=CH2 + RCO2H [44] => [45] => Zmiňovaný enzym aliináza je deaktivován při poklesu [[pH]] pod 3, i proto po požití není alicin nadále vytvářen.{{cite journal|author = Brodnitz, M.H., Pascale, J.V., Derslice, L.V.|title = Flavor components of garlic extract|journal = J. Agr. Food. Chem.|volume = 19|issue = 2|pages = 273–5|year = 1971|doi = 10.1021/jf60174a007|url = }}{{cite journal|doi = 10.1111/j.1365-2621.1989.tb07926.x|title = Stability of Allicin in Garlic Juice|year = 1989|last1 = Yu|first1 = Tung-HSI|last2 = Wu|first2 = Chung-MAY|journal = Journal of Food Science|volume = 54|pages = 977|issue = 4}} Z pohledu zpracování zeleniny obsahující alicin je rovněž potřeba zdůraznit, že trvanlivost této látky je 16 hodin při 23 °C.{{cite book|title = Garlic: the science and therapeutic application of ''Allium sativum'' L and related species|edition = 2nd|last = Hahn|first = G|coauthors = in Koch HP, Lawson LD, eds.|year = 1996|publisher = Williams and Wilkins|location = Baltimore|isbn = 0-683-18147-5|pages = 1–24}} [46] => [47] => == Léčebné a preventivní užití == [48] => Několik studií z let 1995–2005 prováděných na zvířatech naznačilo, že alicin se může uplatnit: v léčbě [[ateroskleróza|aterosklerózy]], při snižování ukladání tuků v cevních stěnách,{{cite journal|author = S. Eilat, Y. Oestraicher, A. Rabinkov, D. Ohad, D. Mirelman, A. Battler, M. Eldar and Z. Vered|title = Alteration of lipid profile in hyperlipidemic rabbits by allicin, an active constituent of garlic|journal = Coron. Artery Dis.|volume = 6|year = 1995|pages = 985–990|pmid = 8723021|issue = 12}}{{cite journal|author = D. Abramovitz, S. Gavri, D. Harats, H. Levkovitz, D. Mirelman, T. Miron, S. Eilat-Adar, A. Rabinkov, M. [[Meir Wilchek|Wilchek]], M. Eldar and Z. Vered,|title = Allicin-induced decrease in formation of fatty streaks (atherosclerosis) in mice fed a cholesterol-rich diet|journal = Coron. Artery Dis.|volume = 10|year = 1999|pages = 515–9|doi = 10.1097/00019501-199910000-00012|pmid = 10562920|issue = 7}} ve vyrovnání hladiny [[lipoproteiny|lipoproteinů]], při snižování [[krevní tlak|krevního tlaku]];{{cite journal|author = Silagy CA, Neil HA|title = A meta-analysis of the effect of garlic on blood pressure|journal = J Hypertens|volume = 12|year = 1994|pages = 463–8|pmid = 8064171|issue = 4}}{{cite journal|author = A. Elkayam, D. Mirelman, E. Peleg, M. [[Meir Wilchek|Wilchek]], T. Miron, A. Rabinkov, M. Oron-Herman and T. Rosenthal|title = The effects of allicin on weight in fructose-induced hyperinsulinemic, hyperlipidemic, hypertensive rats|journal = Am. J. Hypertens|volume = 16|year = 2003|pages = 1053–6|doi = 10.1016/j.amjhyper.2003.07.011|pmid = 14643581|issue = 12}} dále byly zjištěny: [[trombóza|antitrombotické účinky]]{{cite journal|author = Srivastava KC|title = Evidence for the mechanism by which garlic inhibits platelet aggregation|journal = Prostaglandins Leukot Med|volume = 22|year = 1986|pages = 313–321|doi = 10.1016/0262-1746(86)90142-3|pmid = 3088604|issue = 3}} [[zánět|protizánětlivá]] aktivita a [[antioxidant|antioxidační]] účinky. [49] => {{cite journal|author = U. Sela, S. Ganor, I. Hecht, A. Brill, T. Miron, A. Rabinkov, M. [[Meir Wilchek|Wilchek]], D. Mirelman, O. Lider and R. Hershkoviz|title = Allicin inhibits SDF-1alpha-induced T cell interactions with fibronectin and endothelial cells by down-regulating cytoskeleton rearrangement, Pyk-2 phosphorylation and VLA-4 expression|journal = Immunology|volume = 111|year = 2004|pages = 391–399|doi = 10.1111/j.0019-2805.2004.01841.x|pmid = 15056375|issue = 4|pmc = 1782446}}{{cite journal|author = Lindsey J. Macpherson, Bernhard H. Geierstanger, Veena Viswanath, Michael Bandell, Samer R. Eid, SunWook Hwang, and Ardem Patapoutian|title = The pungency of garlic: Activation of TRPA1 and TRPV1 in response to allicin|journal = Current Biology|doi = 10.1016/j.cub.2005.04.018|volume = 15|year = 2005|pages = 929–934|pmid = 15916949|issue = 10}}{{cite journal|author = Bautista DM, Movahed P, Hinman A, Axelsson HE, Sterner O, Hogestatt ED, Julius D, Jordt SE and Zygmunt PM|title = Pungent products from garlic activate the sensory ion channel TRPA1|journal = Proc Natl Acad Sci USA|volume = 102|issue = 34|year = 2005|pages = 12248–52|doi = 10.1073/pnas.0505356102|pmid = 16103371|pmc = 1189336}} [50] => Další studie poukázaly na riziko poškození střevních buněk alicinem skrze silnou [[antioxidant|antioxidační]] reakci, zde je ale potřeba zdůraznit, že se jednalo buď o pokusy, kdy bylo užito nadměrné množství alicinu nebo byl vpraven přímo do příslušné tkáně (lumen).{{cite journal|doi = 10.1002/ptr.1281|pmid = 12601669|year = 2001|last1 = Banerjee|first1 = SK|last2 = Mukherjee|first2 = PK|last3 = Maulik|first3 = SK|title = Garlic as an Antioxidant: The Good, The Bad and The Ugly|volume = 17|issue = 2|pages = 97–106|journal=Phytotherapy Research}}{{cite journal|pmid = 11238796|year = 2003|last1 = Amagase|first1 = H|last2 = Petesch|first2 = BL|last3 = Matsuura|first3 = H|last4 = Kasuga|first4 = S|last5 = Itakura|first5 = Y|title = Intake of garlic and its bioactive components|volume = 131|issue = 3s|pages = 955S-62S|journal=J Nutr}} Ohledně účinků alicinu na snížení zvýšené hladiny [[cholesterol]]u, byla provedena randomizovaná (náhodný výběr pokusných osob) klinická studie, financovaná Národním institutem zdraví v USA (National Institutes of Health - NIH) a sdělená v Archives of Internal Medicine v roce 2007. Z výsledků vyplynulo, že k redukci mírně zvýšené hladiny cholesterolu nedošlo, a to při užití jakékoliv dostupné formy alicinu.{{cite journal|author = Gardner CD, Lawson LD, Block E, ''et al''|title = Effect of raw garlic vs commercial garlic supplements on plasma lipid concentrations in adults with moderate hypercholesterolemia: a randomized clinical trial|journal = Arch. Intern. Med.|volume = 167|issue = 4|pages = 346–53|year = 2007|pmid = 17325296|doi = 10.1001/archinte.167.4.346}} Toto zjištění je posíleno i faktem, že v této studii byl použit čerstvý česnek s vysokým obsahem alicinu. [51] => [52] => V roce 2009, Vaidya, Ingold a Pratt objasnili antioxidační mechanismus alicinu. Ten je dán tím, že produkt rozkladu alicinu, kterým je kyselina 2-propensulfenová, má silnou schopnost vázat na sebe volné [[radikál]]y.{{cite journal|last = Vaidya|first = Vipraja|coauthors = Keith U. Ingold, Derek A. Pratt|year = 2009|title = Garlic: Source of the Ultimate Antioxidants – Sulfenic Acids|journal = Angewandte Chemie|volume = 121|issue = 1|pages = 163–6|doi = 10.1002/ange.200804560|pmid = 19040240}} [53] => [54] => === Antibakteriální vlastnosti === [55] => Výzkum alicinu prokázal několik [[antibiotikum|antimikrobiálních vlastností]], které byly studovány jak z hlediska samotného antimikrobiálního efektu, tak s tím propojených biochemických interakcí.{{cite journal|last = Ankri|first = S|coauthors = Mirelman D|year = 1999|title = Antimicrobial properties of allicin from garlic|pmid = 10594976|journal = Microbes Infect|volume = 2|pages = 125–9|issue = 2|doi = 10.1016/S1286-4579(99)80003-3}} Jedna z důležitých potenciálních vlastností tohoto druhu, je schopnost alicinu působit v léčbě infekcí způsobených zlatým stafylokokem rezistentním na [[meticilin]] ([[Meticilin-rezistentní zlatý stafylokok|methicillin-resistant Staphylococcus aureus, MRSA]]).{{cite journal|last = Cutler|first = RR|coauthors = P Wilson|year = 2004|title = Antibacterial activity of a new, stable, aqueous extract of allicin against methicillin-resistant ''Staphylococcus aureus''|format = PDF|journal = British Journal of Biomedical Science|volume = 61|issue = 2|pages = 71–4|url = http://www.allimax.us/Cutler.pdf|pmid = 15250668|accessdate = 31-08-2012|titul = Archivovaná kopie|datum přístupu = 31-08-2012|url archivu = https://web.archive.org/web/20060509205732/http://www.allimax.us/Cutler.pdf|datum archivace = 09-05-2006|nedostupné = ano}} {{Citace elektronického periodika |titul=Archivovaná kopie |url=http://www.allimax.us/Cutler.pdf |datum přístupu=2012-08-31 |url archivu=https://web.archive.org/web/20060509205732/http://www.allimax.us/Cutler.pdf }} Tyto infekce se vyskytují zejména v nemoničním prostředí, kde kombinace pobytu léčebné komunity a nasazování různých antibiotických léčiv produkuje odolné (rezistentní) kmeny bakterií, mezi něž MRSA patří (viz [[nozokomiální infekce]]). Alicin potvrdil své antimikrobiální aktivity u 30 různých kmenů [[MRSA]] s rozsáhlou škálou odolnosti vůči alternativním mikrobiotikům. U 88 % vzorků / kmenů MRSA byly minimální [[Bakteriostatikum|bakteriostatické]] účinky (výrazné zpomalení, inhibice až zastavení množení) při koncentraci 16 mg/litr. Při 32 mg/litr bylo zastaveno množení u všech kmenů. [[Baktericidní]] účinky (zabití bakterie) projevoval alicin u těchto klinických rezistentních kmenů MRSA takto: 88 % všech kmenů bylo zničeno minimální koncentrací 128 mg/litr alicinu. Při koncentraci 256 mg/litr došlo ke zničení všech testovaných kmenů. Ze všech těchto zkoumaných kmenů jich 82 % vykazovalo rezistenci vůči mupirocinu (antibiotikum, které je běžně užíváno v mastích k léčbě zánětlivých kožních onemocnění). Míra rezistence se pohybovala od střední až po úplnou. Účinnost alicinu ve formě hydratačního krému je menší než jeho účinnost v tekutém médiu, přesto jeho koncentrace v krému 500 mg/L se ukázala stejně účinnou jako koncentrace 20 mg/L mupirocinu (mupirocin v této koncentraci se často používá ke zmiňované léčbě kožních zánětlivých onemocnění). [56] => [57] => Ve vodě přítomný, očištěný alicin se jeví jako stabilnější než jeho jiné konzervační formy. Může to být způsobeno tím, že atomy [[vodík]]u ve vodě reagují s molekulou [[kyslík]]u přítomnou v alicinu.{{cite book|title = The composition and chemistry of garlic cloves and processed garlic; ''in'' Garlic: the science and therapeutic application of ''Allium sativum'' L and related species|edition = 2nd|editor = Lawson, LD; Koch HP|isbn = 0-683-18147-5|year = 1996|publisher = Williams and Wilkins|location = Baltimore|pages = 37–107}} Dále této větší stabilitě pravděpodobně přispívá omezení přítomnosti jiných chemických reaktantů přítomných v samotném česneku (pravděpodobně rozředění ostatních reakčních komponent česneku ve vodě přispívá k ochraně resp. větší konzervaci molekul alicinu). [58] => [59] => Antibiotika by se ale obecně neměla užívat preventivně, protože může nastávat [[antibiotická rezistence]]. [60] => [61] => == Související články == [62] => * [[Kapsaicin|Kapsicin]], chemická látka způsobující pálivou chuť [[chilli paprička|chilli papriček]] [63] => * [[Sinalbin]], [[sinigrin]], glukosinolát brukvovitých rostlin [64] => [65] => == Reference == [66] => {{Překlad|jazyk = en|článek = Allicin|revize = 504690413}} [67] => [68] => [69] => == Externí odkazy == [70] => * {{Commonscat}} [71] => [72] => {{Autoritní data}} [73] => {{Portály|Chemie}} [74] => [75] => [[Kategorie:Thiosulfináty]] [76] => [[Kategorie:Antibiotika]] [77] => [[Kategorie:Antioxidanty]] [78] => [[Kategorie:Pikantní příchutě]] [79] => [[Kategorie:Prostředky proti infekci]] [] => )
good wiki

Alicin

Alicin (či allicin) je diallyldisulfomonooxid vyskytující se zejména v zelenině z podčeledi Allioideae čeledi amarylkovité (Amaryllidaceae), kam patří například česnek nebo cibule. Je zodpovědný za charakteristické štiplavé aroma česneku.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'Meir Wilchek','antioxidant','antibiotikum','Meticilin-rezistentní zlatý stafylokok','Baktericidní','Chester John Cavallito','cibule kuchyňská','cholesterol','amarylkovité','MRSA','racemát','kyslík'

Amarylkovité

Antibiotikum

Antioxidant

Cholesterol

Kyslík