Array ( [0] => 14681094 [id] => 14681094 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Alkany [uri] => Alkany [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => Alkany jsou organické sloučeniny, které patří mezi základní skupinu uhlovodíků. Jsou to jednoduché, nasycené uhlovodíky, tvořené pouze uhlíkovými a vodíkovými atomy. Všechny vazby mezi atomy uhlíku jsou jednoduché, tedy vykazují sp3 hybridizaci. Jejich molekuly jsou nenasycené, neobsahují žádná dvojná nebo trojná vazba. Alkany mají v molekule odpovídající strukturu, kde se uhlíkové atomy váží přes jednoduché chemické vazby. Základním prvnm je methan, který je tvořen jedním atomem uhlíku a čtyřmi atomy vodíku. Další alkany se nazývají ethan, propan, butan, pentan, hexan atd., podle počtu atomů uhlíku v molekule. Alkany jsou nejstálější skupinou uhlovodíků a mají nízkou reaktivitu. Jsou hořlavé, snadno se rozpouštějí v nepolárních rozpouštědlech a jsou složkou mnoha ropných produktů. V přírodě se vyskytují v ropy a zemním plynu. Alkany mají využití v různých průmyslových procesech, jako paliva, rozpouštědla, výchozí látky pro výrobu dalších organických sloučenin, přípravu syntetických vláken a mnoho dalšího. Jejich vlastnosti a chování jsou zkoumány v oblasti organické chemie. Alkany jsou důležitou skupinou látek, které mají význam ve vědeckém výzkumu, průmyslu a každodenním životě. [oai] => Alkany jsou organické sloučeniny, které patří mezi základní skupinu uhlovodíků. Jsou to jednoduché, nasycené uhlovodíky, tvořené pouze uhlíkovými a vodíkovými atomy. Všechny vazby mezi atomy uhlíku jsou jednoduché, tedy vykazují sp3 hybridizaci. Jejich molekuly jsou nenasycené, neobsahují žádná dvojná nebo trojná vazba. Alkany mají v molekule odpovídající strukturu, kde se uhlíkové atomy váží přes jednoduché chemické vazby. Základním prvnm je methan, který je tvořen jedním atomem uhlíku a čtyřmi atomy vodíku. Další alkany se nazývají ethan, propan, butan, pentan, hexan atd., podle počtu atomů uhlíku v molekule. Alkany jsou nejstálější skupinou uhlovodíků a mají nízkou reaktivitu. Jsou hořlavé, snadno se rozpouštějí v nepolárních rozpouštědlech a jsou složkou mnoha ropných produktů. V přírodě se vyskytují v ropy a zemním plynu. Alkany mají využití v různých průmyslových procesech, jako paliva, rozpouštědla, výchozí látky pro výrobu dalších organických sloučenin, přípravu syntetických vláken a mnoho dalšího. Jejich vlastnosti a chování jsou zkoumány v oblasti organické chemie. Alkany jsou důležitou skupinou látek, které mají význam ve vědeckém výzkumu, průmyslu a každodenním životě. [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => {{Různé významy|redirect=Alkan|druhý=francouzském hudebníkovi|stránka=Charles Valentin Alkan}} [1] => [[Soubor:Alkany- Michal Wilczek.png|náhled|Tabulka prvních 10 alkanů]] [2] => '''Alkany''' jsou nasycené [[uhlovodíky]] s [[molekula|molekulou]] bez násobných vazeb (dvojných a/nebo trojných) mezi [[atom]]y [[uhlík]]u (v uhlíkovém řetězci). Alkany také patří mezi [[alifatická sloučenina|alifatické sloučeniny]], tj. neobsahují aromatické cykly. Dříve se alkany nazývaly též '''parafíny.''' [3] => [4] => == Struktura alkanů == [5] => Uhlíkový skelet (kostra) alkanů může být lineární, bez rozvětvení, nebo se může libovolně větvit a vytvářet tak velké množství různých [[Izomerie|izomerů]]. Toto větvení může nastat poprvé u [[butan|alkanu se čtyřmi uhlíkovými atomy v molekule]], u kterého můžeme pozorovat dva různé konstituční izomery. [6] => [7] => [[Soubor:Izomery butanu.PNG|Přehled izomerů butanu]] [8] => [9] => U [[pentan|alkanu s pěti uhlíkovými atomy]] již máme tři konstituční izomery [10] => [11] => [[Soubor:Izomery pentanu.PNG|Přehled izomerů pentanu]] [12] => [13] => u [[hexan|šestiuhlíkového]] pět, u [[heptan|sedmiuhlíkového]] devět, u [[oktan|osmiuhlíkového]] již 18, u dalších 35, 75, 159, 355 atd. Počet teoreticky možných izomerů s počtem uhlíků stoupá téměř [[geometrická posloupnost|geometrickou řadou]]. [14] => [15] => S přidáním jednoho uhlíkového atomu do molekuly alkanu musíme současně přidat i dva další atomy vodíku; proto obecný sumární vzorec pro alkany je možno zapsat jako C''n''H2''n''+2. Pokud při tomto přidávání atomů nedojde k rozvětvení uhlíkového skeletu, dostaneme řadu sloučenin velice podobných strukturou a tedy i jejich chemickými a fyzikálními vlastnostmi, které se mění prakticky monotónně (např. roste jejich bod varu); tuto řadu nazýváme ''[[homologická řada]] alkanů''. [16] => [17] => == Geometrie molekul alkanů == [18] => [[Soubor:Ch4-hybridisation.png|náhled|vpravo|sp3-hybridizace v methanu]] [19] => [20] => Prostorová stavba molekul alkanů může být fenomenologicky vysvětlena na základě [[hybridizace orbitalů]] atomů uhlíku. Jeden [[orbital]] typu 2''s'' s kulovou symetrií a tři orbitaly typu 2''p'' s lineární symetrií, vzájemně k sobě kolmé, vytvoří čtyři nové identické hybridizované orbitaly označované jako ''sp''3. Aby mohly být identické, nemohou být již na sebe kolmé, ale jejich osy musí mít symetrii pravidelného [[čtyřstěn]]u (tetraedru); atom uhlíku je v těžišti tohoto tělesa. Osy orbitalů proto vzájemně svírají úhel 109,47°. [21] => [22] => Překryvem (lineární kombinací) dvou orbitalů ''sp''3 dvou uhlíkových atomů vznikne mezi nimi jednak vazebný ''σ'' orbital, obsazený dvěma elektrony sdílenými sousedními atomy, jednak antivazebný orbital ''σ''*, který je v základním stavu prázdný. Podobně může vzniknout ''σ''-orbital překryvem ''sp'' 3 orbitalu uhlíkového atomu a 1''s'' orbitalu atomu vodíkového. [23] => [24] => V případě překryvu orbitalů uhlíkových atomů vzniká chemická vazba C—C [[vazba sigma|typu ''σ'']], jejíž průměrná délka v alkanech je 154 pm (tj. 1,54×10−10 m); ''σ''-vazba C—H je kratší a v průměru je dlouhá 109 pm. [25] => [26] => === Konformace alkanů === [27] => [[Soubor:Ethan konformace.png|vlevo|náhled|250px|Konformace ethanu]] [28] => [29] => S výjimkou [[methan]]u, který má jen jeden uhlík, se můžeme u vyšších alkanů setkat s další prostorovou různorodostí, spojenou se skutečností, že jednotlivé části molekul se mohou kolem vazeb C—C mezi sousedními uhlíky téměř volně otáčet. Tyto různé prostorové konfigurace molekul obecně nazýváme [[konformace]] a molekulu, zaujímající určitou konformaci nazýváme [[konformer]]. Počet různých konformací u takových molekul je velmi veliký (v prvním přiblížení nekonečný), protože úhly natočení podle vazeb C—C se mohou (téměř) spojitě měnit. Protože však mezi některými konformery existuje energetický rozdíl, ustavuje se mezi nimi rovnováha, v niž jsou energeticky výhodnější konformery zastoupeny více než jiné. [30] => [31] => ==== Konformace ethanu a propanu ==== [32] => Například u [[ethan]]u (viz obrázek) můžeme kolem jediné vazby C—C otáčet methylové skupiny CH3 proti sobě tak, že se mění úhel ''θ'', zvaný ''torzní úhel'', který svírají roviny C—C—H a H—C—C definované vodíky na sousedních uhlících. Protože se vodíkové atomy vzájemně odpuzují, je potenciální energie konforméru s ''θ'' = 0° („zákrytová“ konformace) vyšší, než v případě hodnoty úhlu ''θ'' = 60° (''nezákrytová'' konformace) a to o 12,6 kJ/mol. Proto za normální teploty většina molekul ethanu (až 99 %) bude mít konformaci blízkou hodnotám úhlu ''θ'' = 60°, 180° nebo 300° (v rozmezí ±30°), přičemž všechny tyto tři konformace budou energeticky rovnocenné. [33] => [34] => Tepelná kinetická energie molekul za normální teploty (20 °C) je 3,7 kJ/mol, tedy srovnatelně velká s energetickou bariérou, bránící volné rotaci kolem vazby C—C. Proto za těchto podmínek jeden konformer spontánně přechází v jiný, přičemž doba, potřebná pro přechod (přetočení) z jedné konformace do druhé je řádově 10−11 s. [35] => [36] => Podobná situace je i u dalšího homologu, u propanu. [37] => [38] => ==== Konformace vyšších alkanů ==== [39] => U vyšších homologů alkanů již obecně nejsou konformace odpovídající lokálním minimům energetické křivky v závislosti na torzním úhlu ''θ'' kolem nekoncové vazby C—C identické, jak lze ukázat na příkladu butanu (viz obrázek). V případě tzv. ''synklinální konformace'' pro ''θ'' = 60° (energeticky rovná ''θ'' = 300°) je hodnota potenciální energie o něco vyšší, než v případě ''antiperiplanární konformace'' pro ''θ'' = 180°. Rotace na koncových C C vazbách v molekulách vyšších alkanů má díky trojčetné symetrii koncové [[methylová skupina|methylové skupiny CH3]] stejné vlastnosti jako v molekule ethanu. ''Synperiplanární konformace'' (nazývaná též ''plně zákrytová'', ''θ'' = 0°) představuje absolutní energetické maximum, ''antiklinální konformace'' (''částečně zákrytová'', ''θ'' = 120° resp. ''θ'' = 240°) je nižším, lokálním maximem na energetické křivce. [40] => [41] => [[Soubor:Butan konformace.png|vpravo|náhled|250px|Konformace butanu]] [42] => [43] => I zde platí, že volná rotace kolem vazby C—C je zachována, byť energetický rozdíl mezi absolutním minimem a absolutním maximem je v tomto případě vyšší, přibližně 19 kJ/mol. V případě ''n''-butanu bude na prostřední vazbě C—C za normální teploty antiperiplanární konformaci zaujímat (opět v rozmezí ±30° kolem minima) přibližně 66 % molekul a každou ze zbývajících dvou výhodných synklinálních konformací vždy po přibližně 16 %. [44] => [45] => == Názvosloví alkanů == [46] => Názvosloví alkanů je základem systematického [[názvosloví organických sloučenin|názvosloví všech organických sloučenin]], proto má mimořádný význam. Kořen názvu je tvořen kombinací z [[řečtina|řeckých]] a [[latina|latinských]] číslovek, které vyjadřují počet uhlíkových atomů v molekule, nebo v její základní části. Výjimku představují pouze jména čtyř prvních alkanů, která jsou převzata z historických důvodů z jejich triviálních (obecných) názvů. [47] => [48] => V případě alkanů se ke kořeni názvu připojuje koncovka ''an''. [49] => [50] => === Alkany s lineárním řetězcem === [51] => První tři alkany s nerozvětveným řetězcem se nazývají pouhým základním názvem. Protože počínaje butanem mají alkany se stejným sumárním vzorcem více izomerů, tento samotný název obecně avšak nepřesně pojmenovává všechny izomerní látky, každá má však jiný systematický název. Pokud je zapotřebí vyjádřit, že se jedná právě o izomer s nerozvětveným řetězcem, předřazuje se jménu alkanu písmeno ''n'' (od slova ''normální''), spojené s další částí jména pomlčkou. V následující tabulce jsou shrnuta jména všech nerozvětvených alkanů až do počtu jednoho sta uhlíkových atomů v molekule, spolu s jejich sumárními vzorci. [52] => [53] =>
[54] => {| class="toccolours" border="1" cellpadding="3" cellspacing="0" style="margin:0 0 .5em 1em; border-collapse:collapse;" [55] => ! colspan="3"| 1 – 20 [56] => ! colspan="3"| 21 – 40 [57] => ! colspan="3"| 41 – 60 [58] => ! colspan="3"| 61 – 80 [59] => ! colspan="3"| 81 – 100 [60] => |- [61] => ! ''n'' [62] => ! Název [63] => ! Vzorec [64] => ! ''n'' [65] => ! Název [66] => ! Vzorec [67] => ! ''n'' [68] => ! Název [69] => ! Vzorec [70] => ! ''n'' [71] => ! Název [72] => ! Vzorec [73] => ! ''n'' [74] => ! Název [75] => ! Vzorec [76] => |- [77] => | 1 ||[[methan]]||CH4 [78] => | 21 ||[[henikosan]]||C21H44 [79] => | 41 ||[[hentetrakontan]]||C41H84 [80] => | 61 ||[[henhexakontan]]||C61H124 [81] => | 81 ||[[henoktakontan]]||C81H164 [82] => |- [83] => | 2 ||[[ethan]]||C2H6 [84] => | 22 ||[[dokosan]]||C22H46 [85] => | 42 ||[[dotetrakontan]]||C42H86 [86] => | 62 ||[[dohexakontan]]||C62H126 [87] => | 82 ||[[dooktakontan]]||C82H166 [88] => |- [89] => | 3 ||[[propan]]||C3H8 [90] => | 23 ||[[trikosan]]||C23H48 [91] => | 43 ||[[tritetrakontan]]||C43H88 [92] => | 63 ||[[trihexakontan]]||C63H128 [93] => | 83 ||[[trioktakontan]]||C83H168 [94] => |- [95] => | 4 ||[[butan]]||C4H10 [96] => | 24 ||[[tetrakosan]]||C24H50 [97] => | 44 ||[[tetratetrakontan]]||C44H90 [98] => | 64 ||[[tetrahexakontan]]||C64H130 [99] => | 84 ||[[tetraoktakontan]]||C84H170 [100] => |- [101] => | 5 ||[[pentan]]||C5H12 [102] => | 25 ||[[pentakosan]]||C25H52 [103] => | 45 ||[[pentatetrakontan]]||C45H92 [104] => | 65 ||[[pentahexakontan]]||C65H132 [105] => | 85 ||[[pentaoktakontan]]||C85H172 [106] => |- [107] => | 6 ||[[hexan]]||C6H14 [108] => | 26 ||[[hexakosan]]||C26H54 [109] => | 46 ||[[hexatetrakontan]]||C46H94 [110] => | 66 ||[[hexahexakontan]]||C66H134 [111] => | 86 ||[[hexaoktakontan]]||C86H174 [112] => |- [113] => | 7 ||[[heptan]]||C7H16 [114] => | 27 ||[[heptakosan]]||C27H56 [115] => | 47 ||[[heptatetrakontan]]||C47H96 [116] => | 67 ||[[heptahexakontan]]||C67H136 [117] => | 87 ||[[heptaoktakontan]]||C87H176 [118] => |- [119] => | 8 ||[[oktan]]||C8H18 [120] => | 28 ||[[oktakosan]]||C28H58 [121] => | 48 ||[[oktatetrakontan]]||C48H98 [122] => | 68 ||[[oktahexakontan]]||C68H138 [123] => | 88 ||[[oktaoktakontan]]||C88H178 [124] => |- [125] => | 9 ||[[nonan]]||C9H20 [126] => | 29 ||[[nonakosan]]||C29H60 [127] => | 49 ||[[nonatetrakontan]]||C49H100 [128] => | 69 ||[[nonahexakontan]]||C69H140 [129] => | 89 ||[[nonaoktakontan]]||C89H180 [130] => |- [131] => | 10 ||[[dekan (uhlovodík)|dekan]]||C10H22 [132] => | 30 ||[[triakontan]]||C30H62 [133] => | 50 ||[[pentakontan]]||C50H102 [134] => | 70 ||[[heptakontan]]||C70H142 [135] => | 90 ||[[nonakontan]]||C90H182 [136] => |- [137] => | 11 ||[[undekan]]||C11H24 [138] => | 31 ||[[hentriakontan]]||C31H64 [139] => | 51 ||[[henpentakontan]]||C51H104 [140] => | 71 ||[[henheptakontan]]||C71H144 [141] => | 91 ||[[hennonakontan]]||C91H184 [142] => |- [143] => | 12 ||[[dodekan]]||C12H26 [144] => | 32 ||[[dotriakontan]]||C32H66 [145] => | 52 ||[[dopentakontan]]||C52H106 [146] => | 72 ||[[doheptakontan]]||C72H146 [147] => | 92 ||[[dononakontan]]||C92H186 [148] => |- [149] => | 13 ||[[tridekan]]||C13H28 [150] => | 33 ||[[tritriakontan]]||C33H68 [151] => | 53 ||[[tripentakontan]]||C53H108 [152] => | 73 ||[[triheptakontan]]||C73H148 [153] => | 93 ||[[trinonakontan]]||C93H188 [154] => |- [155] => | 14 ||[[tetradekan]]||C14H30 [156] => | 34 ||[[tetratriakontan]]||C34H70 [157] => | 54 ||[[tetrapentakontan]]||C54H110 [158] => | 74 ||[[tetraheptakontan]]||C74H150 [159] => | 94 ||[[tetranonakontan]]||C94H190 [160] => |- [161] => | 15 ||[[pentadekan]]||C15H32 [162] => | 35 ||[[pentatriakontan]]||C35H72 [163] => | 55 ||[[pentapentakontan]]||C55H112 [164] => | 75 ||[[pentaheptakontan]]||C75H152 [165] => | 95 ||[[pentanonakontan]]||C95H192 [166] => |- [167] => | 16 ||[[hexadekan]]||C16H34 [168] => | 36 ||[[hexatriakontan]]||C36H74 [169] => | 56 ||[[hexapentakontan]]||C56H114 [170] => | 76 ||[[hexaheptakontan]]||C76H154 [171] => | 96 ||[[hexanonakontan]]||C96H194 [172] => |- [173] => | 17 ||[[heptadekan]]||C17H36 [174] => | 37 ||[[heptatriakontan]]||C37H76 [175] => | 57 ||[[heptapentakontan]]||C57H116 [176] => | 77 ||[[heptaheptakontan]]||C77H156 [177] => | 97 ||[[heptanonakontan]]||C97H196 [178] => |- [179] => | 18 ||[[oktadekan]]||C18H38 [180] => | 38 ||[[oktatriakontan]]||C38H78 [181] => | 58 ||[[oktapentakontan]]||C58H118 [182] => | 78 ||[[oktaheptakontan]]||C78H158 [183] => | 98 ||[[oktanonakontan]]||C98H198 [184] => |- [185] => | 19 ||[[nonadekan]]||C19H40 [186] => | 39 ||[[nonatriakontan]]||C39H80 [187] => | 59 ||[[nonapentakontan]]||C59H120 [188] => | 79 ||[[nonaheptakontan]]||C79H160 [189] => | 99 ||[[nonanonakontan]]||C99H200 [190] => |- [191] => | 20 ||[[ikosan]]||C20H42 [192] => | 40 ||[[tetrakontan]]||C40H82 [193] => | 60 ||[[hexakontan]]||C60H122 [194] => | 80 ||[[oktakontan]]||C80H162 [195] => | 100 ||[[hektan]]||C100H202 [196] => |} [197] =>
[198] => [199] => === Alkany s rozvětveným řetězcem === [200] => V počátcích organické chemie byly pro jednotlivé izomery s rozvětveným řetězcem vytvářeny zvláštní názvy a to buď triviální (odvozené většinou od jejich původu), nebo pomocí předpon od izomerního alkanu s přímým řetězcem. Tak např. druhý izomer ''n''-butanu dostal jméno ''iso''butan (''iso'' od slova izomer). Dva izomery ''n''-pentanu dostaly názvy ''iso''pentan a ''neo''pentan. Je zřejmé, že v případě vyšších alkanů tento systém pojmenovávání nebyl udržitelný. [201] => [202] => Systematické názvosloví alkanů s rozvětveným řetězcem tvoří názvy podle následujících pravidel: [203] => [204] => # V molekule se vyhledá přímý řetězec s největším počtem uhlíkových atomů, který se prohlásí za základní. [205] => ## Pokud je takových řetězců více, zvolí se z nich za základní ten, ke kterému se pojí větší počet bočních řetězců. [206] => ## Pokud nelze rozhodnout podle předchozích pravidel, zvolí se za základní ten, u kterého mají polohy připojení vedlejších řetězců nižší čísla umístění (tzv. ''lokanty''). [207] => ## Pokud nelze rozhodnout podle předchozích pravidel, zvolí se za základní ten, u kterého je větší počet uhlíkových atomů v nejkratších postranních řetězcích. [208] => ## Nelze-li ani teď rozhodnout, zvolí se za základní ten, u kterého je nejméně rozvětvený postranní řetězec. [209] => # Za základ názvu alkanu nyní vezmeme název z tabulky z předchozího odstavce (bez prefixu ''n'') pro počet uhlíků v základním řetězci a s koncovkou ''-an''. [210] => # Po zvolení základního řetězce se jeho atomy očíslují arabskými čísly (''lokanty'') tak, aby tato čísla použitá pro označení míst připojení postranních řetězců začínala co nejmenšími hodnotami. [211] => # Postranní řetězec pojmenujeme podobným způsobem s tou výjimkou, že místo koncovky ''an'' použijeme koncovku ''yl''. [212] => # Názvy postranních řetězců seřadíme abecedně (bez ohledu počet stejných postranních řetězců). [213] => # Pokud se v molekule vyskytne více stejných postranních řetězců, předřadíme jejich názvu násobící prefix (''di'', ''tri'', ''tetra'', … atd.), vyjadřující jejich počet; pořadí názvů postranních řetězců se nemění. [214] => # Před názvy postranních řetězců s případnými násobícími prefixy předřadíme lokant (lokanty), který od sebe oddělíme čárkami bez mezer a od názvu pomlčkou; následuje-li další jiný postranní řetězec, připojí se za předchozí pomlčkou. [215] => # Je-li postranní řetězec také rozvětven, procedura se opakuje s tím, že celý název rozvětveného řetězce se uzavře do závorek. [216] => # Všechny názvy postranních řetězců se předřadí názvu základního řetězce, ke kterému se připojí bez interpunkce a bez mezery. [217] => [218] => [[Soubor:Nomenklatura isopentanu.PNG|střed|náhled|Nomenklatura isopentanu]] [219] => [220] => [[Soubor:Nomeklatura neopentan.PNG|střed|náhled|Nomenklatura neopentanu]] [221] => [222] => [[Soubor:Nomenklatura rozvětvený.PNG|střed|náhled|Nomenklatura rozvětveného alkanu]] [223] => [224] => == Výskyt alkanů == [225] => Alkany patří k velmi rozšířeným organickým sloučeninám na Zemi i ve vesmíru. [226] => [227] => === Výskyt na Zemi === [228] => V počátečním období vývoje Země jako planety bylo množství uhlovodíků v atmosféře i v nitru naší planety mnohem vyšší, než v současnosti. [229] => [230] => ==== Atmosféra Země ==== [231] => V současném ovzduší zeměkoule se nachází nepatrné množství methanu (řádově 10−4 %), který vzniká zejména biochemickými procesy, souvisejícími s činností metanogenních bakterií. Menší množství methanu i vyšších uhlovodíků se dostává do atmosféry též z ložisek ropy a zemního plynu. [232] => [233] => Methan a všechny plynné uhlovodíky obecně patří ke [[Skleníkové plyny|skleníkovým plynům]], které zvyšují teplotu atmosféry. [234] => [235] => ==== Minerální zdroje ==== [236] => Alkany, vedle [[cykloalkany|cykloalkanů]] a [[Areny|aromatických uhlovodíků]] i dalších složitějších organických látek, tvoří nejpodstatnější složku [[zemní plyn|zemního plynu]] a [[ropa|ropy]], případně [[ozokerit]]u (zemního vosku) a [[asfalt]]u. [237] => [238] => ==== Biologické zdroje ==== [239] => Methan a další nižší alkany jsou produkovány některými druhy metanogenních bakterií (např. rodu ''[[Methanobacterium]]'') při rozkladu organických látek. [240] => [241] => Nižší kapalné alkany jsou obsaženy v [[silice|silicích]] řady vyšších rostlin. Vyšší pevné alkany jsou součástí [[vosk]]ů rostlin chránících zejména pokožku listů nebo plodů i produktů některých druhů hmyzu (např. ve včelím vosku), či v různých sekretech některých živočichů. [242] => [243] => U řady druhů hmyzu slouží některé alkany jako [[feromony]]. [244] => [245] => === Výskyt ve vesmíru === [246] => Kromě atmosféry Země bylo nepatrné množství methanu detekováno též v atmosféře [[Mars (planeta)|Marsu]], což vedlo ke spekulacím, zda je biogenního nebo abiogenního původu; tato otázka dosud není uspokojivě vyřešena. [247] => [248] => Značné množství methanu a vyšších uhlovodíků je obsaženo v atmosférách velkých planet [[Jupiter (planeta)|Jupiteru]], [[Saturn (planeta)|Saturnu]], [[Uran (planeta)|Uranu]] a [[Neptun (planeta)|Neptunu]]. Malé množství methanu je také přítomno v převážně dusíkové atmosféře planetky [[Pluto (trpasličí planeta)|Pluto]]; v tomto případě však většina je ve zmrzlé formě jako sníh na jejím povrchu. [249] => [250] => Směs různých alkanů spolu s dalšími organickými látkami je přítomna v atmosféře největšího Saturnova měsíce [[Titan (měsíc)|Titanu]]. [251] => [252] => Methan a další uhlovodíky byl také spektroskopicky potvrzen v kómě [[kometa|komet]] a v [[mezihvězdný oblak|mezihvězdných plynových oblacích]]. [253] => [254] => == Vlastnosti alkanů == [255] => [[Soubor:Alkan bt bv.png|250px|vpravo|náhled|Teplota tání a varu ''n''-alkanů]] [256] => [257] => Vlastnosti těchto sloučenin, zejména fyzikální, značně závisí jednak na počtu uhlíkových atomů v jejich molekule, ale také na jejich struktuře, především na větvení jejích uhlíkatého skeletu. [258] => [259] => === Fyzikální vlastnosti === [260] => S rostoucím počtem uhlíkových atomů roste monotónně teplota varu jednotlivých alkanů s přímým řetězcem uhlíkových atomů (viz graf). Stejně tak, ale poněkud pomaleji, roste i teplota tání. Nevětvené alkany s lichým počtem uhlíkových atomů mají nižší teploty tání, neboť jejich molekuly jsou v pevné fázi od sebe více vzdáleny, než je tomu u alkanů se sudým počtem uhlíků. Také větvení uhlíkového řetězce působí na prostorové uspořádání molekul vedle sebe v pevné a v kapalné fázi a proto ovlivňuje hodnoty teploty tání i teploty varu. [261] => [262] => Methan až butan jsou za normální teploty plyny, ''n''-pentan a ''n''-hexan jsou vysoce těkavé látky s teplotou varu nižší než voda. ''n''-Heptan až ''n''-heptadekan jsou výševroucí kapaliny, přičemž s rostoucím počtem uhlíkových atomů roste jejich viskosita. Od ''n''-oktadekanu (teplota tání 22 °) výše jsou to za normální teploty voskovité pevné látky. [263] => [264] => S počtem uhlíků v molekule roste u ''n''-alkanů také jejich hustota. [265] => [266] => Alkany jsou elektricky nevodivé. [267] => [268] => [[Soubor:Alkan hustota.PNG|250px|vpravo|náhled|Hustota ''n''-alkanů]] [269] => [270] => Alkany jsou nepolární látky, s málo polarizovanými vazbami C—H, takže nemohou na rozdíl od vody tvořit vodíkové můstky. Vzhledem k tomu se prakticky nerozpouštějí ve vodě, velmi špatně v polárních rozpouštědlech (např. v [[ethanol]]u). Dobře se rozpouštějí v jiných nepolárních látkách. [271] => [272] => Naopak kapalné alkany jsou velmi dobrými rozpouštědly nepolárních nebo málo polárních látek, zejména dobře se v nich rozpouštějí [[tuky]]. [273] => [274] => === Chemické vlastnosti === [275] => Všechny alkany snadno reagují s kyslíkem, přičemž směs jejich par (plynů) se vzduchem reaguje explozivně. Při přebytku kyslíku se spalují na směs [[oxid uhličitý|oxidu uhličitého]] a [[voda|vody]] za současného vývinu značného množství tepla [276] => [277] => :2 C''n''H2''n''+2 + (3''n''+1) O2 → 2''n'' CO2 + (2''n''+2) H2O. [278] => [279] => Spalují-li se alkany s menším množstvím kyslíku, místo oxidu uhličitého vzniká [[oxid uhelnatý]] [280] => [281] => :2 C''n''H2''n''+2 + (2''n''+1) O2 → 2''n'' CO + (2''n''+2) H2O. [282] => [283] => S ještě menším množstvím kyslíku se uhlík nespaluje a mění se v elementární uhlík ([[saze]]) [284] => [285] => :2 C''n''H2''n''+2 + (''n''+1) O2 → 2''n'' C + (2''n''+2) H2O. [286] => [287] => Všechny tři uvedené reakce probíhají souběžně, navíc při nedokonalém spalování alkanů mohou být ve spalných plynech obsaženy jak původní chemické sloučeniny, tak uhlovodíky s menší molekulou (nasycené i nenasycené, případně i aromatické). Toto může být vážným problémem z hlediska [[ekologie|ekologického]] při používání alkanů jako pohonných látek nebo topiv. [288] => [289] => Působením elementárních [[Halogeny|halogenů]] a při osvětlování zejména ultrafialovým zářením dochází k substituci atomů vodíku atomy halogenu za vzniku halogenovaných uhlovodíků, tzv. [[halogenace]]. Tato reakce probíhá řetězovým mechanismem, u [[chlor]]u a [[fluor]]u velmi bouřlivě, až explozivně. Podobně, ale obtížněji, reagují alkany i s [[brom]]em, ale s [[jod]]em nereagují vůbec. [290] => [291] => Působením vysokých teplot a za přítomnosti katalyzátorů se vyšší alkany štěpí na kratší řetězce (podstata zvyšování podílu [[Benzín|benzinových]] frakcí při zpracování ropy [[krakování]]m). Za přítomnosti katalyzátorů také může probíhat [[izomerizace]] ''n''-alkanů na rozvětvené uhlovodíky (tzv. [[reforming]]), kterým se zlepšují antidetonační vlastnosti benzinu ([[oktanové číslo]]). [292] => [293] => == Příprava alkanů == [294] => Čtyři nejnižší alkany se dají připravit z ropy destilací a následnou kondenzací v čistém stavu, směs vyšších izomerů prakticky nelze destilací rozdělit. Proto se připravují většinou ze složitějších látek chemickou cestou. [295] => [296] => Nejjednodušším způsobem je hydrogenace nenasycených uhlovodíků [[alkeny|alkenů]] (olefinů) nebo [[alkyny|alkynů]] (acetylenů). Provádí se působením vodíku za přítomnosti katalyzátorů, většinou kovů platinové skupiny ([[platina]], [[palladium]]) nebo skupiny železa ([[železo]], [[nikl]], [[kobalt]]), např. [297] => [298] => :CH2=CH2 + H2 → CH3–CH3. [299] => [300] => Z primárních [[alkoholy|alkoholů]] se dají uhlovodíky připravit redukcí [[jodovodík]]em [301] => [302] => :R–CH2OH + 2 HI → I2 + H2O + R–CH3. [303] => [304] => Podobně se dají jodovodíkem redukovat i [[karboxylové kyseliny]] [305] => [306] => :R–COOH + 6 HI → 3 I2 + 2 H2O + R–CH3. [307] => [308] => Práškovým [[zinek|zinkem]] s [[kyselina chlorovodíková|kyselinou solnou]] (v podstatě uvolněným vodíkem) je možno redukovat [[aldehydy]] [309] => [310] => :R–CH=O + 2 Zn + 4 HCl → 2 ZnCl2 + H2O + R–CH3 [311] => [312] => nebo ketony [313] => [314] => :R–CO–R″ + 2 Zn + 4 HCl → 2 ZnCl2 + H2O + R′–CH2–R″. [315] => [316] => Jinou možností je rozklad alkalických solí karboxylových kyselin zahříváním s alkalickým hydroxidem, např. [317] => [318] => :R–COONa + NaOH → RH + Na2CO3, [319] => [320] => přitom se uhlíkový řetězec zkrátí o jeden atom. [321] => [322] => Naopak z halogenalkanů (především jodalkanů) lze působením práškového zinku připravit vyšší uhlovodíky s dvojnásobně dlouhým řetězcem uhlíků [323] => [324] => :2 R–I + Zn → ZnI2 + R–R. [325] => [326] => Metod chemické přípravy je velice mnoho, zde jsou uvedeny jen ilustrativní případy. [327] => [328] => == Použití alkanů == [329] => Největší množství alkanů, přesněji řečeno jejich směsí, se používá jako pohonné látky (benzín, motorová nafta, letecký petrolej, raketový petrolej), paliva (zemní plyn, propan-butan, lehké topné oleje) a jako mazadla. V chemickém průmyslu a laboratořích se různě vroucí směsi (např. petroleter, technický benzin) používají jako rozpouštědla především nepolárních látek, k extrakcím látek z přírodního či jiného materiálu, při jejich čištění krystalizací či při jiných způsobech dělení látek (chromatografii, vytřepávání apod.). [330] => [331] => Čisté alkany slouží v organické chemii jako výchozí látky k chemickým syntézám. Některé slouží jako standardy (viz např. [[oktanové číslo]], [[cetanové číslo]]). [332] => [333] => == Vlastnosti uhlovodíků == [334] => {| class="wikitable" style="float:right;" [335] => ! '''Název''' || '''[[Teplota tání]]''' || '''[[Teplota varu]]''' || '''[[Skupenství]]''' || '''[[Hustota]]''' || '''[[Molární hmotnost]]''' [336] => |- [337] => | [[Methan]] || −182,5 || −161,6 || Plyn || 0,717 kg/m3 || 16,04 g/mol [338] => |- [339] => | [[Ethan]] || −181,8 || −89 || Plyn || 1,282 kg/m3 || 30,07 g/mol [340] => |- [341] => | [[Propan]] || −187,7 || −42,1 || Plyn || 2,0098 kg/m3 || 44,1 g/mol [342] => |- [343] => | [[Butan]] || −138,4 || −0,5 || Plyn || 2,48 kg/m3 || 58,12 g/mol [344] => |- [345] => | [[Pentan]] || −129,8 || 36,1 || Kapalina || 626 kg/m3 || 72,15 g/mol [346] => |- [347] => | [[Hexan]] || −95 || 69 || Kapalina || 655 kg/m3 || 86,18 g/mol [348] => |- [349] => | [[Heptan]] || −90,61 || 98,42 || Kapalina || 684 kg/m3 || 100,21 g/mol [350] => |- [351] => | [[Oktan]] || −57 || 125,52 || Kapalina || 703 kg/m3 || 114,23 g/mol [352] => |- [353] => | [[Nonan]] || −53 || 151 || Kapalina || 718 kg/m3 || 128,2 g/mol [354] => |- [355] => | [[Dekan (uhlovodík)|Dekan]] || −27,9 || 174,1 || Kapalina || 730 kg/m3 || 142,29 g/mol [356] => |- [357] => | [[Undekan]] || −26 || 196 || Kapalina || 740 kg/m3|| 156,31 g/mol [358] => |- [359] => | [[Dodekan]] || −9,6 || 216,2 || Kapalina || 750 kg/m3 || 170,34 g/mol [360] => |- [361] => | [[Tridekan]] || −5 || 234 || Kapalina || 756 kg/m3 || 184,35 g/mol [362] => |- [363] => | [[Tetradekan]] || 5,5 || 253 || Kapalina || 763 kg/m3 || 198,39 g/mol [364] => |- [365] => | [[Pentadekan]] || 9,9 || 269 || Kapalina || 769 kg/m3 || 212,42 g/mol [366] => |- [367] => | [[Hexadekan]] || 18 || 287 || Kapalina || 773 kg/m3 || 226,45 g/mol [368] => |- [369] => | [[Heptadekan]] || 21 || 302 || Pevné || 777 kg/m3 || 240,47 g/mol [370] => |- [371] => | [[Oktadekan]] || 29 || 317 || Pevné || 777 kg/m3 || 254,50 g/mol [372] => |- [373] => | [[Nonadekan]] || 33 || 330 || Pevné || 786 kg/m3|| 268,53 g/mol [374] => |- [375] => | [[Ikosan]] || 36,7 || 342,7 || Pevné || 789 kg/m3https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8222#section=Density || 282,55 g/mol [376] => |} [377] => [378] => [379] => == Odkazy == [380] => [381] => === Reference === [382] => [383] => [384] => === Literatura === [385] => * Jaroslav Fikr, Jaroslav Kahovec; Názvosloví organické chemie; 2. vydání {{ISBN|80-7346-017-3}} [386] => * Červinka O., Dědek V., Ferles M.: Organická chemie, druhé přepracované vydání, SNTL, Praha [387] => [388] => === Externí odkazy === [389] => * {{Commonscat}} [390] => [391] => {{Alkany}} [392] => {{Funkční skupiny}} [393] => {{Autoritní data}} [394] => {{Portály|Chemie}} [395] => [396] => [[Kategorie:Alkany| ]] [397] => [[Kategorie:Alifatické uhlovodíky]] [] => )
good wiki

Alkany

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'oktanové číslo','oktan','pentan','methan','ethan','heptan','butan','hexan','silice','Soubor:Alkany- Michal Wilczek.png','názvosloví organických sloučenin','Skleníkové plyny'

Butan

Bhútán (འབྲུག་ཡུལ་) je vnitrozemský stát v jižní Asii.

Ethan

Heptan

Hexan

Methan

Oktan

Pentan

Silice