Array ( [0] => 15552156 [id] => 15552156 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Anisol [uri] => Anisol [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => {{Infobox - chemická sloučenina [1] => | název = Anisol [2] => | obrázek = Anisol.svg [3] => | velikost obrázku = 200px [4] => | popisek = Strukturní vzorec [5] => | obrázek2 = Anisole-3D-balls.png [6] => | velikost obrázku2 = 200px [7] => | popisek2 = Model molekuly [8] => | systematický název = methoxybenzen [9] => | ostatní názvy = fenylmethylether [10] => | funkční vzorec = C6H5OCH3 [11] => | sumární vzorec = C7H8O [12] => | vzhled = bezbarvá kapalinahttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7519 [13] => | číslo CAS = 100-66-3 [14] => | číslo EINECS = 202-876-1 [15] => | PubChem = 7519 [16] => | ChEBI = 16579 [17] => | SMILES = COC1=CC=CC=C1 [18] => | InChI = 1S/C7H8O/c1-8-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 [19] => | molární hmotnost = 108,14 g/mol [20] => | teplota tání = −37,3 [[stupeň Celsia|°C]] (235,85 [[Kelvin|K]]) [21] => | teplota varu = 155,5 °C (428,65 K) [22] => | hustota = 0,995 g/cm3 [23] => | rozpustnost = 0,152 g/100 ml [24] => | rozpustnost polární = rozpustný v [[ethanol]]u a [[aceton]]u [25] => | rozpustnost nepolární = rozpustný v [[diethylether]]u [26] => | symboly nebezpečí GHS = {{GHS02}} {{GHS07}} [27] => | H-věty = {{H|226}} {{H|315}} {{H|319}} [28] => | P-věty = {{P|210}} {{P|233}} {{P|240}} {{P|241}} {{P|242}} {{P|243}} {{P|261}} {{P|264}} {{P|264+265}} {{P|271}} {{P|280}} {{P|302+352}} {{P|303+361+353}} {{P|304+340}} {{P|305+351+338}} {{P|319}} {{P|321}} {{P|332+317}} {{P|362+364}} {{P|370+378}} {{P|403+233}} {{P|403+235}} {{P|405}} {{P|501}} [29] => }} [30] => [[Soubor:Anisole.jpg|náhled|Lahvička s anisolem.]] [31] => '''Anisol''' (též '''fenylmethylether'''; [[systematický název]] ''methoxybenzen'') je [[organická sloučenina]] se [[chemický vzorec|vzorcem]] CH3OC6H5. Je to bezbarvá [[kapalina]] s vůní připomínající [[bedrník anýz|anýz]]; mnoho derivátů anisolu se skutečně používá v různých přírodních i umělých vůních. Většina anisolu se vyrábí synteticky a využívá se jako surovina v [[organická syntéza|organické syntéze]]. [32] => [33] => == Příprava == [34] => Anisol se připravuje [[Williamsonova syntéza etherů|Williamsonovou syntézou etherů]], kdy reaguje [[fenoxid sodný|fenolát sodný]] s [[methylbromid|brommethanem]] a podobnými [[alkylace|methylačními]] činidly:{{OrgSynth | author = G. S. Hiers and F. D. Hager | title = Anisole | collvol = 1 | collvolpages = 58 | prep = cv1p0058 | year = 1941}} [35] => : C6H5O−Na+ + CH3Br → CH3OC6H5 + NaBr [36] => [37] => == Reaktivita == [38] => Anisol podléhá [[elektrofilní aromatická substituce|elektrofilní aromatické substituci]] mnohem rychleji než [[benzen]], který je na ni zase náchylnější než [[nitrobenzen]]. Methoxyskupina je řídicí skupina ortho/para, což znamená, že elektrofilní substituce probíhá přednostně na těchto třech pozicích. Silnější [[nukleofil]]ie anisolu oproti benzenu odráží vliv methoxyskupiny, která činí benzenový kruh bohatším na [[elektron]]y. Tato skupina silně ovlivňuje [[kovalentní vazba|pí-oblak]] kruhu, mnohem více než jak činí [[indukční efekt]] [[elektronegativita|elektronegativního]] [[kyslík]]u. [39] => [40] => Demonstrací nukleofilicity je například reakce anisolu s [[anhydrid kyseliny octové|anhydridem kyseliny octové]] na [[4-methoxyacetofenon]]: [41] => :CH3OC6H5 + (CH3CO)2O → CH3OC6H4C(O)CH3 + CH3CO2H [42] => Na rozdíl od většiny [[acetofenon]]ů, avšak v logickém důsledku vlivu methoxyskupiny, podléhá methoxyacetofenon druhé [[acetylace|acetylaci]]. Bylo předvedeno mnoho podobných reakcí. Například [[sulfid fosforečný|P4S10]] převádí anisol na [[Lawessonovo činidlo]], [(CH3OC6H4)PS2]2. [43] => [44] => Etherová vazba je velmi stabilní, [[methyl]]ovou skupinu však lze odstranit [[Kyselina jodovodíková|kyselinou jodovodíkovou]]: [45] => :CH3OC6H5 + HI → HOC6H5 + CH3I [46] => [47] => == Použití == [48] => Anisol je [[Prekurzor (chemie)|prekurzor]] pro výrobu [[parfém]]ů, [[hmyz]]ích [[feromon]]ů a [[léčivo|léčiv]].Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus “Phenol Derivatives“ in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a19_313}} Například syntetický [[anetol]] (sloučenina přirozeně obsažená v [[bedrník anýz|anýzu]]) se vyrábí právě z anisolu. [49] => [50] => == Bezpečnost == [51] => Anisol je relativně [[toxicita|netoxický]], [[smrtelná dávka|LD50]] pro [[potkan]]y je 3 700 mg/kg. Hlavním nebezpečím je hořlavost.{{Citace elektronického periodika |titul=MSDS - Anisole |url=http://www.seas.upenn.edu/~nanofab/chemicals/MSDS_Solvent_Anisole.pdf |datum přístupu=05-02-2011 |url archivu=https://web.archive.org/web/20100701184343/http://www.seas.upenn.edu/~nanofab/chemicals/MSDS_Solvent_Anisole.pdf |datum archivace=01-07-2010 |nedostupné=ano }} [52] => [53] => == Související články == [54] => * [[Anetol]] [55] => * [[Bromanisol]] [56] => * [[Fenol]] [57] => [58] => == Reference == [59] => {{Překlad|en|Anisole|402935681}} [60] => [61] => [62] => == Externí odkazy == [63] => * {{commonscat}} [64] => * [http://www.ilo.org/legacy/english/protection/safework/cis/products/icsc/dtasht/_icsc10/icsc1014.htm ICSC - Anisole] {{Wayback|url=http://www.ilo.org/legacy/english/protection/safework/cis/products/icsc/dtasht/_icsc10/icsc1014.htm |date=20100330154148 }} [65] => * [http://www.pherobase.com/database/compound/compounds-detail-anisole.php Pherobase] – databáze feromonů [66] => [67] => {{Autoritní data}} [68] => {{Portály|Chemie}} [69] => [70] => [[Kategorie:Fenolethery]] [71] => [[Kategorie:Feromony]] [] => )
good wiki

Anisol

Lahvička s anisolem. Anisol (též fenylmethylether; systematický název methoxybenzen) je organická sloučenina se vzorcem CH3OC6H5.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'bedrník anýz','anhydrid kyseliny octové','Williamsonova syntéza etherů','sulfid fosforečný','methyl','acetofenon','hmyz','léčivo','Prekurzor (chemie)','systematický název','smrtelná dávka','organická syntéza'

Acetofenon

Hmyz

Léčivo

Methyl