Array ( [0] => 15523155 [id] => 15523155 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Asparagin [uri] => Asparagin [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => {{Infobox - chemická sloučenina [1] => | název = Asparagin [2] => | obrázek = L-Asparagin - L-Asparagine.svg [3] => | velikost obrázku = 200px [4] => | popisek = Strukturní vzorec [5] => | systematický název = (S)-2,4-diamino-4-oxobutanová kyselina [6] => | triviální název = Asparagin [7] => | anglický název = Asparagine [8] => | ostatní názvy = 2-amino-3-karbamoylpropanová kyselina [9] => | funkční vzorec = [10] => | sumární vzorec = C4H8N2O3 [11] => | vzhled = bílé [[krystal]]y [12] => | číslo CAS = 70-47-3 [13] => | další čísla CAS = [14] => | číslo EINECS = [15] => | indexové číslo = [16] => | číslo EC = [17] => | PubChem = [18] => | ChEBI = [19] => | UN kód = [20] => | SMILES = C(C(C(=O)O)N)C(=O)N [21] => | InChI = 1S/C4H8N2O3/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H2,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1 [22] => | číslo RTECS = [23] => | molární hmotnost = 132,11 g/mol [24] => | molární koncentrace = [25] => | molární objem = [26] => | teplota tání = 234–235 °C [27] => | teplota varu = [28] => | teplota sublimace = [29] => | teplota rozkladu = [30] => | teplota změny modifikace = [31] => | teplota skelného přechodu = [32] => | teplota dehydratace = [33] => | hustota = [34] => | viskozita = [35] => | dynamický viskozitní koeficient = [36] => | kinematický viskozitní koeficient = [37] => | index lomu = [38] => | tvrdost = [39] => | kritická teplota = [40] => | kritický tlak = [41] => | kritická hustota = [42] => | teplota trojného bodu = [43] => | tlak trojného bodu = [44] => | pKa = 2,02 [45] => | pKb = 8,80 [46] => | autoionizační konstanta = [47] => | rozpustnost = [48] => | rozpustnost polární = [49] => | rozpustnost nepolární = [50] => | součin rozpustnosti = [51] => | parametr rozpustnosti = [52] => | ebulioskopická konstanta = [53] => | kryoskopická konstanta = [54] => | relativní permitivita = [55] => | tlak páry = [56] => | Van der Waalsovy konstanty = [57] => | izoelektrický bod = [58] => | součinitel elektrické vodivosti = [59] => | součinitel tepelné vodivosti = [60] => | součinitel elektrického odporu = [61] => | součinitel délkové roztažnosti = [62] => | součinitel objemové roztažnosti = [63] => | měrná magnetická susceptibilita = [64] => | měrná vodivost = [65] => | měrný elektrický odpor = [66] => | ionizační energie = [67] => | povrchové napětí = [68] => | průměrný výskyt = [69] => | rychlost zvuku = [70] => | krystalová struktura = [71] => | hrana mřížky = [72] => | koordinační geometrie = [73] => | tvar molekuly = [74] => | dipólový moment = [75] => | R-věty = [76] => | S-věty = [77] => | symboly nebezpečí GHS = [78] => | H-věty = [79] => | P-věty = [80] => | NFPA 704 = {{NFPA 704 [81] => | zdraví = [82] => | hořlavost = [83] => | reaktivita = [84] => | ostatní rizika = [85] => }} [86] => | teplota vzplanutí = °C [87] => | teplota hoření = °C [88] => | teplota vznícení = °C [89] => | meze výbušnosti = [90] => }} [91] => '''Asparagin''' (značka '''Asn''' nebo '''N''') je [[esenciální aminokyseliny|neesenciální]] [[Aminokyselina#Proteinogenní aminokyseliny|proteinogenní aminokyselina]]. Jedná se o [[amidy|amid]] [[kyselina asparagová|kyseliny asparagové]] (Asp, D). Řadí se mezi [[polární aminokyseliny]] (aminokyseliny s [[polární molekula|polárním]] postranním řetězcem). [92] => [93] => V potravinách upravených smažením či pečením vzniká [[Maillardova reakce|Maillardovou reakcí]] mezi asparaginem a [[redukující sacharidy|redukujícími sacharidy]] [[akrylamid]].{{Citace periodika | příjmení = Zhang | jméno = Y. | příjmení2 = Zhang | jméno2 = Y. | titul = Formation and reduction of acrylamide in Maillard reaction: a review based on the current state of knowledge. | periodikum = Crit Rev Food Sci Nutr | ročník = 47 | číslo = 5 | strany = 521–42 | měsíc = | rok = 2007 | doi = 10.1080/10408390600920070 | pmid = 17558658 }} I když akrylamid nevzniká v toxickém množství, existuje podezření, že vznikající množství může mít rakovinotvorné účinky.{{Citace elektronické monografie | titul = FAO/WHO Consultation on the Health Implications of Acrylamide in Food | vydavatel = FAO/WHO | datum_přístupu = 2014-12-15 | url = http://www.who.int/foodsafety/publications/chem/en/acrylamide_summary.pdf | url archivu = https://web.archive.org/web/20140407083715/http://www.who.int/foodsafety/publications/chem/en/acrylamide_summary.pdf | jazyk = en}} [94] => [95] => == Historie == [96] => Asparagin byl poprvé izolován roku 1806 [[Louis Nicolas Vauquelin|Vauquelinem]] a [[Pierre Jean Robiquet|Robiquetem]]{{Citace periodika | příjmení = Vauquelin | jméno = L. N. | titul = La découverte d'un nouveau principe végétal dans le suc des asperges | periodikum = Annales de Chimie | ročník = 57 | číslo = 88 | datum = 1806 | strany = 88–93 | datum_přístupu = 2014-12-25 | jazyk = fr | příjmení2=Robiquet | jméno2=P. J.}} poté, co Robiquet v laboratoři zapomněl přes víkend na stole šťávu z [[chřest]]u (''asparagus''), ve které vznikly krystalky látky obsahující dusík. Látku bylo obtížné chemicky zařadit, později vyšlo najevo, že se jedná o první identifikovanou aminokyselinu.{{Citace periodika | příjmení = Vickery | jméno = Hubert | titul = The History of the Discovery of the Amino Acids | periodikum = Chemical reviews | ročník = 9 | číslo = 2 | datum = 1931 | strany = 169–318}} Protože se asparagin při izolaci z proteinů snadno přeměňuje na [[Kyselina asparagová|kyselinu asparagovou]], jako součást proteinů byl identifikován až v roce 1932.{{Citace periodika | příjmení = Damodaran | jméno = M. | titul = The isolation of asparagine from an enzymic digest of edestin. | url = https://archive.org/details/sim_biochemical-journal_1932_26_1/page/235 | periodikum = Biochem J | ročník = 26 | číslo = 1 | strany = 235–47 | měsíc = | rok = 1932 | doi = | pmid = 16744807 }} [97] => [98] => == Funkce == [99] => Asparagin je polární, proto se častěji vyskytuje na povrchu proteinů. Boční řetězec asparaginu není nabitý, ale může být donorem či akceptorem [[vodíková vazba|vodíkové vazby]]. Protože může tímto způsobem interagovat i s [[peptidová vazba|peptidovou kostrou]], vyskytuje se často na začátku a konci [[alfa-helix]]ů a ve smyčkách [[beta-skládaný list|beta-listů]], kde asparagin tyto strukturní motivy svou vodíkovou vazbou uzavírá. Jinak relativně podobný glutamin tuto funkci zastává méně často pro svou vyšší [[konformační entropie|konformační entropii]]. Polární postranní řetězec asparaginu interaguje s polárními nebo nabitými sloučeninami, proto je často využíván k protein-proteinovým interakcím a v [[Aktivní místo|aktivních místech enzymů]].{{Citace monografie | příjmení = Barnes | jméno = Michael R. | titul = Bioinformatics for Geneticists: A Bioinformatics Primer for the Analysis of Genetic Data | vydavatel = Wiley | rok = 2007 | počet_stran = 576 | kapitola = 14: Amino Acid Properties and Consequences of Substitutions | strany = en | isbn = 978-0470026205 | jazyk = en}} [100] => [101] => Přes [[dusík]] amidové skupiny se v [[endoplazmatické retikulum|endoplasmatickém retikulu]] na asparagin v sekvenci Asn-Xaa-Ser/Thr (kde Xaa může být jakákoliv [[aminokyselina]] kromě [[prolin]]u) vážou [[N-glykosidová vazba|N-glykosidovou vazbou]] [[oligosacharidy]] za tvorby [[Glykoproteiny#N-glykoproteiny|N-glykoproteinů]]. [102] => [103] => == Zdroje == [104] => [105] => === Biosyntéza === [106] => Savci jsou schopní si asparagin syntetizovat pomocí enzymu [[asparagin syntetáza|asparagin syntetázy]], který za spotřeby energie (z [[adenosintrifosfát|ATP]]) katalyzuje reakci [[kyselina asparagová|aspartát]] + [[glutamin]] → '''asparagin''' + [[kyselina glutamová|glutamát]]. Ve většině případů je [[exprese genu|exprese]] genu pro asparagin syntetázu jenom nízká a zvyšuje se při nedostatku asparaginu nebo některých typech buněčného stresu. Ne všechny buňky lidského těla jsou schopny si asparagin syntetizovat samy, proto musí být roznášen krví, jedná se především o buňky nervového systému{{Citace periodika | příjmení = Ruzzo | jméno = EK. | příjmení2 = Capo-Chichi | jméno2 = JM. | příjmení3 = Ben-Zeev | jméno3 = B. | spoluautoři = et al. | titul = Deficiency of asparagine synthetase causes congenital microcephaly and a progressive form of encephalopathy. | periodikum = Neuron | ročník = 80 | číslo = 2 | strany = 429–41 | měsíc = Oct | rok = 2013 | doi = 10.1016/j.neuron.2013.08.013 | pmid = 24139043 }} nebo buňky [[akutní lymfoblastická leukémie|akutní lymfoblastické leukémie]] a některých nádorů, čehož se využívá při [[asparagináza|asparaginázové]] terapii.{{Citace periodika | příjmení = Balasubramanian | jméno = MN. | příjmení2 = Butterworth | jméno2 = EA. | příjmení3 = Kilberg | jméno3 = MS. | titul = Asparagine synthetase: regulation by cell stress and involvement in tumor biology. | periodikum = Am J Physiol Endocrinol Metab | ročník = 304 | číslo = 8 | strany = E789–99 | měsíc = Apr | rok = 2013 | doi = 10.1152/ajpendo.00015.2013 | pmid = 23403946 }}{{Citace periodika | příjmení = Kumar | jméno = K. | příjmení2 = Kaur | jméno2 = J. | příjmení3 = Walia | jméno3 = S. | spoluautoři = et al. | titul = L-asparaginase: an effective agent in the treatment of acute lymphoblastic leukemia. | periodikum = Leuk Lymphoma | ročník = 55 | číslo = 2 | strany = 256–62 | měsíc = Feb | rok = 2014 | doi = 10.3109/10428194.2013.803224 | pmid = 23662993 }} [107] => [108] => U bakterií se vyskytují dva typy asparagin syntetázy, první využívá jako zdroj dusíku [[amoniak]], druhý typ využívá mechanismus obdobný savčímu. [109] => [110] => == Degradace == [111] => Asparagin patří mezi [[glukogenní aminokyseliny]], může být tedy vstupní molekulou pro vznik [[glukóza|glukózy]], vstupuje také do [[citrátový cyklus|cyklu kyseliny citrónové]] (podobně jako asparagová kyselina je mezikrokem [[Kyselina oxaloctová|oxalacetát]]). Degradaci začíná enzym [[asparagináza]], který [[hydrolýza|hydrolyzuje]] asparagin na [[kyselina asparagová|asparagovou kyselinu]], která je následně [[transaminace|transaminována]] reakcí: kyselina asparagová + [[2-oxoglutarát|α-ketoglutarát]] → [[Kyselina oxaloctová|oxalacetát]] + [[Glutaman sodný|glutamát]]. [112] => [113] => Protože buňky [[akutní lymfoblastická leukémie|akutní lymfoblastické leukémie]] (ALL) a některých nádorů si nejsou schopny asparagin syntetizovat, využívá se [[asparagináza|asparaginázová]] terapie, při které se do krve či svalu vpraví enzym asparagináza štěpící asparagin dostupný v krvi, čímž se zabrání růstu buněk ALL.{{Citace periodika | příjmení = Balasubramanian | jméno = MN. | příjmení2 = Butterworth | jméno2 = EA. | příjmení3 = Kilberg | jméno3 = MS. | titul = Asparagine synthetase: regulation by cell stress and involvement in tumor biology. | periodikum = Am J Physiol Endocrinol Metab | ročník = 304 | číslo = 8 | strany = E789–99 | měsíc = Apr | rok = 2013 | doi = 10.1152/ajpendo.00015.2013 | pmid = 23403946 }}{{Citace periodika | příjmení = Kumar | jméno = K. | příjmení2 = Kaur | jméno2 = J. | příjmení3 = Walia | jméno3 = S. | spoluautoři = et al. | titul = L-asparaginase: an effective agent in the treatment of acute lymphoblastic leukemia. | periodikum = Leuk Lymphoma | ročník = 55 | číslo = 2 | strany = 256–62 | měsíc = Feb | rok = 2014 | doi = 10.3109/10428194.2013.803224 | pmid = 23662993 }} Asparaginázu je také možné použít k odstranění asparaginu z jídla upravovaného smažením, což snižuje množství vznikajícího [[akrylamid]]u.{{Citace periodika | příjmení = Hendriksen | jméno = HV. | příjmení2 = Kornbrust | jméno2 = BA. | příjmení3 = Østergaard | jméno3 = PR. | spoluautoři = et al. | titul = Evaluating the potential for enzymatic acrylamide mitigation in a range of food products using an asparaginase from Aspergillus oryzae. | periodikum = J Agric Food Chem | ročník = 57 | číslo = 10 | strany = 4168–76 | měsíc = May | rok = 2009 | doi = 10.1021/jf900174q | pmid = 19388639 }} [114] => [115] => == Reference == [116] => [117] => [118] => == Externí odkazy == [119] => * {{Commonscat}} [120] => [121] => {{Aminokyseliny}} [122] => {{Autoritní data}} [123] => {{Portály|Chemie|Biologie}} [124] => [125] => [[Kategorie:Proteinogenní aminokyseliny]] [126] => [[Kategorie:Amidy dikarboxylových aminokyselin]] [] => )
good wiki

Asparagin

Asparagin (značka Asn nebo N) je neesenciální proteinogenní aminokyselina. Jedná se o amid kyseliny asparagové (Asp, D).

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'kyselina asparagová','asparagináza','akutní lymfoblastická leukémie','akrylamid','Kyselina oxaloctová','hydrolýza','adenosintrifosfát','asparagin syntetáza','oligosacharidy','prolin','Aktivní místo','endoplazmatické retikulum'

Adenosintrifosfát

Adenosintrifosfát (ATP) je v buňkách organismů zodpovědných za energetický transport a přeměnu energie.

Akrylamid

Hydrolýza

Oligosacharidy

Prolin

Prolin je česká značka kosmetických výrobků, která byla založena v roce 1998.