Array ( [0] => 15646461 [id] => 15646461 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Butan-1-ol [uri] => Butan-1-ol [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => {{Infobox - chemická sloučenina [1] => | název = Butan-1-ol [2] => | obrázek = 1-Butanol skeletal.svg [3] => | velikost obrázku = 200px [4] => | popisek = Strukturní vzorec [5] => | obrázek2 = Butan-1-ol-3D-vdW.png [6] => | velikost obrázku2 = 200px [7] => | popisek2 = Model molekuly [8] => | systematický název = butan-1-ol [9] => | ostatní názvy = ''n''-butanol [10] => | funkční vzorec = CH3(CH2)2CH2OH [11] => | sumární vzorec = C4H10O [12] => | vzhled = bezbarvá kapalinahttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/263 [13] => | číslo CAS = 71-36-3 [14] => | číslo EINECS = 200-751-6 [15] => | PubChem = 263 [16] => | ChEBI = 28885 [17] => | SMILES = OCCCC [18] => | InChI = 1S/C4H10O/c1-2-3-4-5/h5H,2-4H2,1H3 [19] => | číslo RTECS = EO1400000 [20] => | molární hmotnost = 74,122 g/mol [21] => | teplota tání = −89,8 [[stupeň Celsia|°C]] (183,4 [[Kelvin|K]]) [22] => | teplota varu = 117,7 °C (390,8 K) [23] => | hustota = 0,8098 g/cm3 (''20 °C'') [24] => | rozpustnost = 6,32 g/100 ml [25] => | pKa = 16,1 [26] => | rozpustnost polární = rozpustný v [[aceton]]u a [[ethanol]]u [27] => | rozpustnost nepolární = rozpustný v [[diethylether]]u [28] => | tlak páry = 0,58 kPa (''20 °C'') [29] => | symboly nebezpečí GHS = {{GHS02}} {{GHS05}} {{GHS07}} [30] => | H-věty = {{H|226}} {{H|302}} {{H|315}} {{H|318}} {{H|335}} {{H|336}} [31] => | P-věty = {{P|210}} {{P|233}} {{P|240}} {{P|241}} {{P|242}} {{P|243}} {{P|261}} {{P|264}} {{P|270}} {{P|271}} {{P|280}} {{P|301+312}} {{P|302+352}} {{P|303+361+353}} {{P|304+340}} {{P|305+351+338}} {{P|310}} {{P|312}} {{P|321}} {{P|330}} {{P|332+313}} {{P|362}} {{P|370+378}} {{P|403+233}} {{P|403+235}} {{P|405}} {{P|501}} [32] => | teplota vznícení = 343 °C (616 K)} [33] => }} [34] => '''Butan-1-ol''', také nazývaný ''n''-butanol, je [[primární alkoholy|primární alkohol]] se vzorcem C4H9OH a lineární strukturou. Jeho [[izomerie|izomery]] jsou [[isobutanol]], [[butan-2-ol]] a [[terc-butylalkohol|''terc''-butanol]]. Samotný název [[butanol]] se obvykle používá pro nerozvětvený primární izomer. [35] => [36] => Butan-1-ol vzniká jako vedlejší produkt [[ethanolové kvašení|ethanolového kvašení]] [[sacharidy|sacharidů]]{{Citace periodika | autor1 = Lucie A. Hazelwood | autor2 = Jean-Marc Daran | autor3 = Antonius J. A. van Maris | autor4 = Jack T. Pronk | autor5 = J. Richard Dickinson | titul = The Ehrlich pathway for fusel alcohol production: a century of research on ''Saccharomyces cerevisiae'' metabolism | periodikum = Applied and Environmental Microbiology | rok vydání = 2008 | strany = 2259–2266 | doi = 10.1128/AEM.02625-07 | pmid = 18281432 | bibcode = 2008ApEnM..74.2259H}} a nachází se v řadě potravin a nápojů.{{Citace elektronického periodika [37] => | titul = Butanols - four isomers (EHC 65, 1987) [38] => | periodikum = www.inchem.org [39] => | url = https://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc65.htm [40] => | datum přístupu = 2023-12-24 [41] => }}{{Citace elektronického periodika [42] => | titul = n-Butyl Alcohol [43] => | periodikum = Inchem [44] => | url = http://www.inchem.org/documents/sids/sids/71363.pdf [45] => | url archivu = https://web.archive.org/web/20160303220751/http://www.inchem.org/documents/sids/sids/71363.pdf [46] => | datum archivace = 2016-03-03 [47] => | datum přístupu = 2023-12-24 [48] => }} Používá se jako ochucovadlo21 C.F.R. § 172.515; 42 FR 14491, Mar. 15, 1977, as amended. v máslu, smetaně, ovoci, rumu, whiskey, zmrzlině, cukrovinkách, pečivu a likérech.{{Citation|last1=Hall|first1=R. L.|last2=Oser|first2=B. L.|year=1965|title=Recent progress in the consideration of flavouring ingredients under the food additives amendment. III. Gras substances|journal=Food Technology|page=151}} [49] => [50] => Nejvíce se butan-1-ol jako meziprodukt v [[chemický průmysl|chemickém průmyslu]], například na výrobu [[butyl-acetát|butylacetátu]] (používaného také jako ochucovadlo; i jako průmyslové rozpouštědlo). Vyrábí se z propenu získávaného z ropy. [51] => [52] => == Výroba == [53] => Od 50. let 20. století se butan-1-ol vyrábí především [[hydroformylace|hydroformylací]] [[propen]]u (nazývaným také oxo proces), kdy je hlavním produktem [[butyraldehyd]] (''n''-butanal) katalyzátory jsou obvykle odvozeny od kobaltu nebo rhodia. Butyraldehyd se následně [[hydrogenace|hydrogenuje]] za vzniku butanolu. [54] => [55] => [[Soubor:Propen_Hydroformylierung_zu_Butanol.svg|střed]] [56] => [57] => Dalším způsobem výroby butanolu je [[Reppeova reakce]] propenu s [[oxid uhelnatý|oxidem uhelnatým]] a vodou:{{Citace monografie [58] => | titul = Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry [59] => | url = https://onlinelibrary.wiley.com/doi/book/10.1002/14356007 [60] => | vydání = 1 [61] => | vydavatel = Wiley [62] => | isbn = 978-3-527-30385-4 [63] => | isbn2 = 978-3-527-30673-2 [64] => | doi = 10.1002/14356007.a04_463.pub3 [65] => | poznámka = DOI: 10.1002/14356007 [66] => | jazyk = en [67] => }} [68] => [69] => :CH3CH=CH2 + H2O + 2 CO → CH3CH2CH2CH2OH + CO2 [70] => [71] => V minulosti se butanol vyráběl z [[krotonaldehyd]]u, jenž se získával z [[acetaldehyd]]u. [72] => [73] => Butanol může také vznikat [[kvašení]]m působením bakterií. Před 50. léty 20. století se k průmyslové výrobě butanolu používala bakterie ''[[Clostridium acetobutylicum]]''. Bylo zjištěno, že i jiné mikroorganismy mohou tvořit butanol. [74] => [75] => == Použití == [76] => 85 % butanolu se používá na výrobu [[lak]]ů. Jedná se o často používané rozpouštědlo, například u [[nitrocelulóza|nitrocelulózy]]. Jako rozpouštědla slouží také řada látek jako je [[2-butoxyethanol]]. Na butylesterech je založeno mnoho [[plastifikátor|změkčovadel]], například [[dibutyl-ftalát|dibutylftalát]]. [[Butyl-akrylát|Butylakrylát]] se používá na výrobu polymerů. Butanol také slouží jako prekurzor [[n-butylamin]]ů. [77] => [78] => === Biopalivo === [79] => Butan-1-ol byl navržen jako [[butanolové palivo|náhrada]] [[motorová nafta|nafty]] a [[benzín]]u. V malých množstvích vzniká v téměř všech kvasných procesech a ve velkém množství jej vytváří bakterie rodu [[Clostridium]]. Výzkum se zaměřuje především na získávání většího množství butanolu z [[biomasa|biomasy]]. [80] => [81] => V motorech určených pro používání benzinu lze jako palivo použít až 85% butanol, aniž by bylo třeba přestavovat motor (což není možné u 85% ethanolu), navíc poskytuje ze stejného objemu více energie než [[ethanol]], protože obsahuje méně kyslíku,Schmidt-Rohr, K. (2015). "Why Combustions Are Always Exothermic, Yielding About 418 kJ per Mole of O2", ''J. Chem. Educ.'' '''92''': 2094-2099. https://dx.doi.org/10.1021/acs.jchemed.5b00333 množství uvolněné energie je téměř stejné jako u benzinu. Butanol lze také přidávat do nafty za účelem snížení množství sazí.{{Citace periodika | autor1 = D. Antoni | autor2 = V. Zverlov | autor3 = W. H. Schwarz | titul = Biofuels from Microbes | periodikum = Applied Microbiology and Biotechnology | rok vydání = 2007 | strany = 23–35 | doi = 10.1007/s00253-007-1163-x | pmid = 17891391}} [82] => [83] => U následujících materiálů může výroba, někdy i používání, způsobit vystavení butan-1-olu: u [[syntetická kůže|syntetických kůží]], butylesterů, barev, ovocných vůní, laků, fotografických filmů, pláštěnek, parémů, [[pyroxylin]]ových plastů, [[viskózová vlákna|viskózových vláken]], bezpečnostních skel a vodě odolného oblečení. [84] => [85] => == Výskyt == [86] => Butan-1-ol vzniká kvašením cukrů v řadě různých alkoholických nápojů, jako jsou pivo,{{Citace periodika | autor = W. Bonte | titul = Congener substances in German and foreign beers | periodikum = Blutalkohol | rok vydání = 1979 | strany = 108–124}} vinné pálenky,{{Citace periodika | autor1 = Peter Schreier | autor2 = Friedrich Drawert | autor3 = Friedrich Winkler | titul = Composition of neutral volatile constituents in grape brandies | periodikum = [[Journal of Agricultural and Food Chemistry]] | rok vydání = 1979 | strany = 365–372 | doi = 10.1021/jf60222a031}} víno{{Citace periodika | autor = W. Bonte | titul = Congener content of wine and similar beverages | periodikum = Blutalkohol | rok vydání = 1979 | strany = 392–404}} a whiskey.{{Citace periodika | autor1 = W. Postel | autor2 = L. Adam | titul = Gas chromatographic characterization of whiskey. III. Irish whiskey | periodikum = Branntweinwirtschaft | rok vydání = 1978 | strany = 404–407}} [87] => [88] => Byl také nalezen mezi těkavými látkami v chmelu,{{Citace periodika | autor1 = Roland Tressl | autor2 = Lothar Friese | autor3 = Friedrich Fendesack | autor4 = Hans Koeppler | titul = Studies of the volatile composition of hops during storage | periodikum = Journal of Agricultural and Food Chemistry | rok vydání = 1978 | strany = 1426–1430 | doi = 10.1021/jf60220a036}} plodů [[chlebovník různolistý|chlebovníku různolistém]],{{Citace periodika | autor1 = G. Swords | autor2 = P. A. Bobbio | autor3 = G. L. K. Hunter | titul = Volatile constituents of jack fruit (''Arthocarpus heterophyllus'') | periodikum = Journal of Food Science | rok vydání = 1978 | strany = 639–640 | doi = 10.1111/j.1365-2621.1978.tb02375.x}} tepelně ošetřeném mléku,{{Citace periodika | autor1 = Haytham A. Jaddou | autor2 = John A. Pavey | autor3 = Donald J. Manning | titul = Chemical analysis of flavor volatiles in heat-treated milks | periodikum = Journal of Dairy Research | rok vydání = 1978 | strany = 391–403 | doi = 10.1017/S0022029900016617}} [[meloun cukrový|melounu cukrovém]],{{Citace periodika | autor1 = K. Yabumoto | autor2 = K. Yamaguchi | autor3 = W. G. Jennings | titul = Production of volatile compounds by Muskmelon, ''Cucumis melo'' | periodikum = Food Chemistry | rok vydání = 1978 | strany = 7–16 | doi = 10.1016/0308-8146(78)90042-0}} v sýrech,{{Citace periodika | autor1 = Jean Pierre Dumont | autor2 = Jacques Adda | titul = Occurrence of sesquiterpones in mountain cheese volatiles | periodikum = Journal of Agricultural and Food Chemistry | rok vydání = 1978 | strany = 364–367 | doi = 10.1021/jf60216a037}} semenech rostliny [[Vigna unguiculata]]{{Citace periodika | autor1 = Gordon S. Fisher | autor2 = Michael G. Legendre | autor3 = Norman V. Lovgren | autor4 = Walter H. Schuller | autor5 = John A. Wells | titul = Volatile constituents of southernpea seed [''Vigna unguiculata'' (L.) Walp. | periodikum = Journal of Agricultural and Food Chemistry | rok vydání = 1979 | strany = 7–11 | doi = 10.1021/jf60221a040}} a vařené rýži.{{Citace periodika | autor1 = Izumi Yajima | autor2 = Tetsuya Yanai | autor3 = Mikio Nakamura | autor4 = Hidemasa Sakakibara | autor5 = Tsutomu Habu | titul = Volatile flavor components of cooked rice | periodikum = [[Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry|Agriculture and Biological Chemistry]] | rok vydání = 1978 | strany = 1229–1233 | url = https://www.jstage.jst.go.jp/article/bbb1961/42/6/42_6_1229/_pdf/-char/en | doi = 10.1271/bbb1961.42.1229}} [89] => [90] => Butanol také vzniká při smažení v kukuřičném a bavlněném oleji, [[linolein]]u a [[triolein]]u.{{Citace periodika | autor1 = S. S. Chang | autor2 = K. J. Peterson | autor3 = C. Ho | titul = Chemical reactions involved in the deep-fat frying of foods | periodikum = Journal of the American Oil Chemists' Society | rok vydání = 1978 | strany = 718–727 | doi = 10.1007/BF02665369 | pmid = 730972}} [91] => [92] => [93] => [94] => Butan-1-ol je přirozenou složkou řady alkoholických nápojů, i když jsou jeho koncentrace nízké a proměnlivé.{{Citace periodika | autor = Kang-Lyung Woo | titul = Determination of low molecular weight alcohols including fusel oil in various samples by diethyl ether extraction and capillary gas chromatography | periodikum = Journal of AOAC International | rok vydání = 2005 | strany = 1419–1427 | doi = 10.1093/jaoac/88.5.1419 | pmid = 16385992}}{{Citace periodika | autor1 = Dirk W. Lachenmeier | autor2 = Simone Haupt | autor3 = Katja Schulz | titul = Defining maximum levels of higher alcohols in alcoholic beverages and surrogate alcohol products | periodikum = Regulatory Toxicology and Pharmacology | rok vydání = 2008 | strany = 313–321 | doi = 10.1016/j.yrtph.2007.12.008 | pmid = 18295386}} [95] => [96] => Butanol se považuje za příčinu některých případů těžké [[kocovina|kocoviny]], i když experimenty na zvířecích modelech tento vliv nepotvrdily.{{Citace periodika | autor1 = Hisako Hori | autor2 = Wataru Fujii | autor3 = Yutaka Hatanaka | autor4 = Yoshihide Suwa | titul = Effects of fusel oil on animal hangover models | periodikum = Alcoholism: Clinical and Experimental Research | rok vydání = 2003 | strany = 375–415 | doi = 10.1097/01.ALC.0000078828.49740.48 | pmid = 12960505}} [97] => [98] => Butan-1-ol se také používá na výrobu ochucovadel{{Citace monografie | autor = I. Mellan | titul = Industrial Solvents | url = https://archive.org/details/industrialsolven00mell | vydavatel = Van Nostrand Reinhold | místo = New York | rok vydání = 1950 | strany = [https://archive.org/details/industrialsolven00mell/page/482 482]-488}} a k extrakci bezlipidových bílkovin z vaječného žloutku,{{Citace periodika | autor1 = Harry W. Meslar | autor2 = Harold B. White | titul = Preparation of lipid-free protein extracts of egg yolk | periodikum = Analytical Biochemistry | rok vydání = 1978 | strany = 75–81 | doi = 10.1016/0003-2697(78)90817-5 | pmid = 9762085}} také k získávání chmelových extraktů extraktů a jako rozpouštědlo při odstraňování pigmentů z koncentrátů listových bílkovin.{{Citace periodika | autor1 = Walter J. Bray | autor2 = Catherine Humphries | titul = Solvent fractionation of leaf juice to prepare green and white protein products | periodikum = Journal of the Science of Food and Agriculture | rok vydání = 1978 | strany = 839–846 | doi = 10.1002/jsfa.2740291003}} [99] => [100] => == Metabolismus a toxicita == [101] => Akutní toxicita butanolu je nízká, [[smrtelná dávka|LD50]] při ústním podání je u krys 790–4360 mg/kg (u ethanolu činí 7000–15 000 mg/kg). U obratlovců je metabolizován podobně jako [[ethanol]]: [[alkoholdehydrogenáza]] jej přeměňuje na [[butyraldehyd]], ze kterého se poté působením [[aldehyddehydrogenáza|aldehyddehydrogenázy]] stává [[kyselina máselná]]. Kyselina máselná může být metabolizována až na [[oxid uhličitý]] a vodu v [[beta-oxidace|beta oxidaci]]. U krys se při dávce 2000 mg/kg pouze 0,03 % vyloučilo močí.{{Citation |last1=Gaillard |first1=D. |last2=Derache |first2=R. |year=1965 |title=Métabilisation de différents alcools présents dans les biossons alcooliques chez le rat |journal=Trav. Soc. Pharmacol. Montpellier |volume=25 |pages=541–562}} Při subletálních dávkách butan-1-ol, podobně jako ethanol, utlumuje činnost [[centrální nervová soustava|centrální nervové soustavy]]: schopnost vyvolat otravu je u butanolu přibližně šestinásobná oproti ethanolu, pravděpodobně v důsledku pomalejší přeměny alkoholdehydrogenázou.{{Citation |last1=McCreery |first1=N. J. |last2=Hunt |first2=W. A. |year=1978 |title=Physico-chemical correlates of alcohol intoxication |journal=Neuropharmacology |volume=17 |issue=7 |pages=451–61 |doi=10.1016/0028-3908(78)90050-3 |pmid=567755}}. [102] => [103] => === Ostatní nebezpečí === [104] => Kapalný butan-1-ol je, podobně jako většina organických rozpouštědel, značně dráždivý vůči očím; podráždění může být vyvoláno i opakovaným stykem s kůží. Zvýšení citlivosti kůže pozorováno nebylo. K podráždění dýchací soustavy dochází pouze při vysokých koncentracích (nad 2400 ppm).{{Citace monografie | autor1 = C J. Wysocki | autor2 = P. Dalton | titul = Odor and Irritation Thresholds for 1-Butanol in Humans | vydavatel = JMonell Chemical Senses Center | rok vydání = 1996}} [105] => [106] => Vzhledem k [[teplota vzplanutí|teplotě vzplanutí]] 35 °C se butan-1-ol řadí mezi středně nebezpečné hořlaviny; je o něco hořlavější než [[petrolej]] nebo nafta, ovšem méně než mnohá běžná organická rozpouštědla. Utlumení centrální nervové soustavy způsobované touto látkou (podobné otravě ethanolem) může představovat určité nebezpečí při práci v uzavřených prostorech, i když je cítit při koncentracích 0,2 až 30 ppm, které jsou příliš nízké na to, aby mohly působit na nervovou soustavu.{{Citace periodika | autor1 = J. Enrique Cometto-Muñiz | autor2 = William S. Cain | titul = Trigeminal and Olfactory Sensitivity: Comparison of Modalities and Methods of Measurement | periodikum = International Archives of Occupational and Environmental Health | rok vydání = 1998 | strany = 105–110 | url = http://www.escholarship.org/uc/item/52f8x48p | doi = 10.1007/s004200050256 | pmid = 9580447}} [107] => [108] => == Odkazy == [109] => === Reference === [110] => {{Překlad | jazyk = en | článek = 1-Butanol | revize = 1035837723}} [111] => [112] => === Související články === [113] => * [[Butanolové palivo]] [114] => [115] => === Externí odkazy === [116] => * {{Commonscat}} [117] => [118] => {{Alkanoly}} [119] => {{Autoritní data}} [120] => [121] => {{Portály|Chemie}} [122] => [123] => [[Kategorie:Alkoholová rozpouštědla]] [124] => [[Kategorie:Primární alkoholy]] [125] => [[Kategorie:Sedativa]] [126] => [[Kategorie:Hypnotika]] [] => )
good wiki

Butan-1-ol

{{Infobox - chemická sloučenina | název = Butan-1-ol | obrázek = 1-Butanol skeletal. svg | velikost obrázku = 200px | popisek = Strukturní vzorec | obrázek2 = Butan-1-ol-3D-vdW.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'ethanol','butyraldehyd','propen','hydrogenace','Kelvin','isobutanol','diethylether','primární alkoholy','aceton','benzín','butan-2-ol','krotonaldehyd'

Aceton

Benzín

Butan-2-ol

Butan-2-ol, také známý jako sek-butanol, je organická sloučenina patřící do skupiny alkoholů.

Butyraldehyd

Diethylether

Ethanol

Hydrogenace

Isobutanol

Kelvin

Krotonaldehyd

Propen

Propen je značka permanentních markerů vyráběných společností Mitsubishi Pencil Company.