Array ( [0] => 15242915 [id] => 15242915 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Chalkon [uri] => Chalkon [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => {{Infobox - chemická sloučenina [1] => | název = Chalkon [2] => | obrázek = Chalcone.svg [3] => | velikost obrázku = 200px [4] => | popisek = Strukturní vzorec [5] => | obrázek2 = Chalcone 3D ball.png [6] => | velikost obrázku2 = 200px [7] => | popisek2 = Model molekuly [8] => | obrázek3 = [9] => | systematický název = (2''E'')-1,3-difenylprop-2-en-1-on [10] => | ostatní názvy = benzylidenacetofenon, fenylstyrylketon [11] => | číslo CAS = 94-41-7 [12] => | PubChem = 637760 [13] => | SMILES = O=C(C=Cc1ccccc1)c2ccccc2 [14] => | InChI = 1S/C15H12O/c16-15(14-9-5-2-6-10-14)12-11-13-7-3-1-4-8-13/h1-12H [15] => | sumární vzorec = C5H12O [16] => | molární hmotnost = 208,26 g/mol [17] => | teplota tání = 55 až 57 [[stupeň Celsia|°C]] (328 až 330 [[kelvin|K]]) [18] => | teplota varu = 345 až 348 °C (618 až 621 K) [19] => | hustota = 1,071 g/cm3 [20] => | měrná magnetická susceptibilita = −6,04×105 μm3/g [21] => | symboly nebezpečí GHS = {{GHS07}}{{Citace elektronického periodika | titul = Chalcone | periodikum = pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | vydavatel = PubChem | url = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/637760 | jazyk = en | datum přístupu = 2021-05-24 }}
{{Varování}} [22] => }} [23] => '''Chalkon''' ([[Systematický název#Systematické názvy v chemii|systematickým názvem]] '''(2''E'')-1,3-difenylprop-2-en-1-on''') je [[aromaticita|aromatický]] [[ketony|keton]] (a zároveň [[enony|enon]]), který je jako [[funkční skupina]] součástí mnoha významných biomolekul, které se souhrnně bazývají '''chalkony''' nebo '''[[chalkonoidy]]'''. [24] => [25] => == Vlastnosti == [26] => Chalkon má dvě absorpční maxima, a to na vlnových délkách 280 nm a 340 nm.{{Cite journal |DOI=10.1016/S0925-3467(02)00220-3 |title=Photochemistry of chalcone and the application of chalcone-derivatives in photo-alignment layer of liquid crystal display |journal=Optical Materials |volume=21 |pages=667–71 |year=2003 |last1=Song |first1=Dong-mee |last2=Jung |first2=Kyoung-Hoon |last3=Moon |first3=Ji-hye |last4=Shin |first4=Dong-Myung |bibcode=2003OptMa..21..667S}} [27] => [28] => === Reakce === [29] => [30] => ==== Příprava ==== [31] => Chalkon se připravuje [[aldolová kondenzace|aldolovou kondenzací]] [[benzaldehyd]]u a [[acetofenon]]u za přítomnosti [[hydroxid sodný|hydroxidu sodného]] jako [[katalyzátor]]u. [32] => [33] => :[[Soubor:Chalcone preparation.svg|400px|Příprava chalkonu]] [34] => [35] => Tuto reakci je možné uskutečnit i v pevné fázi bez použití jakéhokoliv rozpouštědla.{{Cite journal |DOI=10.1039/P19900003207 |title=Aldol condensations in the absence of solvent: Acceleration of the reaction and enhancement of the stereoselectivity |journal=Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 |issue=11 |pages=3207–9 |year=1990 |last1=Toda |first1=Fumio |last2=Tanaka |first2=Koichi |last3=Hamai |first3=Koki}} [36] => [37] => Substituované chalkony lze získat piperidinem řízenou kondenzací, čímž se zabrání vedlejším reakcím, jako jsou vícenásobné kondenzace, polymerace a přesmyky.{{Cite journal |DOI=10.1002/jhet.268 |title=Piperidine mediated synthesis ofn-heterocyclic chalcones and their antibacterial activity |journal=Journal of Heterocyclic Chemistry |volume=47 |issue=1 |pages=81–84 |year=2009 |last1=Venkatesan |first1=P |last2=Sumathi |first2=S}} [38] => [39] => ==== Ostatní reakce ==== [40] => Chalkon patří mezi enony a tak u něj může dojít ke konjugované redukci enonvé skupiny pomocí [[tributylcínhydrid]]u.{{Cite journal |DOI=10.1016/S0040-4039(00)72405-1 |title=Reaction of organotin hydrides with α,β-unsaturated ketones |journal=Tetrahedron Letters |volume=7 |issue=20 |pages=2221–5 |year=1966 |last1=Leusink |first1=A.J |last2=Noltes |first2=J.G}} [41] => [42] => :[[Soubor:Conjugate reduction chalcone.svg|500px|Konjugovaná redukce chalkonu]] [43] => [44] => Reakcí vhodně substituovaného chalkonu s [[hydrazin]]hydrátem za přítomnosti elementární [[síra|síry]] lze připravit 3,5-disubstituované 1''H''-pyrazoly,{{Cite journal |DOI=10.1002/jhet.5570450231 |title=New one step synthesis of 3,5-disubstituted pyrazoles under microwave irradiation and classical heating |journal=Journal of Heterocyclic Chemistry |volume=45 |issue=2 |pages=503–5 |year=2008 |last1=Outirite |first1=Moha |last2=Lebrini |first2=Mounim |last3=Lagrenée |first3=Michel |last4=Bentiss |first4=Fouad}} místo síry se dá použít [[peroxodisíran sodný]].{{Cite journal |DOI=10.3987/COM-13-12867 |title=One-Pot Synthesis of 3,5-Diphenyl-1H-pyrazoles from Chalcones and Hydrazine under Mechanochemical Ball Milling |journal=Heterocycles |volume=89 |pages=103–12 |year=2014 |last1=Zhang |first1=Ze |last2=Tan |first2=Ya-Jun |last3=Wang |first3=Chun-Shan |last4=Wu |first4=Hao-Hao}} U další varianty, kde se používá [[hydrazony|hydrazon]], vzniká [[azin]] jako vedlejší produkt. [45] => [46] => Na následujícím obrázku je zobrazena rovnice syntézy 3,5-difenyl-1''H''-pyrazolu z chalkonu:{{Cite journal|title = Metal-free and FeCl3-catalyzed synthesis of azines and 3,5-diphenyl-1''H''-pyrazole from hydrazones and/or ketones monitored by high resolution ESI+-MS|year = 2018|journal = Indian Journal of Chemistry - Section B|volume = 57B|issue = 3|pages = 362–373|url = http://nopr.niscair.res.in/handle/123456789/43824|first = Jamal|last = Lasri|first2 = Ali I.|last2 = Ismail}} [47] => [48] => :[[Soubor:Lasri condensation reaction.svg|700px]] [49] => [50] => == Použití == [51] => Chalkon a jeho deriváty vykazují mnoho biologických účinků, působí například protizánětlivě.{{Cite journal |DOI=10.2174/1568026617666170914160446 |pmid=28914193 |title=Chalcone Derivatives: Anti-inflammatory Potential and Molecular Targets Perspectives |journal=Current Topics in Medicinal Chemistry |volume=17 |issue=28 |pages=3146–3169 |year=2017 |last1=Mahapatra |first1=Debarshi Kar |last2=Bharti |first2=Sanjay Kumar |last3=Asati |first3=Vivek}} [52] => [53] => == Reference == [54] => {{Překlad|jazyk=en|článek=Chalcone|revize=861838529}} [55] => [56] => [57] => == Externí odkazy == [58] => * {{Commonscat}} [59] => {{Autoritní data}} [60] => [61] => {{Portály|Chemie}} [62] => [63] => [[Kategorie:Aromatické ketony]] [64] => [[Kategorie:Enony]] [65] => [[Kategorie:Chalkonoidy]] [] => )
good wiki

Chalkon

Chalkon (systematickým názvem (2E)-1,3-difenylprop-2-en-1-on) je aromatický keton (a zároveň enon), který je jako funkční skupina součástí mnoha významných biomolekul, které se souhrnně bazývají chalkony nebo chalkonoidy.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'Systematický název#Systematické názvy v chemii','hydroxid sodný','stupeň Celsia','Kategorie:Enony','Soubor:Lasri condensation reaction.svg','hydrazony','síra','hydrazin','Soubor:Conjugate reduction chalcone.svg','tributylcínhydrid','Soubor:Chalcone preparation.svg','katalyzátor'

Hydrazin

Hydrazony

Katalyzátor

Kategorie:Enony

Síra