Array ( [0] => 15369003 [id] => 15369003 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Chlordifenylfosfin [uri] => Chlordifenylfosfin [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => {{Infobox - chemická sloučenina [1] => | název = Chlordifenylfosfin [2] => | obrázek = Ph2PCl.png [3] => | velikost obrázku = 200px [4] => | popisek = Strukturní vzorec [5] => | obrázek2 = Chlorodiphenylphosphine-3D-balls.png [6] => | velikost obrázku2 = 200px [7] => | popisek2 = Model molekuly [8] => | systematický název = chlorid difenylfosforitý [9] => | funkční vzorec = (C6H5)2PCl [10] => | sumární vzorec = C12H10PCl [11] => | vzhled = bezbarvá kapalina [12] => | číslo CAS = 1079-66-9 [13] => | číslo EINECS = 214-093-2 [14] => | PubChem = 66180 [15] => | SMILES = ClP(c1ccccc1)c2ccccc2 [16] => | InChI = 1S/C12H10ClP/c13-14(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H [17] => | molární hmotnost = 256,09 g/mol [18] => | teplota varu = 320 °C (593 K) [19] => | hustota = 1,229 g/cm3 [20] => | rozpustnost = reaguje [21] => | rozpustnost polární = rozpustný v [[ethanol]]u a [[tetrahydrofuran]]u [22] => | rozpustnost nepolární = rozpustný v [[benzen]]u a [[ethery|etherech]] [23] => | symboly nebezpečí GHS = {{GHS05}} {{GHS07}}https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/66180 [24] => | H-věty = {{H|290}} {{H|302}} {{H|314}} {{H|318}} {{H|412}} [25] => | P-věty = {{P|234}} {{P|260}} {{P|264}} {{P|270}} {{P|273}} {{P|280}} {{P|301+312}} {{P|301+330+331}} {{P|303+361+353}} {{P|304+340}} {{P|305+351+338}} {{P|310}} {{P|321}} {{P|330}} {{P|363}} {{P|390}} {{P|404}} {{P|405}} {{P|501}} [26] => }} [27] => '''Chlordifenylfosfin''' je [[organická sloučenina]] se vzorcem (C6H5)2PCl, zkracovaným do podoby Ph2PCl. Jedná se o bezbarvou kapalinu se zápachem podobným česneku, zachytitelným i při koncentracích v řádu 10−7 %. Používá se na zavádění skupin Ph2P do sloučenin, například při tvorbě ligandů.Quin, L. D. ''A Guide to Organophosphorus Chemistry''; Wiley IEEE: New York, 2000; pp 44-69. {{ISBN|0-471-31824-8}} Podobně jako ostatní halogenfosfiny reaguje Ph2PCl s mnoha [[nukleofil]]y, jako je voda, a také je snadno [[redoxní reakce|oxidovatelný]], dokonce i na vzduchu. [28] => [29] => == Výroba a reakce == [30] => Chlordifenylfosfin se vyrábí z [[benzen]]u a [[chlorid fosforitý|chloridu fosforitého]]. Benzen reaguje s chloridem fosforitým za teploty kolem 600 °C, čímž se vytváří [[dichlorfenylfosfin]] (PhPCl2) a [[chlorovodík|HCl]]. [[Redistribuce (chemie)|Redistribucí]] plynného PhPCl2 za vysoké teploty vzniká poté chlorodifenylfosfin. [31] => [32] => :2 PhPCl2 → Ph2PCl + PCl3 [33] => [34] => Lze také použít redistribuční reakci, kde jsou výchozími látkami chlorid fosforitý a [[trifenylfosfin]]: [35] => [36] => :PCl3 + 2 PPh3 → 2 Ph2PCl [37] => [38] => Chlordifenylfosfin se [[hydrolýza|hydrolyzuje]] na [[difenylfosfinoxid]]. Redukcí [[sodík]]em vzniká [[tetrafenyldifosfin]]: [39] => [40] => :2 Ph2PCl + 2 Na → [Ph2P]2 + 2 NaCl [41] => [42] => == Použití == [43] => Chlorodifosfin se, podobně jako další chlorfosfiny, používá na přípravu různých [[fosfiny|fosfinů]]. Často se přitom nechává reagovat s [[Grignardovo činidlo|Grignardovými činidly]]:Svara, J.; Weferling, N.; Hofmann, T. "Phosphorus Compounds, Organic," In 'Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 7th ed.; Wiley-VCH: 2008; {{DOI|10.1002/14356007.a19_545.pub2}}; Accessed: February 18, 2008. [44] => [45] => :Ph2PCl + MgRX → Ph2PR + MgClX [46] => [47] => Fosfiny vytvořené reakcemi s Ph2PCl mohou dále reagovat, výsledné produkty mohou být využity například jako [[pesticid]]y (například [[EPN]]), stabilizátory plastů (Sandostab P-EPQ), [[katalyzátor]]y a [[zpomalovač hoření|zpomalovače hoření]] (sem patří mimo jiné cyklický anhydrid kyseliny fosfinokarboxylové), díky čemuž je Ph2PCl významným průmyslovým meziproduktem. [48] => [49] => === Příprava difenylfosfidových sloučenin === [50] => Chlordifenylfosfin se používá k přípravě difenylfosfidu sodného reakcí se sodíkem v [[1,4-dioxan]]u.{{Citace periodika | autor1 = Jackson W. Roy | autor2 = R. J. Thomson | autor3 = M. F. MacKay | titul = The Stereochemistry of Organometallic Compounds. XXV. The Stereochemistry of Displacements of Secondary Methanesulfonate and ''p''-Toluene-sulfonate esters by Diphenylphosphide Ions. X-ray Crystal Structure of (5α-Cholestan-3α-yl)diphenylphosphine Oxide | periodikum = Australian Journal of Chemistry | rok vydání = 1985 | strany = 111–118 | doi = 10.1071/CH9850111}} [51] => [52] => :Ph2PCl + 2 Na → Ph2PNa + NaCl [53] => [54] => [[Difenylfosfin]] lze získat reakcí Ph2PCl a [[tetrahydridohlinitan lithný|hydridu lithno-hlinitého]]; ten se obvykle používá v přebytku. [55] => [56] => {{Citace periodika | autor1 = Valeria A. Stepanova | autor2 = Valery V. Dunina | autor3 = Irina P. Smoliakova | titul = Reactions of Cyclopalladated Complexes with Lithium Diphenylphosphide | periodikum = [[Organometallics]] | rok vydání = 2009 | strany = 6546–6558 | doi = 10.1021/om9005615}} [57] => [58] => :4 Ph2PCl + LiAlH4 → 4 Ph2PH + LiCl + AlCl3 [59] => [60] => Ph2PNa i Ph2PH se také používají na přípravu fosfinových ligandů. [61] => [62] => == Charakterizace == [63] => Čistota Ph2PCl se často zkoumá pomocí [[31P NMR spektroskopie]].O. Kühl "Phosphorus-31 NMR Spectroscopy" Springer, Berlin, 2008. {{ISBN|978-3-540-79118-8}} [64] => {| class="wikitable" style="float:center" [65] => ! Sloučenina ||31P [[chemický posuv]] [66] => (ppm vs 85% H3PO4) [67] => |- [68] => | PPh3 || −6 [69] => |- [70] => | PPh2Cl||81,5 [71] => |- [72] => | PPhCl2||165 [73] => |- [74] => | PCl3||218 [75] => |- [76] => |} [77] => [78] => == Reference == [79] => {{Překlad | jazyk = en | článek = Chlorodiphenylphosphine | revize = 1021856547}} [80] => [81] => [82] => == Externí odkazy == [83] => * {{Commonscat}} [84] => {{Autoritní data}} [85] => [86] => {{Portály|Chemie}} [87] => [88] => [[Kategorie:Chloridy (chemie)]] [89] => [[Kategorie:Fosfiny]] [] => )
good wiki

Chlordifenylfosfin

Chlordifenylfosfin je organická sloučenina se vzorcem (C6H5)2PCl, zkracovaným do podoby Ph2PCl. Jedná se o bezbarvou kapalinu se zápachem podobným česneku, zachytitelným i při koncentracích v řádu 10−7 %.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'benzen','nukleofil','tetrahydrofuran','ethanol','Kategorie:Fosfiny','31P NMR spektroskopie','Difenylfosfin','zpomalovač hoření','EPN','redoxní reakce','chlorid fosforitý','dichlorfenylfosfin'

Benzen

Dichlorfenylfosfin

Difenylfosfin

Ethanol

Kategorie:Fosfiny

Kategorie:Fosfiny is a Czech Wikipedia category that includes articles related to phosphines.

Nukleofil

Tetrahydrofuran