Array ( [0] => 15199607 [id] => 15199607 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Dihydroxyaceton [uri] => Dihydroxyaceton [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => {{Infobox - chemická sloučenina [1] => | název = Dihydroxyaceton [2] => | obrázek = 1,3-dihydroxypropan-2-one 200.svg [3] => | velikost obrázku = 200px [4] => | popisek = Strukturní vzorec [5] => | obrázek2 = Dihydroxyacetone 3D ball.png [6] => | velikost obrázku2 = 200px [7] => | popisek2 = Model molekuly [8] => | systematický název = 1,3-dihydroxypropan-2-on [9] => | anglický název = Dihydroxyacetone [10] => | sumární vzorec = C3H6O3 [11] => | vzhled = bílý krystalický prášek [12] => | číslo CAS = 96-26-4 [13] => | PubChem = 670 [14] => | SMILES = O=C(CO)CO [15] => | InChI = 1S/C3H6O3/c4-1-3(6)2-5/h4-5H,1-2H2 [16] => | molární hmotnost = 90,08 g/mol [17] => | teplota tání = 89–91 [[stupeň Celsia|°C]] (362–364 [[kelvin|K]]) [18] => | rozpustnost = dobře rozpustný [19] => | rozpustnost polární = rozpustný v [[ethanol]]u a [[aceton]]u [20] => | rozpustnost nepolární = rozpustný v [[diethylether]]u a [[toluen]]u [21] => | symboly nebezpečí GHS = {{GHS07}}{{Citace elektronického periodika | titul = Dihydroxyacetone | periodikum = pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | vydavatel = PubChem | url = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/670 | jazyk = en | datum přístupu = 2021-05-24 }}
{{Varování}} [22] => | H-věty = {{H|319}} [23] => | P-věty = {{P|264}} {{P|280}} {{P|305+351+338}} {{P|337+313}} [24] => }} [25] => '''Dihydroxyaceton''' ('''DHA'''), také známý jako '''glyceron''', je [[monosacharidy|monosacharid]] ([[triózy|trióza]]) patřící mezi [[ketózy]]. Používá se hlavně jako součást přípravků na opálení bez [[ultrafialové záření|ultrafialového záření]]. Obvykle se získává z rostlinných zdrojů jakými jsou cukrová řepa a [[cukrová třtina]] nebo fermentací [[glycerol]]u. [26] => [27] => == Vlastnosti a příprava == [28] => DHA je [[Hygroskopie|hygroskopický]] bílý krystalický prášek se sladkou chutí a charakteristickým pachem. Je nejjednodušší ketózou a nemá žádné [[Chiralita#Chiralita v chemii|chirální centrum]], a není tedy ani [[optická otáčivost|opticky aktivní]]. Obvykle se vyskytuje jako [[dimer]] (2,5-bis(hydroxymethyl)-1,4-dioxan-2,5-diol), který je [[Rozpustnost|rozpustný]] ve směsi vody a [[ethanol]]u 1:15. Právě připravený DHA se v roztoku rychle přeměňuje na [[monomer]], který je velmi dobře rozpustný ve vodě, v ethanolu, acetonu, diethyletheru a toluenu. [29] => [30] => :[[Soubor:DHA dimer monomer.svg|250px|Conversion of dihydroxyacetone dimer to monomer]] [31] => [32] => DHA lze připravit, společně s [[glyceraldehyd]]em, mírnou oxidací glycerolu, například za použití [[peroxid vodíku|peroxidu vodíku]] a železnaté soli jako [[katalyzátor]]u. Také jej lze s vysokou výtěžností získat při [[Pokojová teplota|pokojové teplotě]] oxidací glycerolu vzduchem, kyslíkem či [[benzochinon]]em za použití kationtových katalyzátorů založených na palladiu.{{Cite journal |doi=10.1002/anie.201004063 |title=Selective Catalytic Oxidation of Glycerol to Dihydroxyacetone |year=2010 |last1=Painter |first1=Ron M. |last2=Pearson |first2=David M. |last3=Waymouth |first3=Robert M. |journal=Angewandte Chemie International Edition |volume=49 |issue=49 |pages=9456–9 |pmid=21031380}}{{Cite journal |doi=10.1021/ja4008694 |title=Chemoselective Pd-Catalyzed Oxidation of Polyols: Synthetic Scope and Mechanistic Studies |year=2013 |last1=Chung |first1=Kevin |last2=Banik |first2=Steven M. |last3=De Crisci |first3=Antonio G. |last4=Pearson |first4=David M. |last5=Blake |first5=Timothy R. |last6=Olsson |first6=Johan V. |last7=Ingram |first7=Andrew J. |last8=Zare |first8=Richard N. |last9=Waymouth |first9=Robert M. |journal=Journal of the American Chemical Society |volume=135 |issue=20 |pages=7593–602 |pmid=23659308 }}{{Cite journal |doi=10.1021/om4001549 |title=Chemoselective Oxidation of Polyols with Chiral Palladium Catalysts |year=2013 |last1=De Crisci |first1=Antonio G. |last2=Chung |first2=Kevin |last3=Oliver |first3=Allen G. |last4=Solis-Ibarra |first4=Diego |last5=Waymouth |first5=Robert M. |journal=Organometallics |volume=32 |issue=7 |pages=2257–66}} [33] => [34] => Dihydroxyaceton je [[Izomerie#Konstituční izomerie (strukturní)|strukturním izomerem]] glyceraldehydu. [35] => [36] => == Biochemie == [37] => Fosforylovaná forma dihydroxyacetonu, [[dihydroxyacetonfosfát]], je součástí [[glykolýza|glykolýzy]] a meziproduktem [[Metabolismus|metabolismu]] [[Fruktóza|fruktózy]]. [38] => [39] => == Historie a použití == [40] => Schopnost DHA barvit kůži zjistili němečtí vědci ve 20. letech 20. století. Bylo zjištěno, že tato látka způsobuje zhnědnutí kůže. [41] => [42] => V 50. letech Eva Wittgenstein z [[Univerzita v Cincinnati|Univerzity v Cincinnati]] provedla další výzkum dihydroxyacetonu.{{Cite journal |url=http://pubs.acs.org/cen/whatstuff/stuff/7824scit2.html |title=What's that stuff? |date=June 12, 2000 |volume=78 |issue=24 |journal=Chemical & Engineering News |page=46 |doi=10.1021/cen-v078n024.p046}}{{Cite journal |doi=10.1038/jid.1961.137 |title=Biochemical Effects of Dihydroxyacetone |year=1961 |last1=Wittgenstein |first1=Eva |last2=Guest |first2=G M |journal=The Journal of Investigative Dermatology |volume=37 |issue=5 |pages=421–6 |pmid=14007781}}{{Cite journal |doi=10.1038/jid.1961.38 |title=Introduction of Dr. René J. Dubos as the First Herman Beerman Lecturer |year=1961 |last1=Blank |first1=Harvey |journal=The Journal of Investigative Dermatology |volume=37 |issue=4 |page=225}}{{Cite journal |doi=10.1126/science.132.3431.894 |title=Staining of Skin with Dihydroxyacetone |year=1960 |last1=Wittgenstein |first1=E. |last2=Berry |first2=H. K. |journal=Science |volume=132 |issue=3431 |pages=894–5 |pmid=13845496|bibcode=1960Sci...132..894W }} Její studie zahrnovala použití DHA jako léčiva u dětí s [[glykogenóza|glykogenózou]]. Tyto děti dostaly ústy vysoké dávky DHA a občas vylily látku na svou kůži. Zdravotníci si všimli, že kůže po několika hodinách vystavení se DHA zhnědla. [43] => [44] => Eva Wittgenstein pokračovala s pokusy s DHA nanášením kapalných roztoků látky na svou kůži. Byla schopná zopakovat pigmentační efekt a všimla si, že DHA zřejmě neproniká přes [[stratum corneum]] (později bylo zjištěno, že tato domněnka není zcela pravdiváhttp://abcnews.go.com/Health/safety-popular-spray-tans-question-protected/story?id=16542918&page=3). Dále pokračoval výzkum schopnosti DHA změnit barvu kůže ve vztahu k léčbě pacientů s [[vitiligo|vitiligem]]. [45] => [46] => Toto barvení kůže je netoxické a jedná se o důsledek [[Maillardova reakce|Maillardovy reakce]]. DHA reaguje s [[aminokyselina]]mi v bílkovině [[keratin]]u, hlavní složce kožního povrchu. Různé aminokyseliny reagují s DHA různými způsoby, čímž vznikají různé odstíny od žluté po hnědou; vzniklé pigmenty se nazývají [[melanoidin]]y, barvou jsou podobné [[melanin]]u, který se nachází v hlubších kožních vrstvách a je zodpovědný za zhnědnutí kůže při jejím vystavení [[ultrafialové záření|ultrafialovému záření]]. [47] => [48] => === Výroba vína === [49] => Bakterie [[Acetobacter aceti]] a [[Gluconobacter oxydans]] využívají glycerol jako zdroj uhlíku pro tvorbu dihydroxyacetonum, který z něj vzniká [[ketogeneze|ketogenezí]]{{Cite journal |last1=Drysdale |first1=G.S. |last2=Fleet |first2=G.H. |title=Acetic acid bacteria in winemaking: a review |journal=American Journal of Enology and Viticulture |volume=39 |issue=2 |pages=143–154 |year=1988 |url=http://ajevonline.org/content/39/2/143.short}} a může ovlivnit senzorickou kvalitu vína. DHA také reaguje s [[prolin]]em za tvorby specifického aromatu.{{Cite book |last1=Margalith |first1=Pinhas |title=Flavor microbiology |publisher=Thomas |year=1981 |isbn=0-398-04083-4 |url-access=registration |url=https://archive.org/details/flavormicrobiolo0000marg }}{{Cite book |first1=Roger B. |last1=Boulton |first2=Vernon L. |last2=Singleton |first3=Linda F. |last3=Bisson |first4=Ralph E. |last4=Kunkee |title=Principles and Practices of Winemaking |publisher=Springer |year=1999 |isbn=0-8342-1270-6}} Dihydroxyaceton může ve víně ovlivnit antimikrobiální aktivitu tím, jak se naváže na SO2.{{Cite journal |doi=10.1016/S0232-4393(86)80045-2 |last1=Eschenbruch |first1=B. |last2=Dittricha |first2=H. H. |year=1986 |title=Stoffbildungen von Essigbakterien in bezug auf ihre Bedeutung für die Weinqualität |trans_title=Metabolism of acetic acid bacteria in relation to their importance to wine quality |journal=Zentralblatt für Mikrobiologie |volume=141 |issue=4 |pages=279–89 |url=http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0232439386800452|doi-broken-date=2017-01-14}} [50] => [51] => == Bezpečnost == [52] => 24 hodin po podání samoopalovacího přípravku (s přibližně 5 % DHA) je kůže obzvlášť náchylná k poškození volnými radikály vytvářenými působením slunečního světla.{{Cite journal |doi=10.1016/j.saa.2007.09.029 |title=UV-generated free radicals (FR) in skin: Their prevention by sunscreens and their induction by self-tanning agents |year=2008 |last1=Jung |first1=K. |last2=Seifert |first2=M. |last3=Herrling |first3=Th. |last4=Fuchs |first4=J. |journal=Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy |volume=69 |issue=5 |pages=1423–8 |bibcode=2008AcSpA..69.1423J |pmid=18024196}} 40 minut poté, co výzkumníci aplikovali vysoké dávky DHA na vzorky kůže, zjistili, že při vystavení slunečním paprskům vzniklo o 180 % více [[Radikál|volných radikálů]] než u neošetřené kůže. Další samoopalovací látka, [[erythrulóza]], měla ve větších množstvích podobné účinky. Den po aplikaci takových přípravků by se člověk měl vyhnout přímému slunečnímu svitu a při pohybu venku by měl používat opalovací krém. Přestože jej některé samoopalovací přípravky obsahují, jeho účinek netrvá dlouho a samotné nepravé opálení nechrání kůži před ultrafialovým zářením. [53] => [54] => == Reference == [55] => {{Překlad|jazyk=en|článek=Dihydroxyacetone|revize=805979911}} [56] => [57] => [58] => == Externí odkazy == [59] => * {{Commonscat}} [60] => [61] => {{Sacharidy}} [62] => {{Autoritní data}} [63] => [64] => {{Portály|Chemie}} [65] => [66] => [[Kategorie:Ketózy]] [67] => [[Kategorie:Triózy]] [68] => [[Kategorie:Dioly]] [69] => [[Kategorie:Chemické látky pro kosmetiku]] [] => )
good wiki

Dihydroxyaceton

Dihydroxyaceton (DHA), také známý jako glyceron, je monosacharid (trióza) patřící mezi ketózy. Používá se hlavně jako součást přípravků na opálení bez ultrafialového záření.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'ultrafialové záření','ethanol','benzochinon','dihydroxyacetonfosfát','ketózy','cukrová třtina','katalyzátor','Hygroskopie','Chiralita#Chiralita v chemii','glycerol','Acetobacter aceti','Metabolismus'

Benzochinon

Dihydroxyacetonfosfát

Ethanol

Glycerol

Hygroskopie

Hygroskopie je vlastnost látek, která znamená jejich schopnost absorbovat vodu z okolního prostředí.

Katalyzátor

Ketózy

Metabolismus

Metabolismus je soubor chemických reakcí, které se odehrávají v buňkách živých organismů.