Array ( [0] => 15198530 [id] => 15198530 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Diketen [uri] => Diketen [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => {{Infobox - chemická sloučenina [1] => | název = Diketen [2] => | obrázek = Diketene-2D-skeletal.png [3] => | velikost obrázku = 150px [4] => | popisek = Strukturní vzorec [5] => | obrázek2 = Diketene-from-xtal-3D-balls.png [6] => | velikost obrázku2 = 150px [7] => | popisek2 = Model molekuly [8] => | systematický název = 4-methylidenoxetan-2-on [9] => | ostatní názvy = γ-methylenpropiolakton [10] => | anglický název = Diketene [11] => | německý název = Diketen [12] => | sumární vzorec = C4H4O2 [13] => | vzhled = bezbarvá kapalina [14] => | číslo CAS = 674-82-8 [15] => | SMILES = O=C1OC(=C)C1 [16] => | InChI = 1S/C4H4O2/c1-3-2-4(5)6-3/h1-2H2 [17] => | molární hmotnost = 84,08 g/mol [18] => | teplota tání = −7 [[stupeň Celsia|°C]] (266 [[kelvin|K]]) [19] => | teplota varu = 127 °C (400 K) [20] => | symboly nebezpečí GHS = {{GHS02}}{{GHS07}}{{Citace elektronického periodika | titul = Diketene | periodikum = pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | vydavatel = PubChem | url = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12661 | jazyk = en | datum přístupu = 2021-05-24 }}
{{Varování}} [21] => }} [22] => '''Diketen''' je organická sloučenina, derivát [[oxetan]]u. Vyrábí se dimerizací [[keten]]u. Používá se jako reagent v organické chemii. [23] => [24] => == Výroba == [25] => Keten se vyrábí dehydratací [[kyselina octová|kyseliny octové]] při 700–750 °C za přítomnosti [[triethylfosfát]]u jako [[katalyzátor]]u nebo termolýzou [[aceton]]u při 600–700 °C za katalýzy [[sirouhlík]]em. [26] => [27] => :CH3CO2H   ->[\ce{(CH3CH2O)3PO}][\text{700–750 °C}]   H2C=C=O   +   H2O     Δ''H'' = +147 kJ mol−1 [28] => [29] => :CH3COCH3   ->[\ce{CS2}][\text{600–700 °C}]   H2C=C=O   +   CH4 [30] => [31] => Následná dimerizace na diketen probíhá spontánně při pokojové teplotě: [32] => :2 H2C=C=O   \rightarrow   C4H2O2 [33] => [34] => == Reakce == [35] => Zahřátím nebo působením [[ultrafialové záření|ultrafialového záření]]{{Cite journal|title=UV Induced Unimolecular Photochemistry of Diketene Isolated in Cryogenic Inert Matrices|author1=Susana Breda|author2=Igor Reva|author3=Rui Fausto|journal=J. Phys. Chem. A|year=2012|volume=116|issue=9|pages=2131–2140|doi=10.1021/jp211249k}} vzniká monomer keten: [36] => [37] => ::(C2H2O)2   {{Eqm}}   2 CH2CO [38] => [39] => Alkylované keteny se také snadno dimerizují a tvoří substituované diketeny. [40] => [41] => Diketen se snadno hydrolyzuje za vzniku [[kyselina acetyloctová|kyseliny acetyloctové]], poločas této reakce je při 25 °C a 2 < [[pH]] < 7 přibližně 45 minut.{{Cite journal | title = Kinetic Study of the Neutral and Base Hydrolysis of Diketene |author1=Rafael Gómez-Bombarelli |author2=Marina González-Pérez |author3=María Teresa Pérez-Prior |author4=José A. Manso |author5=Emilio Calle |author6=Julio Casado | journal =J. Phys. Org. Chem.| year = 2008 | volume = 22 | issue = 5| pages = 438–442| doi = 10.1002/poc.1483}} [42] => [43] => Některé diketeny s alifatickými řetězci se používají na úpravu [[hydrofobie]] papíru. [44] => [45] => V minulosti se [[anhydrid kyseliny octové|acetanhydrid]] připravoval reakcí diketenu s kyselinou octovou{{Citation|last = Arpe | first = Hans-Jürgen | title = Industrielle organische Chemie: Bedeutende vor- und Zwischenprodukte | url = https://books.google.com/books?id=36kHHvzx6M8C&pg=PA200&dq=wacker+verfahren+essigs%C3%A4ureanhydrid | edition = 6th | publisher=Wiley-VCH| location = Weinheim | pages = 200–1 | isbn = 3-527-31540-3 | year = 2007 | language = German}} [46] => :H2C=C=O + CH3COOH → (CH3CO)2O     Δ''H'' = −63 kJ mol−1 [47] => [48] => === Acetacetylace === [49] => Diketen také reaguje s [[alkoholy]] a [[aminy]] za vzniku odpovídajících derivátů kyseliny acetyloctové, tato reakce se někdy nazývá acetacetylace. Příkladem může být reakce s 2-amino[[indan]]em{{Cite journal | title = Knorr Cyclizations and Distonic Superelectrophiles |author1=Kiran Kumar Solingapuram Sai |author2=Thomas M. Gilbert |author3=Douglas A. Klumpp|journal=J. Org. Chem.|year = 2007 | volume = 72 |pages = 9761–9764 | doi = 10.1021/jo7013092 | pmid = 17999519|issue = 25}} [50] => [51] => :[[Soubor:DiketeneReaction.svg|400px]] [52] => [53] => Diketen je důležitým průmyslovým neziproduktem při výrobě esterů a amidů kyseliny acetyloctové a také soubstituovaných 1-fenyl-3-methylpyrazolonů, které se používají na výrobu [[pigment|barviv]].Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, Third Edition, 2011, pages 3241-2. Příkladem příslušné reakce je: [54] => [55] => :ArNH2   +   (CH2CO)2   →   ArNHC(O)CH2C(O)CH3 [56] => [57] => Tyto acetacetamidy jsou prekurzory barviv jako je například arylidová žluť. [58] => [59] => == Použití == [60] => Diketeny s dvěma alkylovými skupinami se používají ve výrobě papíru na úpravu jeho tiskových vlastností (pomocí hydrofobizace). Asi 60 % takto používaných látek tvoří živičné pryskyřice a kolem 16 % diketeny s dlouhými řetězci nazývané alkylketenové dimery (AKD), které se obvykle používají v koncentraci 0,15 %, tedy 1,5 kg pevných AKD na tunu papíru. [61] => [62] => Výroba AKD zahrnuje chloraci mastných kyselin s dlouhým řetězcem (například [[kyselina stearová|kyseliny stearové]]) za použití chloračních činidel jako je [[chlorid thionylu|thionylchlorid]], přičemž vznikají chloridy těchto kyselin, a následnou eliminaci HCl pomocí aminů (například [[triethylamin]]u) rozpuštěných v [[toluen]]u nebo jiných rozpouštědlech.:Wolf S. Schultz: [http://www.tappi.org/Downloads/Conference-Papers/PM99813.aspx ''Sizing Agents in Fine Paper'']{{Dead link|date=December 2016 |bot=InternetArchiveBot |fix-attempted=yes }} Abgerufen am 1. März 2012. [63] => [64] => :[[Soubor:AKD synthesis 2.svg|Syntéza alkylketendimerů (AKD)]] [65] => [66] => Diketeny jsou také meziprodukty výroby [[léčivo|léčiv]], [[insekticid]]ů a barviv. Příkladem mohou být [[pyrazolon]]y, které se tvoří ze substituovaných fenylhydrazinů a dříve se používaly jako [[analgetikum|analgetika]]. S [[methylamin]]em reagují diketeny za vzniku ''N,N'''-dimethylacetacetamidu, který se chloruje sulfurylchloridem a následně reaguje s [[trimethylfosfit]]em, čímž vzniká vysoce toxický insekticid monokrotofos (obzvláště toxický pro včely). Diketeny rovněž reagují se substituovanými arpmatickými aminy na [[acetacetanilid]]y, které jsou prekurzory většiny žlutých, oranžových a červených [[azosloučenina|azobarviv]]. [67] => [68] => Ukázkový příklad pro syntézu arylidů reakcí diketenů s aromatickými aminy je: [69] => [70] => :[[Soubor:Acetoacetanilid from diketene.svg|Syntéza arylidů]] [71] => [72] => Aromatické diazoniové soli reagují s arylidy za vzniku azobarviv jako je například pigmentová žluť 74: [73] => [74] => :[[Soubor:Synthese von Brilliantgelb.svg]] [75] => [76] => Průmyslová výroba acesulfamu K, používaného jako umělé sladidlo, je založena na reakci diketenů s [[kyselina amidosulfonová|kyselinou amidosulfonovou]] a cyklizaci [[oxid sírový|oxidem sírovým]]. [77] => [78] => == Bezpečnost == [79] => I přes vysokou reaktivitu diketenu jako [[alkylační činidla|alkylačního činidla]] a na rozdíl od podobných β-laktonů [[propiolakton]]u a β-butyrolaktonu diketen nemá [[karcinogen]]ní účinky, pravděpodobně díky nízké stabilitě jeho DNA adduktů.{{Cite journal | title = Chemical Reactivity and Biological Activity of Diketene |author1=Rafael Gómez-Bombarelli |author2=Marina González-Pérez |author3=María Teresa Pérez-Prior |author4=José A. Manso |author5=Emilio Calle |author6=Julio Casado | journal = [[Chem. Res. Toxicol.]] | year = 2008 | volume = 21| pages = 1964–1969 | doi = 10.1021/tx800153j | pmid = 18759502 | issue = 10}} [80] => [81] => == Odkazy == [82] => [83] => === Externí odkazy === [84] => * {{Commonscat}} [85] => [86] => === Reference === [87] => {{Překlad|jazyk=en|článek=Diketene|revize=804160296}} [88] => [89] => [90] => {{Autoritní data}} [91] => [92] => {{Portály|Chemie}} [93] => [94] => [[Kategorie:Laktony]] [95] => [[Kategorie:Oxetany]] [] => )
good wiki

Diketen

Diketen je organická sloučenina, derivát oxetanu. Vyrábí se dimerizací ketenu.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'Chem. Res. Toxicol.','triethylfosfát','Soubor:Synthese von Brilliantgelb.svg','azosloučenina','trimethylfosfit','analgetikum','Soubor:AKD synthesis 2.svg','insekticid','kyselina octová','keten','ultrafialové záření','katalyzátor'

Analgetikum

Azosloučenina

Insekticid

Katalyzátor

Keteň

Trimethylfosfit