Array ( [0] => 16566577 [id] => 16566577 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Dimethylformamid [uri] => Dimethylformamid [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => {{Infobox - chemická sloučenina [1] => | název = Dimethylformamid [2] => | obrázek = Dimethylformamide-2D-skeletal.svg [3] => | velikost obrázku = 150px [4] => | popisek = Strukturní vzorec [5] => | obrázek2 = DMF-3D-balls.png [6] => | velikost obrázku2 = 150px [7] => | popisek2 = Model molekuly [8] => | systematický název = ''N'',''N''-dimethylmethanamid [9] => | funkční vzorec = CHON(CH3)2 [10] => | sumární vzorec = C3H7NO [11] => | vzhled = bezbarvá kapalinahttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6228 [12] => | číslo CAS = 68-12-2 [13] => | číslo EINECS = 200-679-5 [14] => | PubChem = 6228 [15] => | ChEBI = 17741 [16] => | SMILES = CN(C)C=O [17] => | InChI = 1S/C3H7NO/c1-4(2)3-5/h3H,1-2H3 [18] => | číslo RTECS = LQ2100000 [19] => | molární hmotnost = 73,094 g/mol [20] => | teplota tání = −60 [[stupeň Celsia|°C]] (213 [[Kelvin|K]]) [21] => | teplota varu = 153 °C (426 K) [22] => | hustota = 0,94454 g/cm3 [23] => | viskozita = 0,92 mPa.s (''20 °C'') [24] => | index lomu = 1,4305 (''20 °C'') [25] => | pKa = −0,3 (''[[konjugovaný pár|konjugovaná kyselina]]'') [26] => | rozpustnost = mísitelný [27] => | rozpustnost polární = rozpustný v [[aceton]]u a [[ethanol]]u [28] => | rozpustnost nepolární = rozpustný v [[benzen]]u a [[diethylether]]u [29] => | tlak páry = 0,49 kPa [30] => | povrchové napětí = 36,42 mN/m [31] => | dipólový moment = 3,86 [[debye|D]] [32] => | standardní slučovací entalpie = −239,4±1,2 kJ/mol [33] => | standardní molární spalná entalpie = −1941,6±1,2 kJ/mol [34] => | měrné teplo = 146,05& J/(K.mol) [35] => | symboly nebezpečí GHS = {{GHS07}} {{GHS08}} [36] => | H-věty = {{H|312}} {{H|319}} {{H|332}} {{H|360D}} [37] => | P-věty = {{P|203}} {{P|261}} {{P|264+265}} {{P|271}} {{P|280}} {{P|302+352}} {{P|304+340}} {{P|305+351+338}} {{P|317}} {{P|318}} {{P|321}} {{P|337+317}} {{P|362+364}} {{P|405}} {{P|501}} [38] => | teplota vzplanutí = 58 °C (331 K) [39] => | teplota vznícení = 440 °C (713 K) [40] => }} [41] => '''Dimethylformamid''' (zkráceně '''DMF''') je [[organická sloučenina]] se vzorcem (CH3)2NC(O)H. Jedná se o bezbarvou kapalinu mísitelnou s vodou, používanou jako rozpouštědlo. Čistý dimethylformamid je bez zápachu, ale znečištěné vzorky zapáchají v důsledku přítomnosti příměsí [[dimethylamin]]u. Látka je strukturou podobná [[formamid]]u, ve kterém jsou dva [[amidy karboxylových kyselin|amidové]] vodíky nahrazeny [[methyl]]ovými [[funkční skupina|skupinami]]. Dimethylformamid je [[polární rozpouštědlo|polární]] [[Rozpouštědlo#Dělení podle odštěpitelného protonu|aprotické rozpouštědlo]] s vysokou teplotou varu, vhodné pro reakce s polárními [[reakční mechanismus|mechanismy]], jako jsou například [[SN2 reakce|SN2 reakce]]. [42] => [43] => == Struktura a fyzikální vlastnosti == [44] => Podobně jako většina jiných [[amidy karboxylových kyselin|amidů]] se u DMF [[vazba uhlík–dusík|vazby C-N]] a [[vazba uhlík–kyslík|C-O]] chovají částečně jako [[dvojná vazba (chemie)|dvojné]]. V [[infračervená spektroskopie|infračervené spektroskopii]] se objevuje absorpce způsobená prodlužováním vazeb C=O na 1675 cm−1, zatímco u [[ketony|ketonu]] by byla blízko 1700 cm−1.{{cite web | publisher = AIST | work = Spectral Database for Organic Compounds | url = http://www.aist.go.jp/RIODB/SDBS/cgi-bin/cre_frame_disp.cgi?sdbsno=324 | title = Dimethylformamide | access-date = 2012-06-28}} [45] => [46] => Ve spektru [[protonová nukleární magnetické rezonance|protonové nukleární magnetické rezonance]] se za pokojové teploty objevují dva methylové signály, což naznačuje znemožnění rotace kolem vazby (O)C-N. Při teplotách okolo 100 °C je v 500MHz NMR spektru DMF pouze jeden signál methylových skupin.{{cite journal | author1 = H. S. Gutowsky | author2 = C. H. Holm | title = Rate Processes and Nuclear Magnetic Resonance Spectra. II. Hindered Internal Rotation of Amides | journal = [[The Journal of Chemical Physics]] | year = 1956 | volume = 25 | pages = 1228–1234 | doi=10.1063/1.1743184 | issue = 6|bibcode = 1956JChPh..25.1228G}} [47] => [48] => [[Soubor:DmfDNMR.png|střed|300px]] [49] => [50] => DMF je mísitelný s vodou.{{Citace monografie [51] => | příjmení = Bipp [52] => | jméno = Hansjörg [53] => | příjmení2 = Kieczka [54] => | jméno2 = Heinz [55] => | titul = Formamides [56] => | url = https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a12_001.pub2 [57] => | editoři = Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA [58] => | vydavatel = Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA [59] => | místo = Weinheim, Germany [60] => | isbn = 978-3-527-30673-2 [61] => | doi = 10.1002/14356007.a12_001.pub2 [62] => | poznámka = DOI: 10.1002/14356007.a12_001.pub2 [63] => | jazyk = en [64] => }} Jeho [[sytá pára|tlak páry]] při 20 °C činí 0,35 kPa.IPCS (International Programme on Chemical Safety) (1991). Environmental Health Criteria 114 “Dimethylformamide” United Nations Environment Programme, International Labour Organisation, World Health Organization; 1–124 Konstanta [[Henryho zákon]]a má hodnotu 7.47 × 10−3 Pa m3 mol−1.{{cite journal |author1=Taft, R. W. |author2=Abraham, M. H. |author3=Doherty, R. M. |author4=Kamlet, M. J. | title = The molecular properties governing solubilities of organic nonelectrolytes in water | journal = [[Nature]] | year = 1985 | volume = 313 | issue = 6001 | pages = 384–386 | doi = 10.1038/313384a0 |bibcode=1985Natur.313..384T}} [[Rozdělovací koeficient oktanol/voda|Rozdělovací koeficient]] log ''P''OW je −0,85.(BASF AG, department of analytical, unpublished data, J-No. 124659/08, 27.11. 1987) [65] => [66] => [[Soubor:DMF resonances.png|náhled|vlevo|300px|Vlevo: Dvě rezonanční struktury DMF Vpravo: znázornění [[delokalizace elektronů]]]] [67] => [68] => == Reakce == [69] => DMF může být obzvláště za vyšších teplot, [[hydrolýza|hydrolyzován]] silnými kyselinami a zásadami; za přítomnosti [[hydroxid sodný|hydroxidu sodného]] se mění na [[mravenčany|mravenčanový]] anion a dimethylamin. DMF se za teplot blízko své teploty varu [[dekarbonylace|dekarbonyluje]] na dimethylamin; [[destilace]] se tak provádí za sníženého tlaku a nižších teplot.{{Cite encyclopedia|title = ''N'',''N''-Dimethylformamide|encyclopedia = Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis|last1 = Comins|first1 = Daniel L.|last2 = Joseph|first2 = Sajan P.|year = 2001|publisher = [[John Wiley & Sons]]|isbn = 9780470842898|doi = 10.1002/047084289x.rd335|chapter = N,N-Dimethylformamide}} [70] => [71] => Dimethylformamid má využití v [[organická syntéza|organické syntéze]] ve [[Vilsmeierova–Haackova reakce|Vilsmeierových–Haackových reakcích]], používaných k [[acylace|formylování]] [[aromaticita|aromatických]] sloučenin.{{cite journal|author-link1 = Anton Vilsmeier|last1 = Vilsmeier|first1 = Anton|last2 = Haack|first2 = Albrecht|title = Über die Einwirkung von Halogenphosphor auf Alkyl-formanilide. Eine neue Methode zur Darstellung sekundärer und tertiärer ''p''-Alkylamino-benzaldehyde|year = 1927|journal = [[Chemische Berichte|Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft A/B]] |volume = 60 | issue = 1 | pages = 119–122 | doi = 10.1002/cber.19270600118}}{{cite book|last1 = Meth-Cohn | first1 = Otto | last2 = Stanforth | first2 = Stephen P. | chapter = The Vilsmeier-Haack Reaction | title = Additions to CX π-Bonds, Part 2 | series = Comprehensive Organic Synthesis: Selectivity, Strategy and Efficiency in Modern Organic Chemistry | year = 1993 | volume = 2 | editor1 = Barry M. Trost | editor2 = Clayton H. Heathcock |pages = 777–794 | doi = 10.1016/B978-0-08-052349-1.00049-4 | publisher = [[Elsevier]] | isbn = 9780080405933}} Na začátku se DMF přeměňuje na chloriminiový ion, [(CH3)2N=CH(Cl)]+, označovaný jako Vilsmeierovo činidlo,{{cite journal|title = The Vilsmeier Reaction of Non-Aromatic Compounds|first1 = Gurnos|last1 = Jones|first2 = Stephen P.|last2 = Stanforth|journal = [[Organic Reactions]]|year = 2000|volume = 56|issue = 2|pages = 355–686|doi = 10.1002/0471264180.or056.02}} který následně reaguje s [[areny]]. [72] => [73] => [[Organolithné sloučeniny|Organolithná]] a [[Grignardovo činidlo|Grignardova činidla]] vytváří reakcemi s DMF a následnou hydrolýzou [[aldehydy]]; tento proces se nazývá [[Bouveaultova syntéza aldehydů]].{{cite book | last1 = Wang | first1 = Zerong | title = Comprehensive organic name reactions and reagents | date = 2009 | publisher = John Wiley | isbn = 9780471704508 | pages = 490–492}} [74] => [75] => Dimethylformamid tvoří 1:1 [[adukt]]y s [[Lewisova teorie kyselin a zásad|Lewisovými kyselinami]], jako jsou [[jod]] a [[fenol]]. Patří mezi [[teorie HSAB|tvrdé Lewisovy zásady]] a jeho parametry v [[ECW model]]u jsou EB= 2,19 a CB= 1,31.{{cite journal | author1 = Vogel G. C. | author2 = Drago, R. S. | year = 1996 | journal = Journal of Chemical Education | volume = 73 | pages = 701–707 | title = The ECW Model | issue = 8 | doi = 10.1021/ed073p701 | bibcode = 1996JChEd..73..701V}} [76] => [77] => == Výroba == [78] => DMF poprvé připravil francouzský chemik Albert Verley v roce 1893 destilací směsi dimethylaminhydrochloridu a [[mravenčan draselný|mravenčanu draselného]].{{cite journal | last1 = Verley | first1 = A. | title = Sur la préparation des amides en général | journal = Bulletin de la Société Chimique de Paris | date = 1893 | volume = 9 | pages = 690–692 | url = https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uc1.a0008581456;view=1up;seq=700}} [79] => [80] => Dimethylformamid lze také získat reakcí [[methylester kyseliny mravenčí|methylformiátu]] s [[dimethylamin]] em nebo dimethylaminu s [[oxid uhelnatý|oxidem uhelnatým]].{{cite book |author1=Weissermel, K. |author2=Arpe, H.-J. | title = Industrial Organic Chemistry: Important Raw Materials and Intermediates | publisher = Wiley-VCH | isbn = 3-527-30578-5 | pages = 45–46 |year=2003}} [81] => [82] => Další možností, i když nevýhodnou, je příprava ze [[superkritický oxid uhličitý|superkritického oxidu uhličitého]] pomocí [[ruthenium|rutheniových]] [[katalyzátor]]ů.{{cite book|author1=Walter Leitner|author2=Philip G. Jessop|title=Chemical synthesis using supercritical fluids|access-date=27 June 2011|year=1999|publisher=Wiley-VCH|isbn=978-3-527-29605-7|pages=408}} [83] => [84] => == Použití == [85] => Dimethylformamid má hlavní využití jako málo se odpařující rozpouštědlo. Používá se při výrobě [[plast]]ů a [[akrylátová vlákna|akrylátových vláken]]. Také slouží jako rozpouštědlo v [[syntéza peptidů|syntéze peptidů]] v rámci výroby léčiv, ve výrobě [[pesticid]]ů a [[lepidlo|lepidel]]. [86] => [87] => * DMF je reaktantem v Bouveaultově syntéze aldehydů{{cite journal | author = Louis Bouveault | journal = Bulletin de la Société Chimique de Paris | year = 1904 |volume = 31 | pages = 1306–1322 | title = Modes de formation et de préparation des aldéhydes saturées de la série grasse | url = https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uc1.a0004784781;view=1up;seq=1410}}{{cite journal | author = Louis Bouveault | journal = Bulletin de la Société Chimique de Paris | year = 1904 | volume = 31 | pages = 1322–1327 | title = Nouvelle méthode générale synthétique de préparation des aldéhydes | url = https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uc1.a0004784781;view=1up;seq=1426}}{{cite book | last = Li | first = Jie Jack | title = Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications | edition = 5th | chapter = Bouveault aldehyde synthesis | pages = 72–73 | year = 2014 | publisher = [[Springer Science & Business Media]] | isbn = 978-3-319-03979-4}} a Vilsmeierových–Haackových reakcích.. [88] => * DMF je častým rozpouštědlem v [[Heckova reakce|Heckových reakcích]].{{cite book | title = The Mizoroki–Heck Reaction|editor-first = Martin|editor-last = Oestreich|publisher = [[John Wiley & Sons]]|year = 2009|isbn = 9780470716069}} [89] => * DMF se také využívá jako katalyzátor přípravy [[acylhalogenidy|acylhalogenidů]], převážně [[acylchloridy|acylchloridů]], z [[karboxylové kyseliny|karboxylových kyselin]] s využitím [[oxalylchlorid|oxalyl]]- nebo [[chlorid thionylu|thionylchloridu]]. Při katalýze dochází k vratné tvorbě [[imidoylchloridy|imidoylchloridu]]:{{cite book | author = Clayden, J. | title = Organic Chemistry | publisher = Oxford University Press | location = Oxford | year = 2001 | pages = 276–296 | isbn = 0-19-850346-6 | url = https://archive.org/details/organicchemistry00clay_0/page/276}}Ansell, M. F. "The Chemistry of Acyl Halides"; S. Patai, Ed.; John Wiley and Sons: London, 1972; pp 35–68 [90] => [91] => [[Soubor:Acyl chloride via amide catalysis.png|650px|střed]] [92] => [93] => * DMF proniká skrz většinu plastů; z tohoto důvodu je vhodný pro [[Syntéza peptidů#Syntéza peptidů v pevné fázi|syntézu peptidů v pevné fázi]] a jako přísada do [[odstraňovač barev|odstraňovačů barev]]. [94] => * DMF se jako rozpouštědlo používá k odstraňování [[alkeny|alkenů]], například[[buta-1,3-dien]]u, [[extrakční destilace|extrakční destilací]]. [95] => * Používá se také při výrobě barev; v průběhu reakce se spotřebovává. [96] => * Čistý [[ethyn|acetylen]] nelze stlačit a skladovat bez nebezpečí výbuchu. Průmyslový acetylen se bezpečně stlačuje za přítomnosti dimethylformamidu, který vytváří koncentrovaný roztok. [97] => [98] => Jako reaktant má dimethylformamid řadu laboratorních využití. [99] => * DMF účině odstraňuje a suspenduje [[uhlíková nanotrubice|uhlíkové nanotrubice]] a dá se použít při jejich zkoumání [[blízká infračervená spektroskopie|blízkou infračervenou spektroskopií]].{{cite book | author1 = Haddon, R. | author2 = Itkis, M. | editor1 = Freiman, S. | editor2 = Hooker, S. | editor3 = Migler | editor4 = K. | editor5 = Arepalli, S. | title = Publication 960-19 Measurement Issues in Single Wall Carbon Nanotubes | chapter = 3. Near-Infrared (NIR) Spectroscopy | publisher = NIST | date = March 2008 | chapter-url = https://www.nist.gov/customcf/get_pdf.cfm?pub_id=852726 | chapter-format = pdf | page = 20 | access-date = 2012-06-28}} [100] => * DMF může sloužit jako standard v protonové NMR pro kvantitativní určení neznámé sloučeniny. [101] => * V organokovové chemii se používá jako zdroj [[karbonyly kovů|karbonylových]] [[ligand]]ů. [102] => * DMF-''d''7 za přítomnosti katalytického množství [[terc-butoxid draselný|KO''t''-Bu]] a působení mikrovlnného záření [[deuterium|deuteruje]] [[polyaromatické uhlovodíky]]. [103] => [104] => == Bezpečnost == [105] => Reakce, při kterých se používá [[hydrid sodný]] v DMF, jsou nebezpečné; [106] => Explosion Hazards of Sodium Hydride in Dimethyl Sulfoxide, N,N-Dimethylformamide, and N,N-Dimethylacetamide [107] => Qiang Yang, Min Sheng, James J. Henkelis, Siyu Tu, Eric Wiensch, Honglu Zhang, Yiqun Zhang, Craig Tucker, and David E. Ejeh [108] => Organic Process Research & Development 2019 23 (10), 2210-2217 DOI: 10.1021/acs.oprd.9b00276 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.oprd.9b00276 i za teploty 26 °C dochází k [[exotermická reakce|exotermnímu]] rozkladu. V laboratořích lze jakémukoliv přílišnému nárůstu teploty zamezit v ledové lázni; na průmyslové úrovni se ale odehrálo několik nehod.{{Citace elektronického periodika [109] => | titul = UK Chemical Reaction Hazards Forum [110] => | url = http://www.crhf.org.uk/incident101.html [111] => | datum přístupu = 2023-06-25 [112] => | url archivu = https://web.archive.org/web/20111006000000/https://web.archive.org/web/20111006011739/http://www.crhf.org.uk/incident101.html [113] => | datum archivace = 2011-10-06 [114] => }} [115] => [116] => Vystavení parám dimethylformamidu snižuje toleranci k [[ethanol|alkoholu]] a způsobuje podráždění kůže.{{cite journal | year=1979 | last1 = Lyle | first1 = W. H. | last2 = Spence | first2 = T. W. | last3 = McKinneley | first3 = W. M. | last4 = Duckers | first4 = K. | title = Dimethylformamide and alcohol intolerance | journal = British Journal of Industrial Medicine | volume = 36 | issue = 1 | pages = 63–66 | doi = 10.1136/oem.36.1.63 | pmid = 444443}} [117] => [118] => == Toxicita == [119] => Akutní [[smrtelná dávka|LD50]] (při ústním podání u krys a myší) je 2,2–7,55 g/kg.{{cite journal |author1=Redlich, C. |author2=Beckett, W. S. |author3=Sparer, J. |author4=Barwick, K. W. |author5=Riely, C. A. |author6=Miller, H. |author7=Sigal, S. L. |author8=Shalat, S. L. |author9=Cullen, M. R. | title = Liver disease associated with occupational exposure to the solvent dimethylformamide | journal = Annals of Internal Medicine | year = 1988 | volume = 108 | issue = 5 | pages = 680–686 | pmid = 3358569 | doi=10.7326/0003-4819-108-5-680}} [120] => [121] => == Odkazy == [122] => [123] => === Externí odkazy === [124] => * {{Commonscat}} [125] => [126] => === Reference === [127] => {{Překlad | jazyk = en | článek = Dimethylformamide | revize = 1155611088}} [128] => {{Autoritní data}} [129] => [130] => [[Kategorie:Formamidy]] [131] => [[Kategorie:Amidová rozpouštědla]] [132] => [[Kategorie:Hepatotoxiny]] [] => )
good wiki

Dimethylformamid

Dimethylformamid (zkráceně DMF) je organická sloučenina se vzorcem (CH3)2NC(O)H. Jedná se o bezbarvou kapalinu mísitelnou s vodou, používanou jako rozpouštědlo.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'John Wiley & Sons','Nature','dimethylamin','Springer Science & Business Media','The Journal of Chemical Physics','Organic Reactions','ethanol','Elsevier','amidy karboxylových kyselin','Grignardovo činidlo','odstraňovač barev','dekarbonylace'

Dekarbonylace

Dimethylamin

Elsevier

Elsevier je holandské nakladatelství, specializující se na publikování v oblasti vědy a lékařství.

Ethanol

Nature