Array ( [0] => 14663609 [id] => 14663609 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Esterifikace [uri] => Esterifikace [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => '''Esterifikace''' je [[chemická reakce]], při které z organické nebo anorganické [[kyslík]]até [[kyseliny]] a [[Alkoholy|alkoholu]] vzniká [[estery|ester]]. V běžné praxi se esterifikací rozumí hlavně reakce [[karboxylové kyseliny]] a alkoholu za vzniku esteru karboxylové kyseliny a [[Voda|vody]]. Ester karboxylové kyseliny se však dá připravit také přeměnou z alkoholů a např. [[Chloridy|chloridů]] nebo [[Anhydridy karboxylových kyselin|anhydridů]] karboxylových kyselin. [[Kondenzace (chemie)|Kondenzace]] kyslíkatých kyselin, např. kyseliny [[Kyselina fosforečná|fosforečné]], [[Kyselina sírová|sírové]] nebo [[Sulfonová kyselina|sulfonové]] s alkoholem vedou také na estery a mohou být proto také pokládány za esterifikace. [1] => [2] => == Souhrnná reakce == [3] => Reakce je [[Rovnovážná reakce|rovnovážná]] a [[Kondenzace (chemie)|kondenzační]], při které reaguje [[Alkoholy|alkohol]] nebo [[fenol]] s [[Karboxylové kyseliny|karboxylovou kyselinou]] (nebo anorganickou kyselinou) na [[Estery|ester]] a vodu. [4] => [5] => [[Soubor:Fischer-Veresterung 1a.svg|bezrámu|upright=2.9|střed|Souhrnná esterifikace]] [6] => [7] => Takto naznačený mechanizmus platí pouze pro [[Primární alkoholy|primární]] a [[Sekundární alkoholy|sekundární]] alkoholy. U [[Terciární alkoholy|terciárních alkoholů]] se v průběhu reakce -OH skupina alkoholu odštěpí a [[Adice|aduje]] se na vzniklý [[karbkationt]] karboxylové kyseliny. Ve vzniklém esteru zůstane zachován kyslík z karboxylové kyseliny. [8] => [9] => == Kysele katalyzovaná esterifikace (Fischerova esterifikace) == [10] => [[Hermann Emil Fischer]] byl pravděpodobně první{{Citace monografie|autor = Théophile-Jules Pelouze, Amédée Gélis| titul =Mémoire sur l'acide butyrique|sbírka = Annales de Chimie et de Physique|svazek= 3ème Série IX| rok = 1844|strany=434–456, hier S. 453| online = {{Google Book|bookid=-xYAAAAAMAAJ|page=453}}}}, kdo získal vyšší výtěžek esteru z menšího množství kyseliny sírové, než bylo tehdy obvyklé.{{cite journal | author = [[Hermann Emil Fischer]], Arthur Speier | title = Darstellung der Ester | journal = Chemische Berichte | volume = 28 | pages = 3252–3258 | year =1895 | doi = 10.1002/cber.189502803176}} [11] => [12] => Prvním krokem esterifikace je [[protonace]] [[karboxylové kyseliny]] na [[Rezonanční struktura|mezomerně]] stabilní [[kation]]t. [13] => [14] => [[Soubor:Fischer-Veresterung 3.svg|bezrámu|upright=2.9|střed|1. krok mechanismu esterifikace]] [15] => [16] => Kation uvolněný protonací se poté [[nukleofil]]ně chytne na volný elektronový pár [[hydroxyl]]ové skupiny na alkoholu. Atom vodíku z původního alkoholu tvoří intramolekulární vodíkové můstky s atomy kyslíku z [[Karboxylové kyseliny|karboxylové skupiny]] a nakonec spolu vytvoří vazbu. [17] => [18] => [[Soubor:Fischer-Veresterung 4.svg|bezrámu|upright=2.5|střed|2. krok mechanismu esterifikace]] [19] => [20] => V posledním kroku se vzniklý oxoniový iont odštěpí jako molekula vody a vznikne kationt, který může použít na [[Deprotonace|deprotonaci]] esteru. [21] => [22] => [[Soubor:Fischer-Veresterung 5.svg|bezrámu|upright=2.5|střed|3. krok mechanismu esterifikace]] [23] => [24] => Tento mechanismus byl dokázán sledováním označených izotopů kyslíku v alkoholu.Ivan Ernest: ''Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie''. Springer, Wien/New York 1972, {{ISBN|3-211-81060-9}}, S. 73–74. [25] => [26] => Esterifikace probíhá i bez přítomnosti katalyzátoru, působením protonů, které vzniknou disociací reagujících kyselin, pro dosažení dostatečné reakční rychlosti je vysoká reakční teplota (cca 200 °C). Z tohoto důvodu se do reakční směsi přidává kyselý [[katalyzátor]] – typicky kyselina sírová nebo některé aromatické sulfonované kyseliny (kyselina p-toluensulfonová). Posouvání rovnováhy esterifikace směrem k produktům není možné zvýšením teploty. Pro dosažení co nejvyššího výtěžku esteru je výhodné pracovat s přebytkem výchozího alkoholu, případně z reakční směsi odebírat vodu.{{Citace monografie [27] => | příjmení = Červený [28] => | jméno = Libor [29] => | příjmení2 = Hronec [30] => | jméno2 = Milan [31] => | příjmení3 = Koubek [32] => | jméno3 = Josef [33] => | spoluautoři = KURC Ladislav, PAŠEK Josef, VOLF Jiří [34] => | titul = Základní pochody průmyslové organické syntézy [35] => | vydání = 2 [36] => | vydavatel = Vydavateľstvo STU v Bratislave [37] => | místo = Bratislava [38] => | rok = 1998 [39] => | počet stran = 231 [40] => | strany = 145–157 [41] => | isbn = 80-227-1006-7 [42] => }} [43] => [44] => == Další esterifikační reakce == [45] => Existuje celá řada dalších možností, jak přeměnit alkoholy a kyseliny, případně deriváty kyselin, na estery. Příkladem mohou být reakce mezi alkoholem a [[Acylhalogenidy|chloridem karboxylové kyseliny]] ([[Schottenova-Baumannova metoda]]), alkoholem a [[Anhydridy karboxylových kyselin|anhydridem karboxylové kyseliny]], [[Steglichova esterifikace|Steglichovy esterifikace]] nebo [[Micunobova reakce|Micunobovy reakce]]. [[Transesterifikace]] umožňuje výměnu alkoholové nebo kyselé části existujícího esteru za jinou. [46] => [47] => == Štěpení esterů == [48] => Opačná reakce k esterifikaci je ''kyselá'' [[hydrolýza]] esterů. ''Alkalická'' hydrolýza esterů probíhá jiným [[Reakční mechanismus|reakčním mechanismem]] než kyselá, proto je vyčleněna a označuje se jako [[zmýdelnění]]. [49] => [50] => == Výroba esterů == [51] => Chemickou reakcí je získáno velké množství chemických produktů a následně společně [[Destilace|destilováno]]. Při výrobě esterů se často oba procesy spojí v jeden a tento postup se nazývá [[reaktivní destilace]]. Během této reakce se jeden nebo více produktů (často voda) odpaří. [[Chemická rovnováha]] se přitom neustále obnovuje, takže je možné dosáhnout vysokého výtěžku výsledného esteru. Takové spojení kroků má mnoho výhod. Náklady na přístroje jsou zanedbatelné a postup je tak velmi levný.Chemie und Life Science: [http://www.chemanager-online.com/themen/thermische-verfahrenstechnik/reaktivdestillation-eroeffnet-neue-perspektiven Reaktivdestillation eröffnet neue Perspektiven]. [52] => [[Soubor:Versterng2.jpg|náhled|střed|Esterifikace pomocí destilace]] [53] => [54] => == Reference == [55] => {{Překlad|de|Veresterung|155822536}} [56] => [57] => [58] => == Externí odkazy == [59] => * {{Commonscat}} [60] => {{Autoritní data}} [61] => [62] => {{Portály|Chemie}} [63] => [64] => [[Kategorie:Kondenzační reakce]] [65] => [[Kategorie:Substituční reakce]] [66] => [[Kategorie:Esterifikační reakce| ]] [67] => [[Kategorie:Reakce vytvářející vazbu uhlík-heteroatom]] [] => )
good wiki

Esterifikace

Esterifikace je chemická reakce, při které z organické nebo anorganické kyslíkaté kyseliny a alkoholu vzniká ester. V běžné praxi se esterifikací rozumí hlavně reakce karboxylové kyseliny a alkoholu za vzniku esteru karboxylové kyseliny a vody.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'Hermann Emil Fischer','Kondenzace (chemie)','Anhydridy karboxylových kyselin','Karboxylové kyseliny','Alkoholy','karboxylové kyseliny','protonace','Rovnovážná reakce','fenol','Soubor:Fischer-Veresterung 1a.svg','Sekundární alkoholy','Adice'

Adice

Alkoholy

Fenol

Protonace