Array ( [0] => 14723809 [id] => 14723809 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Fenoly [uri] => Fenoly [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => [[Soubor:Phenol_chemical_structure.svg|náhled|upright=1.25|Fenol, nejjednodušší z fenolů.]] [1] => Jako '''fenoly''' (též '''fenolické sloučeniny''') se v [[organická chemie|organické chemii]] označuje třída [[chemická sloučenina|sloučenin]], které obsahují [[hydroxyl]]ovou [[funkční skupina|funkční skupinu]] (-[[kyslík|O]][[vodík|H]]) vázanou přímo na [[benzen]]ový kruh ([[areny|aromatické jádro]]). Nejjednodušším členem této skupiny je [[fenol]] (C6H5OH). [2] => [3] => Přestože jsou obdobou [[alkoholy|alkoholů]], mají fenoly specifické vlastnosti a nejsou klasifikovány jako alkoholy (protože hydroxylová skupina není vázána na ''nasycený'' [[atom]] [[uhlík]]u). Mají relativně vyšší [[kyseliny|kyselost]] vzhledem k těsné vazbě aromatického kruhu s [[kyslík]]em a relativně volné vazbě mezi kyslíkem a [[vodík]]em. Kyselost hydroxylové skupiny ve fenolech je na pomezí mezi [[alifatické alkoholy|alifatickými alkoholy]] a [[karboxylové kyseliny|karboxylovými kyselinami]] ([[disociační konstanta|pKa]] je obvykle mezi 10 a 12). Ztrátou kladného vodíkového [[ion]]tu (H+) z hydroxylové skupiny vzniká příslušný záporný ''fenolátový'' nebo ''fenoxidový iont'' a odpovídající [[soli]] se nazývají ''fenoláty'' nebo ''[[fenoxidy]]'', byť je podle [http://goldbook.iupac.org/P04543.html IUPAC Gold Book] preferován termín ''aryloxidy''. [4] => [5] => Fenoly mohou mít dvě nebo více hydroxylových skupin vázaných na jeden nebo více aromatických kruhů v [[molekula|molekule]]. Nejjednodušším příkladem jsou tři [[benzendiol]]y ([[pyrokatechol]], [[resorcinol]] a [[hydrochinon]]), mající každý dvě hydroxylové skupiny na benzenovém kruhu. [6] => [7] => Některé fenoly jsou [[baktericid]]ní a používají se při výrobě [[dezinfekce|dezinfekčních]] přípravků. Jiné vykazují [[estrogen]]ní nebo [[endokrinní disruptory|endokrinně disruptní]] aktivitu. [8] => [9] => == Syntéza fenolů == [10] => Existuje řada laboratorních metod [[organická syntéza|syntézy]] fenolů: [11] => * přesmykem [[estery|esterů]] ve [[Friesův přesmyk|Friesově přesmyku]] [12] => * přesmykem N-fenylhydroxylaminů v [[Bambergerův přesmyk|Bambergerově přesmyku]] [13] => * [[hydrolýza|hydrolýzou]] fenolických esterů nebo [[ethery|etherů]] [14] => * redukcí chinonů [15] => * náhradou [[aromatický amin|aromatického aminu]] hydroxylovou skupinou pomocí [[voda|vody]] a [[hydrogensulfid sodný|hydrogensulfidu sodného]] v [[Buchererova reakce|Buchererově reakci]] [16] => * hydrolýzou [[diazoniové soli|diazoniových solí]] [17] => * [[oligomerizace|oligomerizací]] (s [[formaldehyd]]em a [[zásady (chemie)|zásadou]] jako [[katalyzátor]]y) s [[epichlorhydrin]]em na složky [[epoxidová pryskyřice|epoxidových pryskyřic]] [18] => * reakcí s [[aceton]]em/[[ketony]] na například [[bisfenol A]], důležitý [[monomer]] pro pryskyřice, např. [[polykarbonát]] nebo epoxidové pryskyřice [19] => * přesmykovou reakcí [[dienon]]ů příbuzných s chinony (viz např. [[Zinkce-Suhlova reakce|Zinkce-Suhlovu reakci]]) v ''přesmyku dienon-fenol''''Advanced organic Chemistry, Reactions, mechanisms and structure'' 3ed. page Jerry March {{ISBN|0-471-85472-7}}. [20] => [21] => == Reakce fenolů == [22] => Fenoly se mohou účastnit mnoha různých reakcí. [23] => * [[esterifikace|esterifikační]] reakce a tvorba [[Ethery|etherů]] [24] => * [[elektrofilní aromatická substituce]] ([[hydroxyl]] je [[aktivační skupina]]), například syntéza [[kalixaren]]ůp-tert-butylcalix[8]arene, [[Organic Syntheses]], CV 8, 80 [http://www.orgsynth.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv8p0080 Article] [25] => * reakce [[naftol]]ů a [[hydrazin]]ů s [[hydrogensulfid sodný|hydrogensulfidem sodným]] v [[Buchererova karbazolová syntéza|Buchererově karbazolové syntéze]] [26] => * oxidativní štěpení, například [[pyrokatechol|1,2-benzendiolu]] na monomethylester kyseliny 2,4-hexandienové [[kyslík]]em, [[chlorid měďnatý|chloridem měďnatým]] v [[pyridin]]u2,4-Hexadienedioic acid, monomethyl ester, (Z,Z)- [[Organic Syntheses]], Coll. Vol. 8, p.490 (1993); Vol. 66, p.180 (1988) [http://www.orgsynth.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv8p0490 Article] [27] => [28] => * oxidativní [[dearomatizace]] na chinony, též známá jako [[Teuberova reakce]]; [[oxidační činidlo|oxidačními činidly]] jsou [[Fremyho sůl]]2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 2,3,5-trimethyl [[Organic Syntheses]], Coll. Vol. 6, p.1010 (1988); Vol. 52, p.83 (1972) [http://www.orgsynth.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv6p1010 Abstract]. a [[oxon]]''Oxidative De-aromatization of para-Alkyl Phenols into para-Peroxyquinols and para-Quinols Mediated by Oxone as a Source of Singlet Oxygen'' M. Carmen Carreño, Marcos González-López, Antonio Urbano [[Angewandte Chemie International Edition]] Volume 45, Issue 17, s. 2737–2741, 2006 [http://dx.doi.org/10.1002/anie.200504605 Abstract]. Například reaguje [[3,4,5-trimethylfenol]] s [[atom]]árním [[kyslík]]em generovaným z oxonu/[[uhličitan sodný|uhličitanu sodného]] ve směsi [[acetonitril]]/[[voda]] na [[1,4-peroxychinol|para-peroxychinol]]. Tento [[hydrogenperoxidy|hydroperoxid]] se redukuje na chinol [[thiosíran sodný|thiosíranem sodným]]. [29] => * [[Redoxní reakce|oxidace]] fenolů na [[fediol]]y v [[Elbsova persíranová oxidace|Elbsově persíranové oxidaci]] [30] => * fenolátové [[anion]]ty (odvozené od fenolů ztrátou H+) mohou vystupovat ke [[kovy|kovovým]] [[kation]]tům jako [[ligand]]y [31] => [32] => == Fenolické sloučeniny == [33] => :''Celý seznam najdete v kategorii [[:Kategorie:Fenoly]].'' [34] => [35] => {|align="center" class="wikitable" [36] => |[[fenol]]||výchozí sloučenina, používaná jako [https://web.archive.org/web/20091020104225/http://www.pedicure-tips.com/Pedicure-Disinfectant-Phenolics.html dezinficiens] a pro [[chemická syntéza|chemickou syntézu]] [37] => |- [38] => |[[Butylhydroxytoluen|BHT]]||(butylovaný hydroxytoluen) – [[antioxidant]] [[rozpustnost|rozpustný]] v [[Tuky|tucích]], [[přídatné látky|potravinové aditivum]] [39] => |- [40] => |[[kapsaicin]]||pálivá sloučenina obsažená v [[chilli|chilli papričkách]] [41] => |- [42] => |[[bisfenol A]]|| a další bisfenoly vyráběné z [[Ketony|ketonů]] a z [[fenol]]u / [[kresol]]ů [43] => |- [44] => |[[kresol]]||obsažený v [[uhelný dehet|uhelném dehtu]] a v [[kreosot]]u [45] => |- [46] => |[[estradiol]]||[[estrogen]] – hormon [47] => |- [48] => |[[eugenol]]||hlavní složka [[esenciální olej|esenciálního oleje]] [[hřebíček|hřebíčku]] [49] => |- [50] => |[[kyselina gallová]]||obsažená v [[hálka|hálkách]] [51] => |- [52] => |[[guajakol]]||(2-methoxyfenol) – má kouřovou vůni a je obsažen v pražené [[káva|kávě]], [[whisky]] a [[kouř]]i [53] => |- [54] => |[[nonylfenol|4-nonylfenol]]||produkt rozkladu čisticích prostředků a [[nonoxynol-9|nonoxynolu-9]] [55] => |- [56] => |[[2-fenylfenol]]||[[fungicid]] používaný pro voskování [[citrus]]ových plodů [57] => |- [58] => |[[kyselina pikrová]]||(trinitrofenol) – [[výbušnina]] [59] => |- [60] => |[[fenolftalein]]||[[pH indikátor]] [61] => |- [62] => |[[polyfenol]]y||např. [[flavonoid]]y a [[tanin]]y [63] => |- [64] => |[[malinový keton]]||sloučenina se silnou malinovou vůní [65] => |- [66] => |[[serotonin]] / [[dopamin]] / [[adrenalin]] / [[noradrenalin]] || přirozené [[neurotransmiter]]y [67] => |- [68] => |[[thymol]]|| (2-isopropyl-5-methylfenol) – [[antiseptikum]] používané v [[ústní voda|ústních vodách]] [69] => |- [70] => |[[tyrosin]]|| [[aminokyselina]] [71] => |- [72] => |[[xylenol]]|| | používaný v antiseptických a dezinfekčních přípravcích [73] => |} [74] => [75] => === Nežádoucí účinky některých fenolů na zdraví === [76] => Některé z výše uvedených látek jsou příbuzné s [[endokrinní disruptory|endokrinními disruptory]]{{Citace elektronického periodika |titul=GreenPeace report on Hazardous Chemicals in Consumer Products |url=http://www.greenpeace.org/raw/content/international/press/reports/fragile-our-reproductive-heal.pdf |datum přístupu=2009-08-17 |url archivu=https://web.archive.org/web/20091024000607/http://www.greenpeace.org/raw/content/international/press/reports/fragile-our-reproductive-heal.pdf |datum archivace=2009-10-24 |nedostupné=ano }} [77] => [78] => === Lékařsky významné fenoly === [79] => {|align="center" class="wikitable" [80] => |[[kanabinoid]]y||aktivní složky [[konopí]] [81] => |- [82] => |[[diethylstilbestrol]]||syntetický estrogen se [[stilben]]ovou strukturou [83] => |- [84] => |[[levodopa|L-DOPA]]||dopaminová prolátka [85] => |- [86] => |[[methylsalicylát]]||hlavní složka esenciálního oleje [[libavka|líbavek]] [87] => |- [88] => |[[propofol]]||krátkodobé nitrožilní [[anestezie|anestetikum]] [89] => |- [90] => |[[kyselina salicylová]]||[[fytohormon|rostlinný hormon]] používaný jako [[analgetikum]], [[antipyretikum]] a [[antiflogistikum]], také jako [[Prekurzor (chemie)|prekurzor]] [[kyselina acetylsalicylová|kyseliny acetylsalicylové]] [91] => |- [92] => |} [93] => [94] => === Výskyt v přírodě === [95] => Fenoly se v přírodě hojně vyskytují, zvláště v říši [[Rostliny|rostlin]]. V některých případech jsou přítomny v listech jako ochrana před [[Býložravec|býložravci]], například u [[jedovatec|jedovatce]] [[Toxicodendron diversilobum]]C.Michael Hogan (2008) ''Western poison-oak: Toxicodendron diversilobum'', GlobalTwitcher, ed. Nicklas Stromberg [http://globaltwitcher.auderis.se/artspec_information.asp?thingid=82914] {{Wayback|url=http://globaltwitcher.auderis.se/artspec_information.asp?thingid=82914 |date=20090721044257 }}. [96] => [97] => === Průmyslové zpracování === [98] => Ve třídě fenolů jsou obsaženy důležité suroviny a aditiva pro průmyslové účely, například: [99] => * laboratorní procesy [100] => * [[chemický průmysl]] [101] => * chemické inženýrství [102] => * zpracování [[dřevo|dřeva]] [103] => * výroba [[plast]]ů [104] => [105] => == Odkazy == [106] => === Reference === [107] => {{Překlad|en|Phenols|301981512}} [108] => [109] => [110] => === Související články === [111] => * [[Fenol]] [112] => * [[Polyfenol]] [113] => * [[:Kategorie:Fenoly|Fenoly]] (kategorie článků) [114] => [115] => === Externí odkazy === [116] => * {{Commonscat}} [117] => [118] => {{Autoritní data}} [119] => [120] => [[Kategorie:Fenoly| ]] [] => )
good wiki

Fenoly

Fenol, nejjednodušší z fenolů. Jako fenoly (též fenolické sloučeniny) se v organické chemii označuje třída sloučenin, které obsahují hydroxylovou funkční skupinu (-OH) vázanou přímo na benzenový kruh (aromatické jádro).

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'kyslík','fenol','hydroxyl',':Kategorie:Fenoly','endokrinní disruptory','voda','hydrogensulfid sodný','bisfenol A','pyrokatechol','estrogen','atom','vodík'

Atom

Estrogen

Fenol

Hydroxyl

Kyslík

Pyrokatechol

Voda

Voda je chemická látka, která je nezbytná pro život všech organismů.

Vodík

Vodík je chemický prvek s chemickým symbolem H a atomovým číslem 1.