Array ( [0] => 15368082 [id] => 15368082 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Fosfol [uri] => Fosfol [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => {{Infobox - chemická sloučenina [1] => | název = Fosfol [2] => | obrázek = UnsubstitutedPhosphole.png [3] => | velikost obrázku = 125px [4] => | popisek = Strukturní vzorec [5] => | obrázek2 = Phosphole B3LYP 6-31G.png [6] => | velikost obrázku2 = 150px [7] => | popisek2 = Model molekuly [8] => | systematický název = 1''H''-fosfol [9] => | sumární vzorec = C4H5P [10] => | číslo CAS = 288-01-7 [11] => | PubChem = 164575 [12] => | SMILES = P1C=CC=C1 [13] => | InChI = 1S/C4H5P/c1-2-4-5-3-1/h1-5H [14] => | molární hmotnost = 84,056 g/mol [15] => }} [16] => '''Fosfol''' je [[organická sloučenina]] se vzorcem C4H4PH, [[fosfor]]ový analog [[pyrrol]]u. Deriváty tohoto [[heterocyklické sloučeniny|heterocyklu]] se také označují jako fosfoly; jsou předměty teoretického výzkumu, ale slouží i jako [[ligand]]y v [[komplexní sloučenina|komplexech]] [[přechodné kovy|přechodných kovů]] a na přípravu složitějších [[organické sloučeniny fosforu|organofosforových sloučenin]]. [17] => [18] => Jsou také známy obdobné heterocykly obsahující více atomů fosforu, '''trifosfol''', C2H3P3, obsahuje 3 fosfory a '''pentafosfol''', P5H, jich má v molekule 5. [19] => [20] => == Struktura == [21] => Na rozdíl od obdobných pětičlenných heterocyklických sloučenin pyrrolu, [[thiofen]]u a [[furan]]u je [[aromaticita]] fosfolu omezená, protože u něj nedochází k [[delokalizace elektronů|delokalizaci]] [[volný elektronový pár|volného elektronového páru]].{{Citace periodika | autor1 = D. B. Chesnut | autor2 = L. D. Quin | titul = The important role of the phosphorus lone pair in phosphole aromaticity | periodikum = Heteroatom Chemistry | rok vydání = 2007 | strany = 754 | doi = 10.1002/hc.20364}} Tento jev se projevuje [[pyramidalizace|pyramidalizací]] molekuly, kdy je její rovinný tvar vychýlen směrem k tetraedrickému. Nearomatičnost také ovlivňuje reaktivitu fosfolů.{{Citace periodika | autor1 = Philip Hindenberg | autor2 = Carlos Romero-Nieto | titul = Phosphaphenalenes: An Evolution of the Phosphorus Heterocycles | periodikum = [[Synlett]] | rok vydání = 2016 | strany = 2293–2300 | doi = 10.1055/s-0035-1562506}} [22] => [23] => Fosfoly vstupují do jiných [[cykloadice|cykloadičních]] reakcí a mají také odlišné koordinační vlastnosti.{{Citace periodika | autor1 = Almaz Zagidullin | autor2 = Vasily A. Miluykov | titul = Phospholes – development and recent advances | periodikum = Mendeleev Communications | rok vydání = 2013 | strany = 117–130 | doi = 10.1016/j.mencom.2013.05.001}} [24] => [25] => == Příprava == [26] => Základní molekula fosfolu byla poprvé připravena v roce 1983, a to [[protonace|protonací]] fosfolidu lithného za nízké teploty.{{Citace periodika | autor1 = Claude Charrier | autor2 = Hubert Bonnard | autor3 = Guillaume De Lauzon | autor4 = Francois Mathey | titul = Proton [1,5] shifts in P-unsubstituted 1H-phospholes. Synthesis and chemistry of 2H-phosphole dimers | periodikum = [[Journal of the American Chemical Society]] | rok vydání = 1983 | strany = 6871–6877 | doi = 10.1021/ja00361a022}} Pentafenylfosfol byl popsán již roku 1953.''A Guide to Organophosphorus Chemistry'' Louis D. Quin '''2000''' John Wiley & Sons {{ISBN|0-471-31824-8}} [27] => [28] => Fosfoly lze připravit například [[McCormackova reakce|McCormackovou reakcí]], spočívající v [[adice|adici]] 1,3-[[dieny|dienu]] na [[chlorid fosforitý]], za vzniku RPCl2, a následnou [[dehydrohalogenace|dehydrohalogenací]].{{OrgSynth |author= W. B. McCormack |title= 3-Methyl-1-Phenylphospholene oxide |collvol= 5 |collvolpages= 787 |year= 1973 |prep= CV5P0787}} Fenylfosfoly mohou být vytvořeny reakcemi zirkonacyklopentadienů s [[dichlorfenylfosfin]]em (PhPCl2).{{OrgSynth |author1= Paul J. Fagan |author2= William A. Nugent |title= 1-Phenyl-2,3,4,5-Tetramethylphosphole |collvol= 9 |collvolpages= 653 |year= 1998 |prep= CV9P0653}} [29] => [30] => :[[Soubor:Phospholes.png|400px|Fosfoly]] [31] => [32] => == Reakce == [33] => Vlastnosti sekundárních fosfolů, tedy těch, které obsahují vazbu P-H, určují hlavně navázané skupiny. Samotný fosfol se snadno přeměňuje [[molekulový přesmyk|přesunem]] H z P na uhlík v poloze 2 a následnou dimerizací. [34] => [35] => Většina připravovaných fosfolů patří mezi terciární, na atom fosforu se nejčastěji navazují methylové a fenylové skupiny. Nearomaticita těchto fosfolů má vliv na jejich reaktivitu (která se ovšem netýká vazby P-C). Mohou se například účastnit [[Dielsova–Alderova reakce|Dielsových–Alderových reakcí]] s [[elektrofil]]ními [[alkyny]]. Atomy fosforu jsou zde zásadité a mohou sloužit jako ligandy. [36] => [37] => 2,5-difenylfosfoly lze funkcionalizovat deprotonací následovanou ''P''-acylací; vytváří se přitom [[chgmická rovnováha|rovnováha]] mezi 1''H'', 2''H'' a 3''H'' fosfolidy vedoucí k 1:3 posunu acylu.{{Citace periodika | autor1 = Magali Clochard | autor2 = Joanna Grundy | autor3 = Bruno Donnadieu | autor4 = François Mathey | titul = A straightforward synthesis of 3-acylphospholes | periodikum = [[Organic Letters]] | rok vydání = 2005 | strany = 4511–4513 | doi = 10.1021/ol051816d | pmid = 16178571}} [38] => [39] => Fosfoly je také možné přeměnit na β-funkcionalizované fosfabenzeny ([[fosforin]]y) pomocí [[imidoylchloridy|imidoylchloridů]] a [[inserční reakce|inserčních reakcí]].{{Citace periodika | autor1 = J. Grundy | autor2 = F. Mathey | titul = One-Pot Conversion of Phospholide Ions into β-Functional Phosphinines | periodikum = [[Angewandte Chemie|Angewandte Chemie International Edition]] | rok vydání = 2005 | strany = 1082–1084 | doi = 10.1002/anie.200462020 | pmid = 15662672}} [40] => [41] => == Odkazy == [42] => [43] => === Související články === [44] => * [[Benzofosfol]] [45] => * [[Metalol]] [46] => * [[Organické sloučeniny fosforu]] [47] => * [[Fosforin]] [48] => [49] => === Externí odkazy === [50] => * {{Commonscat}} [51] => [52] => === Reference === [53] => {{Překlad | jazyk = en | článek = Phosphole | revize = 1000615422}} [54] => {{Autoritní data}} [55] => [56] => {{Portály|Chemie}} [57] => [58] => [[Kategorie:Fosforové heterocyklické sloučeniny]] [] => )
good wiki

Fosfol

Fosfol je organická sloučenina se vzorcem C4H4PH, fosforový analog pyrrolu. Deriváty tohoto heterocyklu se také označují jako fosfoly; jsou předměty teoretického výzkumu, ale slouží i jako ligandy v komplexech přechodných kovů a na přípravu složitějších organofosforových sloučenin.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'organická sloučenina','fosfor','inserční reakce','fosforin','alkyny','Dielsova-Alderova reakce','Soubor:Phospholes.png','dieny','McCormackova reakce','dehydrohalogenace','pyrrol','heterocyklické sloučeniny'

Alkyny

Alkyny jsou organické sloučeniny, ve kterých je přítomna trojná vazba mezi dvěma atomy uhlíku.

Dehydrohalogenace

Dieny

Fosfor

Fosforin

Fosforin je látkou obsahující fosfor, která může být nalezena v přírodě nebo vytvořena synteticky.

Pyrrol