Array ( [0] => 15289809 [id] => 15289809 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Fosfonium [uri] => Fosfonium [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => '''Fosfonium''' je označení víceatomových [[kation]]tů s obecným vzorcem PR{{Su|b=4|p=+}} (R jsou alkylové nebo arylové skupiny či halogeny). Jejich molekuly mají tetraedrický tvar a většinou jsou bezbarvé.{{Citace monografie | autor = D. E. C. Corbridge | titul = Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry, and Technology | vydavatel = Elsevier | místo = Amsterdam | rok vydání = 1995 | edice = 5 | isbn = 978-0-444-89307-9}} [1] => [2] => == Druhy fosfoniových kationtů == [3] => [4] => === Fosfoniový kation === [5] => „Základním“ fosfoniovým iontem je PH{{Su|b=4|p=+}}. K jeho solím patří například [[Jodidy|jodid]] fosfonia (PH{{Su|b=4|p=+}}I−). Soli tohoto iontu se využívají zřídka; jsou mimo jiné meziprodukty při přípravě [[tetrakis(hydroxymethyl)fosfoniumchlorid]]u, který se používá v chemickém průmyslu: [6] => [7] => :PH3 + HCl + 4 CH2O → P(CH2OH){{Su|b=4|p=+}}Cl− [8] => [9] => === Protonované organofosfiny === [10] => Řada fosfoniových solí se připravuje protonací primárních, sekundárních i terciárních [[fosfan|fosfinů]]: [11] => [12] => :PR3 + H+ → HPR{{Su|b=3|p=+}} [13] => [14] => Fosfiny s [[alkyl]]ovými skupinami bývají silnějšími zásadami než fosfiny, na které jsou navázány [[aryl]]ové skupiny.{{Citace periodika | autor1 = T. Li | autor2 = A. J. Lough | autor3 = R. H. Morris | titul = An Acidity Scale of Tetrafluoroborate Salts of Phosphonium and Iron Hydride Compounds in [D2]Dichloromethane | periodikum = Chemistry: A European Journal | rok vydání = 2007 | strany = 3796–3803 | DOI = 10.1002/chem.200601484 | pmid = 17245785}} [15] => [16] => === Organické fosfoniové ionty === [17] => Nejběžnějším druhem fosfoniových iontů jsou ty, které mají na atom fosforu navázané organické [[funkční skupina|funkční skupiny]]. Ke [[kvarterní (chemie)|kvaternárním]] fosfoniovým kationtům patří mimo jiné [[tetrafenylfosfonium]] (C6H5)4P+ a [[tetramethylfosfonium]] (CH3)4P+. [18] => [19] => [[Soubor:Me4PBr.png|náhled|200px|Tetramethylfosfoniumbromid
{{Citace periodika | autor = H. F. Klein | titul = Trimethylphosphonium Methylide (Trimethyl Methylenephosphorane) | periodikum = Inorganic Syntheses | rok vydání = 1978 | strany = 138–140 | DOI = 10.1002/9780470132494.ch23 | isbn = 9780470132494}}]] [20] => [21] => [[Soubor:EntryWithCollCode76731.png|náhled|200px|Struktura chloridu fosforečného v pevném skupenství znázorňující jeho autoionizaci{{Citace periodika | autor1 = A. Finch | autor2 = A. N. Fitch | autor3 = P. N. Gates | titul = Crystal and Molecular structure of a metastable modification of phosphorus pentachloride | periodikum = Journal of the Chemical Society, Chemical Communications | rok vydání = 1993 | strany = 957–958 | DOI = 10.1002/9780470132494.ch23 | isbn = 9780470132494}}]] [22] => [23] => Kvaternární fosfoniové kationty (PR{{Su|b=4|p=+}}) se připravují alkylací organických derivátů fosfanu; například reakcí [[trifenylfosfin]]u s [[jodmethan]]em vzniká methyltrifenylfosfoniumjodid, používaný jako prekurzor [[Wittigova reakce#Reaktanty|Wittigových reaktantů]]. [24] => [25] => :P(C6H5)3 + CH3I → CH3P((C6H5)){{Su|b=3|p=+}}I− [26] => [27] => === Chlorid fosforečný a odvozené halogenfosfoniové sloučeniny === [28] => Pevný [[chlorid fosforečný]] je [[iontová sloučenina]] se vzorcem PCl{{Su|b=4|p=+}}PCl{{Su|b=6|p=-}} a tedy v podstatě sůl tetrachlorfosfoniového kationtu.{{Citace monografie | autor1 = A. F.Holleman | autor2 = E. Wiber | autor3 = N. Wiberg | titul = Inorganic Chemistry | vydavatel = Academic Press | rok vydání = 2001 | isbn = 978-0-12-352651-9}}{{Citace periodika | autor1 = R. W. Suter | autor2 = H. C. Knachel | autor3 = V. P. Petro | autor4 = J. H. Howatson | autor5 = S. G. Shore | titul = Nature of Phosphorus(V) Chloride in Ionizing and Nonionizing Solvents | periodikum = [[Journal of the American Chemical Society]] | rok vydání = 1978 | strany = 1474–1479 | DOI = 10.1021/ja00786a021}} Ve zředěných roztocích disociuje podle této rovnice: [29] => [30] => :PCl5 {{Eqm}} PCl{{Su|b=4|p=+}} + Cl− [31] => [32] => [[Trifenylfosfindichlorid]] ((C6H5)3PCl2) se může, v závislosti na použitém rozpouštědlu, vyskytovat jak ve fosforanové formě, tak i jako chlortrifenylfosfoniumchlorid.{{Citace periodika | autor1 = S. M. Godfrey | autor2 = C. A. McAuliffe | autor3 = R. G. Pritchard | autor4 = J. M. Sheffield | titul = An X-ray crystallorgraphic study of the reagent Ph3PCl2; not charge-transfer, R3P–Cl–Cl, trigonal bipyramidal or [R3PCl]Cl but an unusual dinuclear ionic species, [Ph3PCl+⋯Cl–⋯+CIPPh3]Cl containing long Cl–Cl contacts | periodikum = [[Chemical Communications]] | rok vydání = 1996 | strany = 2521–2522 | DOI = 10.1039/CC9960002521}} Jeho vlastnosti jsou podobné jako u PCl5. V [[Polární molekula#Polární rozpouštědla|polárních rozpouštědlech]] je přítomen jako iontová sloučenina (P(C6H5)3Cl)+Cl− v [[nepolární rozpouštědlo|nepolárních rozpouštědlech]] jako kovalentní molekula s trigonální bipyramidovou geometrií.{{Citace periodika | autor1 = E. V. Jennings | autor2 = K. Nikitin | autor3 = Y. Pritchard | autor4 = D. G. Gilheany | titul = Degenerate Nucleophilic Substitution in Phosphonium Salts | periodikum = Journal of the American Chemical Society | rok vydání = 2014 | strany = 16217–16226 | DOI = 10.1021/ja507433g | pmid = 25384344}} [33] => [34] => == Použití == [35] => [[Soubor:Tetrakis(hydroxymethyl)phosphonium chloride.png|náhled|200px|Tetrakis(hydroxymethyl)fosfoniumchlorid se používá v textilním průmyslu.]][[Tetrakis(hydroxymethyl)fosfoniumchlorid]] (THPC) se využívá v textilním průmyslu při výrobě tkanin odolných vůči pomačkání a schopných [[zpomalovač hoření|zpomalovat hoření]].{{Citace periodika | autor1 = Edward D. Weil | autor2 = Sergei V. Levchik | titul = Flame Retardants in Commercial Use or Development for Textiles | periodikum = Journal of Fire Sciences | rok vydání = 2008 | strany = 243–281 | DOI = 10.1177/0734904108089485}}Svara, Jürgen; Weferling, Norbert ; Hofmann, Thomas. Phosphorus Compounds, Organic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons, Inc, 2008 {{Doi|10.1002/14356007.a19_545.pub2}} THPC reaguje s [[močovina|močovinou]], která [[kondenzace (chemie)|kondenzuje]] s jeho [[hydroxyl]]ovými skupinami, přičemž se vytváří struktura podobná [[fosfinoxidy|fosfinoxidu]].{{Citace elektronické monografie | titul = Frequently asked questions: What is the PROBAN® process? | url = http://www.rhodia-proban.com/uk/faq.asp | datum přístupu = 2013-02-25 | vydavatel = Rhodia Proban | url archivu = https://web.archive.org/web/20121207081548/http://www.rhodia-proban.com/uk/faq.asp | datum archivace = 2012-12-07 | nedostupné = ano }}{{Citace periodika | autor1 = Wilson A. Reeves | autor2 = John D. Guthrie | titul = Intermediate for Flame-Resistant Polymers-Reactions of Tetrakis(hydroxymethyl)phosphonium Chloride | periodikum = [[Industrial and Engineering Chemistry]] | rok vydání = 1956 | strany = 64–67 | DOI = 10.1021/ie50553a021}} [36] => [37] => === Katalyzátory a srážecí činidla === [38] => Organické fosfoniové kationty jsou [[lipofilie|lipofilní]] a mohou být použity jako [[katalyzátor fázového přenosu|katalyzátory fázového přenosu]] podobně jako [[kvartérní amoniové sloučeniny|kvartérní amoniové soli]]. [39] => [40] => :[[Soubor:PhosphoniumSaltGeneral.png|400px|Příprava fosfoniumhalogenidů z trifenylfosfinu a alkylhalogenidů]] [41] => [42] => [[Tetrafenylfosfonium|Tetrafenylfosfoniový kation]] (P(C6H5){{Su|b=4|p=+}}) lze použít jako účinné [[srážení (chemie)|srážecí činidlo]]. [43] => [44] => === Reaktanty v organické syntéze === [45] => V [[organická syntéza|organické syntéze]] se používají Wittigovy reaktanty, které se připravují z fosfoniových solí získávaných [[Deprotonace|deprotonací]] alkylfosfoniových solí pomocí silných zásad, jako jsou například [[butyllithium]] a [[amid sodný]]: [46] => [47] => :[(C6H5)3P+CH2R]X− + C4H9Li → (C6H5)3P=CHR + LiX + C4H10 [48] => [49] => Jedním z nejjednodušších ylidů je [[methylentrifenylfosforan]] ((C6H5)3P=CH2).{{OrgSynth|author=[[Georg Wittig]], U. Schoellkopf |year=1973|title=Methylenecyclohexane (describes Ph3PCH2)|volume=|pages=|collvol=5|collvolpages= 751|prep=CV5P0751}} [50] => [51] => V [[Kirsanovova reakce|Kirsanovově reakci]] se jako reaktanty používají sloučeniny s obecným vzorcem (C6H5)PX2 (kde X je Cl nebo Br).''Studies in Organophosphorus Chemistry. I. Conversion of Alcohols and Phenols to Halides by Tertiary Phosphine Dihalides'' G. A. Wiley, R. L. Hershkowitz, B. M. Rein, B. C. Chung Journal of the American Chemical Society, '''1964''', 86 (5), pp 964–965 {{DOI|10.1021/ja01059a073}} [52] => [53] => Při [[Kinnearova–Perrenova reakce|Kinnearově–Perrenově reakci]] se připravují alkylfosfonyldichloridy (RP(O)Cl2) a alkyl[[fosfonáty|fosfonátové]] [[estery]] (RP(O)(OR')2). Alkylací [[chlorid fosforitý|chloridu fosforitého]] za přítomnosti [[chlorid hlinitý|chloridu hlinitého]] se tvoří alkyltrichlorfosfoniové soli, využívané při této reakci jako meziprodukty. [54] => [55] => :RCl + PCl3 + AlCl3 → [RPCl3]+AlCl4− [56] => [57] => == Odkazy == [58] => [59] => === Související články === [60] => * [[Amonný kation]] [61] => * [[Hydronium]] [62] => * [[Oniový ion]] [63] => * [[Organické sloučeniny fosforu]] [64] => [65] => === Externí odkazy === [66] => * {{Commonscat}} [67] => [68] => === Reference === [69] => {{Překlad | jazyk = en | článek = Phosphonium | revize = 897690996}} [70] => {{Autoritní data}} [71] => [72] => {{Portály|Chemie}} [73] => [74] => [[Kategorie:Kationty]] [75] => [[Kategorie:Funkční skupiny]] [76] => [[Kategorie:Kvartérní fosfoniové sloučeniny]] [] => )
good wiki

Fosfonium

Fosfonium je označení víceatomových kationtů s obecným vzorcem PRb=4|p=+ (R jsou alkylové nebo arylové skupiny či halogeny). Jejich molekuly mají tetraedrický tvar a většinou jsou bezbarvé.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'kation','tetrafenylfosfonium','jodmethan','chlorid fosforečný','Soubor:EntryWithCollCode76731.png','Soubor:Me4PBr.png','trifenylfosfin','Tetrafenylfosfonium','butyllithium','organická syntéza','methylentrifenylfosforan','lipofilie'

Butyllithium

Jodmethan

Kation

Lipofilie

Methylentrifenylfosforan

Trifenylfosfin