Array ( [0] => 15527523 [id] => 15527523 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Furan [uri] => Furan [3] => Ranitidine Structural Formulae.png [img] => Ranitidine Structural Formulae.png [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 1 [has_content] => 1 [12] => Furan je heterocyklus, který se skládá ze čtyř uhlíkových atomů a jednoho atomu kyslíku, což mu dává unikátní strukturu a vlastnosti. Tento cyklický sloučenina je bezbarvá kapalina s charakteristickým aroma, která byla poprvé syntetizována v 19. století. Furan a jeho deriváty mají široké využití v různých průmyslových odvětvích, což podtrhuje jejich význam v moderní chemii. V přírodě se furan vyskytuje v některých potravinách a produktech, což ukazuje na jeho přirozenou přítomnost a potenciál pro využití v potravinářství. Jednou z fascinujících vlastností furanu je jeho schopnost sloužit jako stavební kámen pro syntézu různých organických sloučenin. Tyto sloučeniny mají široké spektrum aplikací, od farmaceutických výrobků až po agrochemikálie, což přispívá k rozvoji nových technologií a optimalizaci výrobních procesů. Ačkoliv furan má některé potenciální zdravotní rizika, správné používání a dodržování bezpečnostních standardů umožňuje jeho bezpečné využití. Vědci a odborníci pracují na zlepšení technologií a metod, které zajišťují bezpečné a efektivní použití furanu v praxi. Celkově furan představuje zajímavý a užitečný prvek v chemickém světě, jehož využití se neustále rozšiřuje a vyvíjí, a nabízí tak možnosti pro inovace a udržitelnost v mnoha oblastech. [oai_cs_optimisticky] => Furan je heterocyklus, který se skládá ze čtyř uhlíkových atomů a jednoho atomu kyslíku, což mu dává unikátní strukturu a vlastnosti. Tento cyklický sloučenina je bezbarvá kapalina s charakteristickým aroma, která byla poprvé syntetizována v 19. století. Furan a jeho deriváty mají široké využití v různých průmyslových odvětvích, což podtrhuje jejich význam v moderní chemii. V přírodě se furan vyskytuje v některých potravinách a produktech, což ukazuje na jeho přirozenou přítomnost a potenciál pro využití v potravinářství. Jednou z fascinujících vlastností furanu je jeho schopnost sloužit jako stavební kámen pro syntézu různých organických sloučenin. Tyto sloučeniny mají široké spektrum aplikací, od farmaceutických výrobků až po agrochemikálie, což přispívá k rozvoji nových technologií a optimalizaci výrobních procesů. Ačkoliv furan má některé potenciální zdravotní rizika, správné používání a dodržování bezpečnostních standardů umožňuje jeho bezpečné využití. Vědci a odborníci pracují na zlepšení technologií a metod, které zajišťují bezpečné a efektivní použití furanu v praxi. Celkově furan představuje zajímavý a užitečný prvek v chemickém světě, jehož využití se neustále rozšiřuje a vyvíjí, a nabízí tak možnosti pro inovace a udržitelnost v mnoha oblastech. ) Array ( [0] => {{Infobox - chemická sloučenina [1] => | název = Furan [2] => | obrázek = Furan.svg [3] => | velikost obrázku = 100px [4] => | popisek = Strukturní vzorce furanu [5] => | systematický název = furan [6] => | triviální název = fural [7] => | ostatní názvy = furfuran, oxol, divinyloxid [8] => | anglický název = Furan [9] => | německý název = Furan [10] => | sumární vzorec = C4H4O [11] => | vzhled = bezbarvá kapalina [12] => | číslo CAS = 110-00-9 [13] => | číslo EINECS = 203-727-3 [14] => | indexové číslo = 603-105-00-5 [15] => | SMILES = C1=CC=CO1 [16] => | molární hmotnost = 68,07 g/mol [17] => | teplota tání = −85,6 °C [18] => | teplota varu = 31,4 °C [19] => | hustota = 0,936 g/cm³ [20] => | R-věty = {{R|45}} {{R|12}} {{R|19}} {{R|20/22}} {{R|38}} {{R|48/22}} {{R|52/53}} {{R|68}} [21] => | S-věty = {{S|53}} {{S|45}} {{S|61}} [22] => | symboly nebezpečí GHS = {{GHS02}}{{GHS07}}{{GHS08}}{{Citace elektronického periodika | titul = Furan | periodikum = pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | vydavatel = PubChem | url = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8029 | jazyk = en | datum přístupu = 2021-05-23 }}
{{Nebezpečí}} [23] => | H-věty = {{H|224}} {{H|350}} {{H|341}} {{H|332}} {{H|302}} {{H|373}} {{H|315}} {{H|412}} {{EUH|019}} [24] => }} [25] => '''Furan''' je [[Heterocyklické sloučeniny|heterocyklická]] [[Organická sloučenina|organická]] látka, je to bezbarvá, vysoce těkavá [[kapalina]] vonící podobně jako chloroform, je toxický a může být [[karcinogen]]ní. Katalytickou hydrogenací furanu za účasti [[katalyzátor]]u [[palladium|palladia]] vzniká [[tetrahydrofuran]]. Jeho nejčastější použití je v [[plast]]ech. [26] => [27] => == Syntéza == [28] => * Furan lze připravit [[Redoxní reakce|oxidací]] [[furfural]]u a následnou [[Dekarboxylace|dekarboxylací]] vzniklé [[furan-2-karboxylová kyselina|furan-2-karboxylové kyseliny]]. [29] => * Jednoduše ho lze připravit Paalovou–Knorrovou reakcí, kde [[Ketony|1,4-diketony]] (převážně [[keto-enol tautomerie|enol-forma]] [[jantarový dialdehyd|dialdehydu jantarového]]) reagují s [[oxid fosforečný|oxidem fosforečným]], za vzniku furanu a [[voda|vody]]. [30] => [31] => == Fyzikální, chemické a biologické vlastnosti == [32] => [[Teplota varu]] furanu je blízko pokojové teplotě, konkrétně je to 31,4 °C, teplota tání je −85,6 °C. [33] => [34] => Furan je rovinný útvar, který má vazby délky přibližně odpovídající průměru jednoduché a dvojné vazby. Má celkem šest π elektronů, z toho čtyři na atomech vodíku a dva na [[Heteroatom|heteroatomech]], což odpovídá Hücklevu pravidlu. Furan poskytuje svůj elektronový pár do konjugace mnohem méně ochotně než například síra či dusík, je elektronegativnější. To je také důvod proč je aromatický charakter furanu menší než u [[Thiofen|thiofenu]] či [[Pyrrol|pyrrolu]], což způsobuje nižší delokalizační energií. Na furanu může vzniknout řada mezomerních struktur, které jsou způsobeny nerovnoměrným rozložením elektronových hustot, nerovnoměrnost způsobuje heteroatom. Substituce bývá usměrňována do prvních dvou struktur, které mají náboje blízko u sebe. [35] => [36] => Konzumace furanů může vést k poškození jater, toto riziko se, kvůli konzumaci hotových jídel ve sklenicích či konzervách, nejvíce týká kojenců. U dospělých jedinců je největším problémem, z hlediska furanů, konzumace potravin na bázi zrn, například: obiloviny, včetně kávy. [37] => [38] => == Výskyt a využití == [39] => Furan vzniká přirozeně při tepelném zpracování potravin. Má ho v sobě řada významných substituentů, jako je například vitamín C a některé sacharidy. Furan je též obsažen v dehtu z jedlového dřeva. [40] => [41] => Samostatný furan nemá širší průmyslové využití, výjimkou je hydrogenace na [[tetrahydrofuran]], ten se používá jako rozpouštědlo. Využití furanu je i v plastech. [42] => [43] => == Reakce == [44] => Furan vykazuje reakce charakteristické pro [[enolethery]] a adiční reakce typické pro [[dieny]]. Jsou však u něho popsány také elektrofilní [[substituční reakce]]. [45] => [46] => === Reakce za otevírání kruhu === [47] => Furan a jeho deriváty se snadno štěpí zředěnými kyselinami. [[Kyselina sírová]] podporuje vznik polymerních látek, zatímco kyselina chloristá ve vodném dimethysuldoxidu podporuje vznik sukcinaldehydu. Furan se protonuje v poloze dvě a následně dochází k tvorbě polymerů či butandialu (sukcinaldehyd). Přesněji primárně vznikne tetramethylacetal sukcinaldehydu, který poté [[Hydrolýza|hydrolýzou]] poskytne sukcinaldehyd. Reakci je vhodné provádět v suchém alkoholu, například v methanolu, se stopami chlorovodíku. [48] => [49] => Podobně se štěpí i deriváty furanu, například reakcí kyseliny furylakrylové se suchým ethanolem a plynným chlorovodíkem dochází k [[Esterifikace|esterifikaci]] a následně k otevírání kruhu. Poté vzniká, hydrolýzou primárně vzniklého diesteru, kyselina hydrochelidonová. [50] => [51] => === Adiční reakce === [52] => Příkladem adiční reakce je například furan reagující 1,4-adicí s bromem v methanolu. V reakci je přítomna báze [[Octan draselný|octanu draselného]], vzniká 2,5-dimethoxy-2,5-dihydrofuran. [53] => [54] => Dalším příkladem jsou [[Dielsova–Alderova reakce|Dielsovy–Alderovy]] [[Cykloadice|cykloadiční reakce]]. Furan reaguje naříklad s maleinanhydridem v acetonitrilu za vzniku bicyklických produktů. Při reakci je zapotřebí teplota 40 °C. [55] => [56] => Dienovou adicí se vysvětluje nestálost furanu na vzduchu, protože při styku s kyslíkem dochází k adici kyslíku do poloh dvě a pět. Vzniká peroxid, který polymeruje radikálovým mechanismem na polymerní pryskyřice. [57] => [58] => Další z řady adičních reakcí je nitrace furanu acetyl-nitrátem. Nitrace probíhá v bezvodném prostředí při teplotě mezi −10 °C a −20 °C. Vzniká 2-acetoxy-5-nitro-2,5-dihydrofuran, ze kterého, odštěpením kyseliny octové účinkem [[Pyridin|pyridinu]], vzniká 2-nitrofuran. [59] => [60] => === Metalační reakce === [61] => Vodíky připojené na uhlíky v sousedství heteroatomu jsou slabě kyselé, je to způsobeno jednak přítomností elektronegativního heteroatomu a jednak nerovnoměrným rozložením elektronů v kruhu. Kyselost vodíků způsobuje to, že mezi furanem a organokovem probíhá [[acidobazická reakce]]. Například reakcí [[Butyllithium|butyllithia]] v hexanu s furanem dochází k nahrazení vodíku za lithium. Vzniklé 2-furyllithium dále reaguje s různými elektrofilními činidly. [62] => [63] => === Elektrofilní substituce === [64] => Příkladem elektrofilní substituce je chlorace furanu, která probíhá při −40 °C a vznikají při ní polymerní produkty a směs halogenových derivátů. Jednou z možných reakcí je reakce dioxandibromidu při −5 °C, vzniká 2-bromfuran a v malém množství také 2,5-dibromfuran. Další reakcí je například reakce pyridinsulfotrioxidu s furanem za vzniku furan-2-sulfanové kyseliny, která se následně sulfonuje na furan-2,5-disulfonovou kyslinou. [65] => [66] => Dalším příkladem elektrofilní substituce jsou [[Friedelova–Craftsova reakce|Friedlovy–Craftsovy]] alkylace či acylace. Katalyzátorem v těchto reakcích je [[fluorid boritý]] nebo [[chlorid zinečnatý]]. Acylací furanu acetanhydridenu při 0 °C za katalýzy etherátem fluoridu boritého vzniká 2-acetylfuran. [67] => [68] => == Reference == [69] => [70] => [71] => == Literatura == [72] => * Červinka O., Dědek V., Ferles M.: Organická chemie, druhé přepracované vydání, 1980, SNTL, Praha [73] => * Furan v potravinách - EFSA potvrzuje zdravotní rizika. ''Informační centrum bezpečnosti potravin'' [online]. 30.11.2017 [cit. 2022-02-17]. Dostupné z: https://www.bezpecnostpotravin.cz/furan-v-potravinach-efsa-potvrzuje-zdravotni-rizika.aspx [74] => * Seznamte se: Furan - částice, která zabíjí. ''Moravskoslezský deník.cz'' [online]. 04.11.2011 [cit. 2022-02-17]. Dostupné z: https://moravskoslezsky.denik.cz/zpravy_region/seznamte-se-furan-castice-ktera-vas-nejspis-e2ad.html [75] => * Furan. ''Chemie: Informace od A do Z'' [online]. 25.09.2015 [cit. 2022-02-17]. Dostupné z: http://chemie.g6.cz/?p=194 [76] => * KOZMÍK, Václav. ''Heterocyklické sloučeniny: Učební text pro výuku předmětu'' [online]. [cit. 2022-02-17]. Dostupné z: https://uoch.vscht.cz/files/uzel/0006592/Heterocyklicke_slouceniny.pdf?redirected [77] => * Heterocyklické sloučeniny. ''Organická chemie: Pro gymnázia'' [online]. s. 87-90 [cit. 2022-02-17]. Dostupné z: http://www.e-chembook.eu/cz/organicka-chemie/Heterocyklicke-slouceniny.pdf [78] => [79] => == Externí odkazy == [80] => * {{commonscat}} [81] => [82] => * [https://www.organic-chemistry.org/synthesis/heterocycles/furans/furans.shtm Novodobé syntetické metody (anglicky)] [83] => {{Autoritní data}} [84] => [85] => [[Kategorie:Furany| ]] [86] => [[Kategorie:Karcinogeny IARC skupiny 2B]] [] => )
good wiki

Furan

Furan je heterocyklická organická látka, je to bezbarvá, vysoce těkavá kapalina vonící podobně jako chloroform, je toxický a může být karcinogenní. Katalytickou hydrogenací furanu za účasti katalyzátoru palladia vzniká tetrahydrofuran.

More about us

About

Tento cyklický sloučenina je bezbarvá kapalina s charakteristickým aroma, která byla poprvé syntetizována v 19. století. Furan a jeho deriváty mají široké využití v různých průmyslových odvětvích, což podtrhuje jejich význam v moderní chemii. V přírodě se furan vyskytuje v některých potravinách a produktech, což ukazuje na jeho přirozenou přítomnost a potenciál pro využití v potravinářství. Jednou z fascinujících vlastností furanu je jeho schopnost sloužit jako stavební kámen pro syntézu různých organických sloučenin. Tyto sloučeniny mají široké spektrum aplikací, od farmaceutických výrobků až po agrochemikálie, což přispívá k rozvoji nových technologií a optimalizaci výrobních procesů. Ačkoliv furan má některé potenciální zdravotní rizika, správné používání a dodržování bezpečnostních standardů umožňuje jeho bezpečné využití. Vědci a odborníci pracují na zlepšení technologií a metod, které zajišťují bezpečné a efektivní použití furanu v praxi. Celkově furan představuje zajímavý a užitečný prvek v chemickém světě, jehož využití se neustále rozšiřuje a vyvíjí, a nabízí tak možnosti pro inovace a udržitelnost v mnoha oblastech.

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'tetrahydrofuran','Dekarboxylace','Dielsova-Alderova reakce','Esterifikace','Kyselina sírová','dieny','Thiofen','Pyrrol','oxid fosforečný','Teplota varu','jantarový dialdehyd','keto-enol tautomerie'

Dekarboxylace

Dieny

Esterifikace

Pyrrol

Tetrahydrofuran

Thiofen