Array ( [0] => 15238119 [id] => 15238119 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Hydrazony [uri] => Hydrazony [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => '''Hydrazony''' jsou skupina [[organická sloučenina|organických sloučenin]] s obecným strukturním vzorcem R1R2C=N-NH2. Lze je odvodit od [[aldehydy|aldehydů]] a [[ketony|ketonů]] nahrazením kyslíkového atomu [[funkční skupina|skupinou]] N-NH2. [1] => [2] => == Příprava a výroba == [3] => Hydrazony se obvykle připravují reakcí [[hydrazin]]u s aldehydem či ketonem.{{OrgSynth | first1 = G. | last1 = Stork | first2 = J. | last2 = Benaim | title = Monoalkylation of α,β-Unsaturated Ketones ''via'' Metalloenamines: 1-butyl-10-methyl-Δ1(9)-2-octalone | collvol = 6 | collvolpages = 242 | volume = 57 | pages = 69 | year = 1977 | prep = cv6p0242}}{{OrgSynth | first1 = A. C. | last1 = Day | first2 = M. C. | last2 = Whiting | title = Acetone hydrazone | collvol = 6 | collvolpages = 10 | volume = 50 | pages =3 | year = 1970 | prep = cv6p0010}} Rovněž je lze získat [[Jappova–Klingemannova reakce|Jappovou–Klingemannovou reakcí]], tedy reakcí β ketokyselin či β ketoesterů s aryl[[diazoniové soli|diazoniovými solemi]]. V minulosti byl k výrobě farmaceuticky zajímavých hydrazonů fenolu používán zvláštní mechanochemický proces.{{Cite journal | last1 = Oliveira | first1 = P. F. M. | last2 = Baron | first2 = M. | last3 = Chamayou | first3 = A. | last4 = André-Barrès | first4 = C. | last5 = Guidetti | first5 = B. | last6 = Baltas | first6 = M. | year = 2014 | title = Solvent-free mechanochemical route for green synthesis of pharmaceutically attractive phenol-hydrazones | journal = [[RSC Advances|RSC Adv.]] | volume = 4 | issue = 100| pages = 56736–56742 | DOI = 10.1039/c4ra10489g}} [4] => [5] => :[[Soubor:Hydrazone General Synthesis.svg|400px|Příprava hydrazonů]] [6] => [7] => == Vlastnosti == [8] => Ve vodném roztoku jsou hydrazony k [[Hydrolýza|hydrolýze]] stokrát až tisíckrát náchylnější než odpovídající [[oxim]]y.{{Cite journal |last1=Kalia |first1=J. |last2=Raines |first2=R. T. |title=Hydrolytic stability of hydrazones and oximes |journal=Angew. Chem. Int. Ed. |year=2008 |volume=47 |pmid=18712739 |issue=39 |pages=7523–6 |pmc=2743602 |DOI=10.1002/anie.200802651}} [9] => [10] => === Reakce === [11] => Hydrazony se mohou účastnit mnoha různých reakcí, jako jsou například [[hydrazonová jodace]], [[Shapirova reakce]] a [[Bamfordova–Stevensova reakce]], při nichž vznikají [[ethenyl|vinylové]] sloučeniny, a jsou též meziprodukty [[Wolffova–Kishnerova redukce|Wolffovy–Kishnerovy redukce]]. [12] => Při přípravě 3,5-disubstituovaných 1''H''-[[pyrazol]]ů se hydrazony přeměňují na [[azin]]y{{Cite journal|title = Metal-free and FeCl3-catalyzed synthesis of azines and 3,5-diphenyl-1''H''-pyrazole from hydrazones and/or ketones monitored by high resolution ESI+-MS|year = 2018|journal = Indian Journal of Chemistry - Section B|volume = 57B|issue = 3|pages = 362-373|url = http://nopr.niscair.res.in/handle/123456789/43824|first = Jamal|last = Lasri|first2 = Ali I.|last2 = Ismail}} (při této reakci se rovněž používá [[hydrát]] hydrazinu).{{Cite journal|title = One-pot synthesis of 3,5-diphenyl-1''H''-pyrazoles from chalcones and hydrazine under mechanochemical ball milling|year = 2014|journal = [[Heterocycles]]|volume = 89|issue = 1|pages = 103-112|DOI = 10.3987/COM-13-12867|first1 = Ze|last1 = Zhang|first2 = Ya-Jun|last2 = Tan|first3 = Chun-Shan|last3 = Wang|first4 = Hao-Hao|last4 = Wu}} [13] => [14] => :[[Soubor:Lasri condensation reaction.svg|700px]] [15] => [16] => == ''N'',''N'''-dialkylhydrazony == [17] => U ''N'',''N'''-dialkylhydrazonů{{Cite journal| DOI = 10.1021/cr900067y| pmid = 20000672| year = 2010| last1 = Lazny | first1 = R.| last2 = Nodzewska | first2 = A.| title = N,N-dialkylhydrazones in organic synthesis. From simple N,N-dimethylhydrazones to supported chiral auxiliaries| volume = 110| issue = 3| pages = 1386–1434| journal = Chemical Reviews }} může proběhnout hydrolýza, oxidace i redukce vazby C=N a vazbu N-N lze zredukovat na volný amin.Uhlíkový atom vazby C=N může reagovat s organokovovými nukleofily. Alfa vodík je o 10 řádů kyselejší, a tedy i nukleofilnější, než keton. Deprotonací, provedenou například diisopropylamidem lithným, vzniká '''azaenolát''', který je možné alkylovat alkylhalogenidy, tuto reakci objevili [[Elias James Corey]] a [[Dieter Enders]] roku 1978.{{Cite journal| DOI = 10.1016/S0040-4039(00)71307-4| title = Applications of N,N-dimethylhydrazones to synthesis. Use in efficient, positionally and stereochemically selective C_C bond formation; oxidative hydrolysis to carbonyl compounds | first2 = D.| year = 1976| last2 = Enders| last1 = Corey | first1 = Elias James| journal = Tetrahedron Letters| volume = 17| issue = 1| pages = 3–3 }}{{Cite journal| DOI = 10.1002/cber.19781110413| title = Herstellung und synthetische Verwendung von metallierten Dimethylhydrazonen Regio- und stereoselektive Alkylierung von Carbonylverbindungen| year = 1978| last1 = Corey | first1 = E. J.| last2 = Enders | first2 = D.| journal = Chemische Berichte| volume = 111| issue = 4| pages = 1337–1361}} Při [[asymetrická syntéza|asymetrické syntéze]] látek SAMP a RAMP se využívají dva chirální hydraziny, které fungují jako [[chirální pomocník|chirální pomocníci]], přičemž se vytváří meziprodukt v podobě chirálního hydrazonu.{{Cite journal| DOI = 10.1016/S0040-4039(01)92585-7| title = Enantioselective alkylation of aldehydes via metalated chiral hydrazones | first2 = H.| year = 1977| last2 = Eichenauer| last1 = Enders | first1 = D.| journal = Tetrahedron Letters| volume = 18| issue = 23| pages = 191–194}}{{OrgSynth | first1 = Dieter | last1 = Enders | first2 = Peter | last2 = Fey | first3 = Helmut | last3 = Kipphardt | title = (''S'')-(−)-1-Amino-2-methoxymethylpyrrolidine (SAMP) and (''R'')-(+)-1-amino-2-methoxymethylpyrrolidine (RAMP), versatile chiral auxiliaries | collvol = 8 | collvolpages = 26 | volume = 65 | pages = 173 | year = 1987 | prep = cv8p0026}}{{OrgSynth | first1 = Dieter | last1 = Enders | first2 = Helmut | last2 = Kipphardt | first3 = Peter | last3 = Fey | title = Asymmetric syntheses using the SAMP-/RAMP-hydrazone method: (''S'')-(+)-4-methyl-3-heptanone | collvol = 8 | collvolpages = 403 | volume = 65 | pages = 183 | year = 1987 | prep = CV8P0403}} [18] => [19] => :[[Soubor:SAMP RAMP Struktur.svg|300px|SAMP a RAMP jako chirální pomocníci]] [20] => [21] => == Použití == [22] => Tvorba aromatických hydrazonových derivátů se využívá k určení koncentrace aldehydů a ketonů s nízkou molekulární hmotností v proudech plynů; jako příklad lze uvést [[dinitrofenylhydrazin]] nanesený na vrstvu [[oxid křemičitý|oxidu křemičitého]], jenž slouží jako [[adsorpce|adsorbční vrstva]]. Hydrazony se následně vymyjí a analyzují pomocí [[HPLC|vysokoúčinné kapalinové chromatografie]] s využitím [[ultrafialové záření|ultrafialového]] detektoru. [23] => [24] => Při syntéze [[adenosintrifosfát|adenosintrifosfátu (ATP)]] a [[redoxní reakce|redukci]] kyslíku při [[oxidační fosforylace|oxidační fosforylaci]] v [[molekulární biologie|molekulární biologii]]. [25] => [26] => == Galerie == [27] => [28] => Soubor:Benzophenone hydrazone-structure.png|Benzofenon hydrazon, příklad hydrazonu [29] => Soubor:Carbonyl cyanide m-chlorophenyl hydrazone.svg|Karbonylkyanid m-chlorfenyl hydrazon [30] => Soubor:Gyromitrin.svg| [[Gyromitrin]] (acetaldehyd methylformylhydrazon), mykotoxin [31] => Soubor:Dihydralazine structure.svg| [[Dihydralazin]], léčivo proti vysokému krevnímu tlaku [32] => [33] => [34] => == Reference == [35] => {{Překlad|jazyk=en|článek=Hydrazone|revize=862439963}} [36] => [37] => [38] => [39] => [40] => == Externí odkazy == [41] => * {{Commonscat}} [42] => {{Autoritní data}} [43] => [44] => {{Portály|Chemie}} [45] => [46] => [[Kategorie:Hydrazony| ]] [47] => [[Kategorie:Funkční skupiny]] [] => )
good wiki

Hydrazony

Hydrazony jsou skupina organických sloučenin s obecným strukturním vzorcem R1R2C=N-NH2. Lze je odvodit od aldehydů a ketonů nahrazením kyslíkového atomu skupinou N-NH2.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'Heterocycles','funkční skupina','ultrafialové záření','adsorpce','dinitrofenylhydrazin','chirální pomocník','Soubor:Lasri condensation reaction.svg','Dieter Enders','ketony','aldehydy','Soubor:Hydrazone General Synthesis.svg','hydrazin'

Adsorpce

Aldehydy

Aldehydy jsou organické sloučeniny, jež obsahují funkční skupinu aldehydového atomu uhlíku.

Hydrazin

Ketony

Ketony jsou organické sloučeniny obsahující karbonylovou skupinu vázanou na alkyl nebo aryl skupinu.