Array ( [0] => 15614810 [id] => 15614810 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Methylglyoxal [uri] => Methylglyoxal [3] => Argpyrimidine Hydroimidazolone.png [img] => Argpyrimidine Hydroimidazolone.png [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 1 [has_content] => 1 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => {{Infobox - chemická sloučenina [1] => | obrázek = Pyruvaldehyde.svg [2] => | velikost obrázku = 150px [3] => | popisek = strukturní vzorec [4] => | název = Methylglyoxal [5] => | systematický název = 2-oxopropanal [6] => | ostatní názvy = pyruvaldehyd [7] => | anglický název = methylglyoxal [8] => | německý název = Methylglyoxal [9] => | funkční vzorec = CH3(CO)CHO [10] => | sumární vzorec = C3H4O2 [11] => | vzhled = žlutá kapalina [12] => | číslo CAS = 78-98-8 [13] => | PubChem = 880 [14] => | SMILES = CC(=O)C=O [15] => | InChI = 1S/C3H4O2/c1-3(5)2-4/h2H,1H3 [16] => | molární hmotnost = 72,06 g/mol [17] => | teplota tání = 72 [[stupeň Celsia|°C]] (345 [[Kelvin|K]]) [18] => | teplota varu = [19] => | hustota = 1,046 g/cm3 [20] => | rozpustnost = rozpustný [21] => | symboly nebezpečí GHS = {{GHS05}}{{GHS07}}{{GHS08}}{{Citace elektronického periodika | titul = Methylglyoxal | periodikum = pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | vydavatel = PubChem | url = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/880 | jazyk = en | datum přístupu = 2021-05-24 }}
{{Nebezpečí}} [22] => }} [23] => '''Methylglyoxal''' ([[Systematický název#Systematické názvy v chemii|systematický název]] '''2-oxopropanal''') je [[organická sloučenina]] se vzorcem CH3(CO)CHO, po [[glyoxal]]u druhý nejjednodušší oxoaldehyd. V plynném skupenství má dvě [[karbonylové sloučeniny|karbonylové]] skupiny, ovšem ve vodném roztoku existuje ve formě hydrátů a [[oligomer]]ů.{{cite journal|author1=Loeffler Kirsten W.|author2=Koehler Charles A.|author3=Paul Nichole M.|author4=De Haan David O.|year=2006|title=Oligomer Formation in Evaporating Aqueous Glyoxal and Methyl Glyoxal Solutions|url=|journal=Environmental Science & Technology|volume=40|issue=|pages=6318–6323|doi=10.1021/es060810w}} [24] => [25] => == Chemické vlastnosti == [26] => [[redoxní reakce|Oxidací]] methylglyoxalu vzniká [[kyselina pyrohroznová]], částečnou redukcí aldehydové skupiny 2-oxo-propan-1-ol, úplnou redukcí aldehydové skupiny [[aceton]]. Redukcí ketoskupiny vzniká [[laktaldehyd]], z něhož lze oxidací aldehydové skupiny získat [[kyselina mléčná|kyselinu mléčnou]]. Redukcí aldehydové i ketoskupiny vzniká [[propylenglykol]]. [27] => [28] => == Výroba == [29] => Methylglyoxal se průmyslově vyrábí rozkladem sacharidů za použití [[methylglyoxalsyntáza|methylglyoxalsyntázy]]. [30] => [31] => == Biochemie == [32] => V organismech se methylglyoxal vytváří jako vedlejší produkt různých [[biochemický proces|metabolických drah]].{{cite journal|vauthors=Inoue Y, Kimura A|title=Methylglyoxal and regulation of its metabolism in microorganisms|journal=Adv. Microb. Physiol.|volume=37|pages=177–227 |pmid=8540421|doi=10.1016/S0065-2911(08)60146-0|year=1995|series=Advances in Microbial Physiology|isbn=978-0-12-027737-7}} Může vznikat z [[3-aminoaceton]]u, který je meziproduktem katabolismu [[threonin]]u, nebo během [[peroxidace lipidů]], ovšem nejvýznamnějším zdrojem je [[glykolýza]]. Zde se methylglyoxal tvoří při neenzymatickém odštěpení [[kyselina fosforečná|fosfátu]] z glyceraldehydfosfátu a dihydroxyacetonfosfátu, meziproduktů glykolýzy. Jelikož je methylglyoxal značně [[cytotoxicita|cytotoxický]], v organismu existuje několik detoxikačních mechanismů, například [[glyoxalázový systém]]. Methylglyoxal reaguje s [[glutathion]]em za vzniku hemithioacetalu. Ten je poté [[glyoxaláza I|glyoxalázou I]] převeden na ''S''-D-laktoyl-glutathion{{cite journal|author=Thornalley PJ|title=Glyoxalase I—structure, function and a critical role in the enzymatic defence against glycation|journal=Biochem. Soc. Trans.|volume=31|issue=Pt 6|pages=1343–8|year=2003|pmid=14641060|url=http://www.biochemsoctrans.org/bst/031/1343/bst0311343.htm|doi=10.1042/BST0311343}} a následně [[glyoxaláza II|glyoxalázou II]] metabolizován na D-[[kyselina mléčná|laktát]].{{cite journal|author=Vander Jagt DL|title=Glyoxalase II: molecular characteristics, kinetics and mechanism|journal=Biochem. Soc. Trans.|volume=21|issue=2|pages=522–7|year=1993|pmid=8359524}} [33] => [34] => Nedávno byl identifikován mechanismus aktivity methylglyoxalu v lidském těle.[http://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/spektrum/news/2012/05/21/methylglyoxal-verstaerkt-den-schmerz/7284.html Spektrum: Diabetische Neuropathie: Methylglyoxal verstärkt den Schmerz DAZ.online]. Deutsche-apotheker-zeitung.de (2012-05-21).{{cite journal|doi=10.1038/nm.2750|pmid=22581285|title=Methylglyoxal modification of Nav1.8 facilitates nociceptive neuron firing and causes hyperalgesia in diabetic neuropathy|year=2012|last1=Bierhaus|first1=Angelika|last2=Fleming|first2=Thomas|last3=Stoyanov|first3=Stoyan|last4=Leffler|first4=Andreas|last5=Babes|first5=Alexandru|last6=Neacsu|first6=Cristian|last7=Sauer|first7=Susanne K|last8=Eberhardt|first8=Mirjam|last9=Schnölzer|first9=Martina|last10=Lasischka|first10=Felix|last11=Neuhuber|first11=Winfried L|last12=Kichko|first12=Tatjana I|last13=Konrade|first13=Ilze|last14=Elvert|first14=Ralf|last15=Mier|first15=Walter|last16=Pirags|first16=Valdis|last17=Lukic|first17=Ivan K|last18=Morcos|first18=Michael|last19=Dehmer|first19=Thomas|last20=Rabbani|first20=Naila|last21=Thornalley|first21=Paul J|last22=Edelstein|first22=Diane|last23=Nau|first23=Carla|last24=Forbes|first24=Josephine|last25=Humpert|first25=Per M|last26=Schwaninger|first26=Markus|last27=Ziegler|first27=Dan|last28=Stern|first28=David M|last29=Cooper|first29=Mark E|last30=Haberkorn|first30=Uwe|journal=Nature Medicine|volume=18|issue=6|pages=926–33|display-authors=8}} Methylglyoxal se váže přímo na nervová zakončení a takto zhoršuje chronické bolesti končetin u diabetické neuropatie. [35] => [36] => == Přirozený výskyt == [37] => Díky zvýšené [[glykemie|glykémii]] se v krvi diabetiků vyskytuje i zvýšené množství methylglyoxalu, který je spojován s [[ateroskleróza|aterosklerózou]].{{cite journal|author=Rabbani N|title=Glycation of LDL by methylglyoxal increases arterial atherogenicity. A possible contributor to increased risk of cardiovascular disease in diabetes|journal=Diabetes|date=May 26, 2011|pmid=21617182|doi=10.2337/db11-0085|last2=Godfrey|first2=L|last3=Xue|first3=M|last4=Shaheen|first4=F|last5=Geoffrion|first5=M|last6=Milne|first6=R|last7=Thornalley|first7=PJ|volume=60|issue=7|pages=1973–80|pmc=3121424}} [38] => [39] => == Reference == [40] => {{Překlad|jazyk=en|článek=Methylglyoxal|revize=782342324}} [41] => [42] => [43] => == Externí odkazy == [44] => * {{Commonscat}} [45] => [46] => {{Autoritní data}} [47] => {{Portály|Chemie|Biologie|Medicína}} [48] => [49] => [[Kategorie:Alifatické aldehydy]] [50] => [[Kategorie:Alifatické ketony]] [51] => [[Kategorie:Metabolismus]] [] => )
good wiki

Methylglyoxal

Methylglyoxal (systematický název 2-oxopropanal) je organická sloučenina se vzorcem CH3(CO)CHO, po glyoxalu druhý nejjednodušší oxoaldehyd. V plynném skupenství má dvě karbonylové skupiny, ovšem ve vodném roztoku existuje ve formě hydrátů a oligomerů.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'kyselina mléčná','laktaldehyd','stupeň Celsia','Kategorie:Alifatické ketony','ateroskleróza','glyoxaláza II','glyoxaláza I','glyoxalázový systém','kyselina fosforečná','peroxidace lipidů','threonin','3-aminoaceton'

Ateroskleróza

Ateroskleróza je chronické onemocnění cévního systému, při kterém dochází k postupnému ukládání tuků a jiných látek na stěny tepen.

Laktaldehyd

Threonin