Array ( [0] => 14679952 [id] => 14679952 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Monosacharidy [uri] => Monosacharidy [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => [[Soubor:Glucose_crystal.jpg|náhled|Krystaly {{malé|D}}-glukosy zobrazené pomocí mikroskopie Nomarského diferenčního interferenčního kontrastu]] [1] => [2] => '''Monosacharidy''' (z řečtiny ''monos'': jednoduchý,{{Fakt/dne|20160501125317|}} ''sacchar'': cukr) jsou základní [[sacharidy]], které již nelze dále dělit na jednodušší. Jsou základní stavební jednotkou všech složitějších sacharidů – [[oligosacharidy|oligosacharidů]] a [[polysacharidy|polysacharidů]]. Monosacharidy jsou typicky krystalické látky dobře rozpustné ve vodě a v polárních rozpouštědlech. Monosacharidy jsou chirální sloučeniny, to znamená, že jsou opticky aktivní a stáčejí rovinu [[Polarizace (elektrodynamika)#Rovinná vlna|rovinně polarizovaného světla]]. [3] => [4] => Monosacharidy s aldehydovou skupinou se nazývají [[Aldózy|aldosy]], s ketoskupinou [[Ketózy|ketosy]]. Podle počtu uhlíků se dělí na [[Triózy|triosy]], [[Tetróza|tetrosy]], [[Pentóza|pentosy]] a [[Hexózy|hexosy]]. Shoda konfigurace na posledním chirálním uhlíku s konfigurací {{malé|D}}- nebo {{malé|L}}-[[glyceraldehyd]]u určuje příslušnost monosacharidu do konfigurační řady {{malé|D}} nebo {{malé|L}}. Názvosloví monosacharidů se tvoří pomocí konfiguračních přepon, které označují relativní konfiguraci na [[Chiralita|chirálních centrech]] molekuly. [5] => [6] => V roztoku existují převážně v cyklických formách, přičemž formy s pětičlenným kruhem označujeme jako furanosy a šestičlenné kruhy nazýváme pyranosy. Při uzavření cyklické formy dochází k vzniku dvou [[anomer]]ů, které rozlišujeme za pomoci anomerních konfiguračních symbolů α a β. Pyranosy se v roztoku nejčastěji vyskytují v židličkových [[Konformace|konformacích]], furanosy jsou konformačně flexibilnější a preferují obálkové konformace. [7] => [8] => Monosacharidy bývají obecně ne zcela přesně nazývány '''cukry''', jako cukry však označujeme jen [[sacharidy]] sladké chuti, tedy i většinu monosacharidů. Monosacharidy hrají důležitou roli v primárním i sekundárním [[Metabolismus|metabolismu]], vznikají v zelených rostlinách v procesu [[Fotosyntéza|fotosyntézy]] a v organické [[chemická syntéza|syntéze]] slouží jako zásobárna [[Optický izomer|chirálních]] sloučenin. [9] => [10] => O rozvoj chemie monosacharidů se výrazně zasloužil německý chemik [[Hermann Emil Fischer]] (1852–1919), který uskutečnil první totální syntézu {{malé|D}}-[[Glukóza|glukosy]] z [[formaldehyd]]uFischer, E., Syntheses in the sugar group. ''J. Am. Chem. Soc.'' '''1890,''' ''12'' (9), 461-71. a zavedl základní nomenklaturu sacharidůFischer, E., Synthesen in der Zuckergruppe. ''Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft'' '''1890,''' ''23'' (2), 2114-2141.. Z českých chemiků se v chemii sacharidů nejvíce realizoval [[Emil Votoček]]Votocek, E.; Kucerenko, V., Fucose (l-galactomethylose) and epifucose (l-talomethylose) series. ''Collect. Czech. Chem. Commun.'' '''1930,''' ''2'', 47-53.Votocek, E.; Valentin, F., The glucosylalkylamines (and other aldose alkylamines). ''Collect. Czech. Chem. Commun.'' '''1934,''' ''6'', 77-96. (1872–1945). [11] => [12] => == Struktura a názvosloví == [13] => Monosacharidy lze chemicky definovat jako [[alkoholy|polyhydroxyderiváty]] [[karbonylové sloučeniny|karbonylových sloučenin]] ([[aldehydy|aldehydů]] nebo [[ketony|ketonů]]).McNaught, A. D., Nomenclature of carbohydrates (Recommendations 1996). J. Carbohydr. Chem. '''1997''', 16 (8), 1191-1280''.'' [http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/2carb/ web] {{Wayback|url=http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/2carb/ |date=20110811205116 }}, [http://www.glyco.ac.ru/Nomenclature/Carbohydrates.pdf pdf] {{Wayback|url=http://www.glyco.ac.ru/Nomenclature/Carbohydrates.pdf |date=20160222045717 }} To znamená, že v jejich molekule je přítomna karbonylová skupina a zároveň jedna nebo více skupin hydroxylových. Monosacharidy obsahující karbonyl ve formě aldehydové skupiny jsou [[aldózy|aldosy]], zatímco monosacharidy s ketoskupinou se nazývají [[ketózy|ketosy]]. Podle počtu uhlíků v řetězci se monosacharidy dělí na [[triózy|triosy]] (3), [[Tetróza|tetrosy]] (4), [[Pentóza|pentosy]] (5), [[hexózy|hexosy]] (6), [[heptózy|heptosy]] (7) a [[Oktosa|oktosy]] (8). Monosacharidy s devíti a více uhlíky jsou vzácné a v přírodě se téměř nevyskytují. [14] => [15] => Tyto dvě hlediska můžeme uplatnit při tvorbě obecného názvu skupiny monosacharidů, např. aldehydické monosacharidy se 6 atomy uhlíku se nazývají aldohexosy, ketonické monosacharidy se 4 atomy uhlíku jsou ketotetrosy. [16] => === Zařazení do {{malé|D}}- a {{malé|L}}-řady === [17] => Příslušnost monosacharidů do {{malé|D}}- nebo {{malé|L}}-řady je určena shodou [[Konfigurace (chemie)|konfigurace]] na konfiguračním atomu monosacharidu (chirální atom uhlíku s nejvyšším [[lokant]]em, tedy nejvzdálenější od karbonylové skupiny) s konfigurací chirálního atomu uhlíku {{malé|D}}- nebo {{malé|L}}-[[glyceraldehyd]]u.Černý, M.; Trnka, T.; Buděšínský, M. ''Sacharidy''. 1. vyd. Praha: Česká společnost chemická, '''2010''', 178 s. {{ISBN|978-80-86238-81-4}}. Zařazení do konfigurační řady závisí tedy pouze na konfiguraci na chirálním uhlíku s nejvyšším lokantem a konfigurace na ostatních chirálních centrech je lhostejná. Monosacharidy číslujeme tak, aby u [[Aldózy|aldos]] měl uhlík karbonylové skupiny vždy lokant 1, u [[Ketózy|ketos]] musí být lokant tohoto uhlíku co možná nejnižší.McMurry, J. ''Organická chemie'', 1. vydání; VŠCHT Praha: Praha, '''2007'''. {{ISBN|978-80-7080-637-1}}. [18] => [19] => Například u [[aldohexózy|aldohexos]] je zařazen monosacharid do {{malé|D}}- nebo {{malé|L}}-řady tak, že porovnáme konfiguraci na atomu C-5 s konfigurací chirálního atomu uhlíku {{malé|D}}- nebo {{malé|L}}-glyceraldehydu. Je-li konfigurace na C-5 shodná s konfigurací {{malé|D}}-glyceraldehydu (hydroxyl na C-5 směřuje ve [[Fischerova projekce|Fischerově projekci]] doprava), jedná se o sacharid řady {{malé|D}} (''dexter'' = napravo). Shoduje-li se naopak s konfigurací {{malé|L}}-glyceraldehydu (hydroxyl na C-5 směřuje ve Fischerově projekci doleva), patří sacharid do konfigurační řady {{malé|L}} (''laevo'' = nalevo). Analogicky postupujeme u jakéhokoliv monosacharidu. Konfigurační symboly {{malé|D}} a {{malé|L}} píšeme malou kapitálkou. [20] => [21] => Postup pro zařazení monosacharidu do konfigurační řady: [22] => # Zakreslení monosacharidu ve Fischerově projekci a správné očíslování. [23] => # Nalezení konfiguračního atomu (chirální atom uhlíku s nejvyšším lokantem). [24] => # Směřuje-li hydroxylová skupina na konfiguračním atomu doprava, jedná se o řadu {{malé|D}}. Směřuje-li doleva, jedná se o řadu {{malé|L}}. [25] => [[Soubor:D,L-konfiguracni rady.png|střed|náhled|544x544px|Příklad zařazení aldohexosy do {{malé|D}}- nebo {{malé|L}}-konfigurační řady. Konfigurace na ostatních centrech než konfiguračním atomu není záměrně vyznačena, protože v tomto smyslu není důležitá]] [26] => [27] => === Konfigurační předpony === [28] => Názvosloví monosacharidů je odvozeno od otevřených (acyklických) forem monosacharidů promítnutých ve [[Fischerova projekce|Fischerově projekci]] a jeho základem jsou tzv. konfigurační předpony. Tyto předpony popisují vzájemné postavení (relativní konfiguraci) dvou a více hydroxylových skupin v molekule. Spolu s konfiguračním symbolem {{malé|D}} nebo {{malé|L}} lze pak definovat absolutní konfiguraci daného monosacharidu. Konfigurační předpony [[Aldózy|aldos]] jsou odvozeny od [[glyceraldehyd]]u postupným přidáváním dalšího asymetrického uhlíku. Každým dalším přidaným „patrem“ vzniká řada monosacharidů o jeden uhlík delší, přičemž z každého monosacharidu vznikají vždy dvě prodloužené aldosy lišící se konfigurací na nově přidaném chirálním centru. [29] => [30] => Tímto způsobem lze dospět až k osmi [[aldohexózy|aldohexosám]] v jedné konfigurační řadě, název delších monosacharidů (7 atomů uhlíku a více) je tvořen složením dvou konfiguračních předpon. Na uvedeném schématu je znázorněno odvození aldos řady {{malé|D}} až po šestičlenné monosacharidy. Řada {{malé|L}} je odvozena analogicky, přičemž {{malé|L}}-monosacharid lze získat z příslušného {{malé|D}}-monosacharidu obrácením konfigurace na všech chirálních centrech. Dva monosacharidy se stejným názvem lišící se pouze konfiguračním symbolem {{malé|D}} a {{malé|L}} jsou navzájem [[enantiomery]]. Konfigurační předpony se uvádí kurzívou a oddělují spojovníkem. [31] => [32] => [[Systematický název]] monosacharidu je tvořen tedy například takto: {{malé|D}}-''gluko''-hexosa, z praktických důvodů se často používají triviální názvy, např. {{malé|D}}-glukosa, kde už kurzívu nepoužíváme. [33] => [[Soubor:Aldohexosy.png|střed|náhled|748x748px|Aldosy a jejich odvození. V každém patře se počet aldos zdvojnásobuje. Přibude vždy jedno chirální centrum, které je vyznačeno červeně. V jednotlivých patrech jsou hydroxylové skupiny na C-2 orientovány střídavě doprava a doleva]] [34] => [35] => === Cyklické formy === [36] => Ve skutečnosti se monosacharidy málokdy vyskytují v lineárních formách. V roztoku existují převážně v cyklických formách a v krystalickém stavu se v těchto formách nacházejí zcela výlučně.Angyal, S. J., The Composition of Reducing Sugars in Solution: Current Aspects. In ''Adv. Carbohydr. Chem. Biochem.'', Derek, H., Ed. Academic Press: '''1991'''; 49, 19-35.Capon, B., Mechanism in carbohydrate chemistry. ''Chem. Rev.'' '''1969''', 69 (4), 407-498. Cyklická forma monosacharidu vzniká intramolekulární reakcí jedné z hydroxylových skupin s [[Karbonylové sloučeniny|karbonylem]] za tvorby [[hemiacetal]]ového (v případě [[Aldózy|aldos]]) nebo [[hemiketal]]ového (v případě [[Ketózy|ketos]]) uskupení. Tato reakce je zcela analogická klasické tvorbě [[hemiacetal]]u rovnovážnou reakcí [[Alkoholy|alkoholu]] s [[Karbonylové sloučeniny|karbonylovou sloučeninou]], avšak v případě cyklizace monosacharidu reakce probíhá spontánně i bez kyselé [[Katalyzátor|katalýzy]]. [37] => [38] => Při tvorbě cyklických forem monosacharidů dochází nejčastěji ke vzniku pětičlenného (tetrahydrofuranového) nebo šestičlenného (tetrahydropyranového) kruhu. Tyto struktury proto nazýváme furanosy resp. pyranosy. Jednotlivé formy monosacharidu (lineární a cyklické formy) mezi sebou mohou v roztoku přecházet procesem zvaným [[mutarotace]].Pigman, W.; Isbell, H. S., Mutarotation of sugars in solution. I. History, basic kinetics, and composition of sugar solutions. ''Advan. Carbohyd. Chem.'' '''1968''', 23, 11-57. [39] => [[Soubor:Cyklicke formy.png|střed|náhled|489x489px|Tvorba cyklických forem {{malé|D}}-glukosy]] [40] => [41] => Uzavřením kruhu vzniká na uhlíku, který původně nesl [[Karbonylové sloučeniny|karbonylovou skupinu]], nové [[Chiralita|chirální centrum]], které nazýváme anomerní centrum (uplatňuje se zde [[anomerní efekt]]). Dva [[Izomerie|isomery]], které mohou na anomerním centru vzniknout, se označují jako anomery a liší se orientací hemiacetalové (anomerní) hydroxylové skupiny. [42] => [43] => Pro vymezení konfigurace na anomerním centru používáme anomerních konfiguračních symbolů α a β. Tyto symboly udávají relativní konfiguraci vůči anomernímu referenčnímu atomu, který je pro monosacharidy o maximálně šesti atomech uhlíku totožný s konfiguračním atomem, tedy je to chirální atom uhlíku s nejvyšším lokantem. Pro monosacharidy delší než 6 atomů uhlíku (jejich název je tvořen více než jednou konfigurační předponou) je nomenklatura složitější. Anomer α nese na anomerním centru shodnou konfiguraci jako na konfiguračním atomu, anomer β opačnou. [44] => [45] => Odvození [[Haworthova projekce|Haworthova vzorce]] cyklické formy monosacharidu z [[Fischerova projekce|Fischerovy projekce]] lineární formy se provádí pomyslným otočením Fischerovy projekce o 90 ° po směru hodinových ručiček v rovině nákresny a následným ohnutím koncových atomů řetězce za nákresnu.Moreno, L. F., Understanding Fischer Projection and Angular Line Representation Conversion. ''J. Chem. Educ.'' '''2012,''' ''89'' (1), 175-176. Atom uhlíku nesoucí [[hydroxyl|hydroxylovou skupinu]], která atakuje [[Karbonylové sloučeniny|karbonyl]], je poté zapotřebí před uzavřením kruhu vhodně pootočit, přičemž acyklickická část se tím zorientuje pod nebo nad rovinu kruhu v závislosti na konfiguraci na tomto atomu uhlíku (nezáleží na tom, jestli se jedná o sacharid řady {{malé|D}} nebo {{malé|L}}). [46] => [47] => Výsledkem je, že hydroxylové skupiny, které byly ve Fischerově projekci na pravé straně řetězce, jsou v cyklické formě orientovány pod rovinu kruhu a hydroxylové skupiny, které byly na levé straně, směřují nad rovinu kruhu. Orientace acyklické části monosacharidu v cyklické formě závisí na orientaci hydroxylu, přes který dochází k cyklizaci. Lze říci, že směřuje-li tento hydroxyl ve Fischerově projekci doprava, potom acyklická část bude směřovat v cyklické formě nad rovinu kruhu. [48] => [49] => Obsahuje-li acyklická část monosacharidu chirální centrum, pak se tato část většinou znázorňuje ve Fischerově projekci.IUPAC. ''Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book")''. Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). doi:10.1351/goldbook.H02749. [http://goldbook.iupac.org/H02749.html Dostupné online]. Cyklická forma monosacharidu lze znázornit v [[Tollensův vzorec|Tollensově vzorci]], kde lze rozlišit způsob cyklizace a konfiguraci na anomerním centru. [50] => [[Soubor:Tvorba cyklicke formy monosacharidu.png|střed|náhled|773x773px|Myšlenkový postup nutný k uzavření cyklické formy monosacharidu (v tomto případě pyranosy) z Fischerovy projekce uvedený na příkladu {{malé|D}}-glukosy. [51] => a. Fischerova projekce {{malé|D}}-glukosy [52] => b. Pootočení molekuly o 90 ° v rovině nákresny a vypouknutí uhlíkatého řetězce. [53] => c. Vhodné natočení posledního atomu uhlíku. [54] => d. Haworthův vzorec α-{{malé|D}}-glukopyranosy [55] => e. Tollensův vzorec α-{{malé|D}}-glukopyranosy [56] => ]] [57] => [58] => Rozlišení α nebo β anomeru lze nejsnáze provést z Tollensova vzorce, kde je patrná konfigurace na anomerním centru (jedná se v podstatě o Fischerovu projekci cyklické formy). Je-li [[hydroxyl]] na konfiguračním uhlíku na stejné straně řetězce jako atom kyslíku vázaný na anomerní centrum (''cis'' uspořádání), jedná se o anomer α, jsou-li tyto skupiny uspořádány ''trans'', jedná se o anomer β. [59] => [60] => Obecný postup pro rozlišení α/β anomerů pro monosacharidy do šesti uhlíkůTento postup není platný pro monosacharidy s počtem uhlíků 7 a více, kde anomerní referenční atom nemusí být totožný s konfiguračním atomem. Zde se za anomerní referenční atom označuje chirální atom uhlíku s nejvyšším lokantem, který je ještě součástí cukerného kruhu.: [61] => # Zakreslení monosacharidu do Tollensova vzorce. Hydroxylové skupiny směřující pod kruh budou vpravo a hydroxyly směřující nad kruh budou vlevo. [62] => # Nalezení konfiguračního atomu (chirální atom uhlíku s nejvyšším lokantem). Tento atom může, ale nemusí být součástí kruhu. [63] => # Porovnání konfigurace na konfiguračním atomu s konfigurací na anomerním centru. Je-li uspořádání ''cis'', jedná se o α-anomer. Je-li uspořádání ''trans'', jedná se o β-anomer. [64] => [[Soubor:Alfa,beta priklady.png|střed|náhled|630x630px|Příklady monosacharidů a určení jejich anomerní konfigurace]] [65] => [66] => == Optická aktivita == [67] => [68] => Kromě [[dihydroxyaceton]]u jsou monosacharidy [[Optická otáčivost|opticky aktivní]] sloučeniny, obsahují alespoň jedno [[chirální centrum]]. Stáčí tedy rovinu [[polarizované světlo|polarizovaného světla]] o určitý úhel doleva (levotočivé, (−)) nebo doprava (pravotočivé, (+)). Čím delší je uhlíkatý řetězec sacharidu, tím více obsahuje chirálních center. Molekula s ''n'' chirálními centry se může vyskytovat v počtu 2''n'' [[optický izomer|optických izomerů]]. [69] => [70] => {| class="wikitable" style="margin: 1em auto 1em auto" [71] => |- [72] => ! Řada !! {{malé|D}}-glyceraldehyd !! {{malé|L}}-glyceraldehyd [73] => |- [74] => ![[Fischerova projekce]] [75] => |align="center"| [[Soubor:D-glyceraldehyde-2D-Fischer.png|80px|{{malé|D}}-glyceraldehyd]] [76] => |align="center"| [[Soubor:L-glyceraldehyde-2D-Fischer.png|100px|{{malé|L}}-glyceraldehyd]] [77] => |- [78] => !Prostorové uspořádání [79] => |align="center"| [[Soubor:D-glyceraldehyde-3D-balls.png|150px|{{malé|D}}-glyceraldehyd]] [80] => |align="center"| [[Soubor:L-glyceraldehyde-3D-balls.png|150px|{{malé|L}}-glyceraldehyd]] [81] => |- [82] => ! [[Optická otáčivost|Optická aktivita]] [83] => |align="center"| pravotočivý (+) [84] => |align="center"| levotočivý (−) [85] => |} [86] => [87] => Po vzoru glyceraldehydu se všechny monosacharidy dělí do zmíněných dvou řad. Sacharidy s hydroxylem na posledním chirálním centru ve [[Fischerova projekce|Fischerově projekci]] vpravo se označují {{malé|D}}-, vlevo jako {{malé|L}}-. Většina běžně se vyskytujících přírodních monosacharidů patří do {{malé|D}}-řady. Ačkoliv příslušnost do {{malé|D}} nebo {{malé|L}}-řady nesouvisí se skutečným směrem otáčení roviny polarizovaného světla, je většina {{malé|D}}-monosacharidů pravotočivá (+).The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 15th Edition, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2013 {{ISBN|978-1-84973-670-1}}. [https://www.rsc.org/Merck-Index/ Dostupné online] [88] => [89] => Dvěma enantiomerům přiřazujeme stejný triviální název, lišící se jen stereodeskriptorem {{malé|D}}- či {{malé|L}}-. Tak například existují čtyři (22) [[aldotetrózy|aldotetrosy]], a to {{malé|D}}-[[erythróza|erythrosa]], {{malé|L}}-erythrosa, {{malé|D}}-[[threóza|threosa]], {{malé|L}}-threosa. [[aldopentózy|Aldopentos]] již existuje osm (23), [[aldoxexózy|aldohexos]] šestnáct (24). [[ketózy|Ketos]] je obecně méně, protože mají méně chirálních center. Nejjednodušší ketosa je [[dihydroxyaceton]], který neobsahuje dokonce vůbec žádné chirální centrum. Ketotetrosy jsou dvě, ketopentosy čtyři, ketohexos máme osm. [90] => [91] => == Dělení podle biochemické funkce == [92] => === Primární monosacharidy === [93] => Mezi primární monosacharidy, tj. sacharidy, které jsou produkty primárního [[Metabolismus|metabolismu]] ve valné většině organismů, patří kupodivu jen poměrně malý počet monosacharidů. Jsou to jednak [[Triózy|triosy]] [[Glyceraldehyd|{{malé|D}}-glyceraldehyd]] a [[dihydroxyaceton]], které jsou součástí životně nezbytné [[Glykolýza|glykolýzy]].VODRÁŽKA, Zdeněk. ''Biochemie''. Praha : Academia, '''2007'''. {{ISBN|978-80-200-0600-4}}. Z [[Tetrózy|tetros]] se v organismech běžně vyskytuje pouze [[Erythróza|{{malé|D}}-erythrosa]], která je ve formě fosfátu meziproduktem neméně důležitého [[Pentózový cyklus|pentosového cyklu]] a u rostlin navíc [[Calvinův cyklus|Calvinova cyklu]], který je součástí temnostní fáze [[Fotosyntéza|fotosyntézy]]. [[Pentózy|Pentosy]] jsou pro primární metabolismus důležité tři, a to jednak [[Ribóza|{{malé|D}}-ribosa]], složka [[RNA|kyseliny ribonukleové]], a [[2-deoxyribóza|2-deoxy-{{malé|D}}-ribosa]], složka [[DNA|kyseliny deoxyribonukleové]]. Kromě těchto dvou je dále důležitá [[Ribulóza|{{malé|D}}-ribulosa]], jejíž deriváty jsou důležité při přeměnách sacharidů a při [[Fotosyntéza|fotosyntéze]]. [94] => [95] => Konečně z [[Hexózy|hexos]] jsou důležité [[Glukóza|{{malé|D}}-glukosa]] (hroznový cukr, dextrosa), hojně se vyskytující v plodech, a [[Fruktóza|{{malé|D}}-fruktosa]] (ovocný cukr, levulosa), která se získává nejčastěji z [[Polysacharidy|polysacharidu]] [[inulin]]u.Ricca, E.; Calabrò, V.; Curcio, S.; Iorio, G., The State of the Art in the Production of Fructose from Inulin Enzymatic Hydrolysis. ''Crit. Rev. Biotechnol.'' '''2007''', 27 (3), 129-145. Tyto nejznámější hexosy tvoří součást [[Glykolýza|glykolýzy]] a jsou často základní stavební jednotkou mnohých [[Oligosacharidy|oligosacharidů]], [[Polysacharidy|polysacharidů]] a [[Glykosidy|glykosidů]]. [96] => === Sekundární monosacharidy === [97] => Sekundární monosacharidy jsou látky, které nejsou ve většině [[Organismus|organismů]] součástí základního [[Metabolismus|metabolismu]] a jejich přítomnost tedy není pro [[Buňka|buňku]] nezbytně nutná. Jsou součástí sekundárního [[Metabolismus|metabolismu]].Biochemie sekundárních metabolitů – sylabus k předmětu, VŠCHT Praha. [http://old.vscht.cz/kch/download/sylaby/biochemiesekmet.pdf Dostupné online] Význam těchto monosacharidů je velice rozmanitý – mohou tvořit součást některých [[Polysacharidy|polysacharidů]], [[Glykosidy|glykosidů]] či [[Glykolipidy|glykolipidů]], aminosacharidy jsou součástí [[Buněčná stěna|buněčné stěny]] [[Bakterie|bakterií]], sacharidy s větveným řetězcem mohou být součástí [[Antibiotikum|antibiotik]].Umezawa, S., Structures and syntheses of aminoglycoside antibiotics ''Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry''. '''1974,''' 30, 111-82 [98] => [99] => [100] => Sekundární monosacharidy tvoří velice širokou skupinu látek. Patří sem především: [101] => * '''Monosacharidy s netypickou konfigurací''' [102] => Do této skupiny patří několik základních monosacharidů, které nejsou součástí základních metabolických drah. Patří sem i monosacharidy neobvyklé {{malé|L}}-řady. Je to zejména [[Arabinóza|{{malé|L}}-arabinosa]], [[Xylóza|{{malé|D}}-xylosa]], [[Mannóza|{{malé|D}}-mannosa]], [[Galaktóza|{{malé|D}}-galaktosa]] a [[Gulóza|{{malé|D}}-gulosa]]. [103] => [104] => Tyto sacharidy jsou v organismu syntetizovány zvláštní reakcí zvanou [[Epimerace|epimerizace]], která je katalyzována ji enzymy ze skupiny [[Epimeráza|epimeras]].Allard, S. T.; Giraud, M. F.; Naismith, J. H., Epimerases: structure, function and mechanism. ''Cellular and molecular life sciences'' '''2001''', 58 (11), 1650-65. Při epimerizaci dochází ke změně konfigurace na jediném chirálním centru, vznikají epimery ([[Izomerie|isomery]] lišící se konfigurací na jednom chirálním centru). Příkladem mohou být epimerizace na uhlíku C-2 a C-4 glukosy, při kterých vzniká {{malé|D}}-mannosa a {{malé|D}}-galaktosa. [105] => * '''Deoxymonosacharidy, monosacharidy s methoxyskupinou nebo acetylovou skupinou''' [106] => Deoxymonosacharidy jsou deriváty monosacharidů, v kterých je hydroxylová skupina nahrazena atomem vodíku.de Lederkremer, R. M.; Marino, C., Deoxy sugars: occurrence and synthesis. ''Adv. Carbohydr. Chem. Biochem.'' '''2007''', 61, 143-216. Poměrně často tyto deriváty obsahují zároveň i methoxy nebo acetylovou skupinu, tyto skupiny látek se tedy mohou prolínat. [107] => [108] => Patří sem například deoxymonosacharidy [[Rhamnóza|{{malé|L}}-rhamnosa]], [[Fukóza|{{malé|L}}-fukosa]], [[Digitoxóza|{{malé|D}}-digitoxosa]] a 2-deoxy-{{malé|D}}-glukosa, nebo deoxysacharid s methoxyskupinou [[Cymaróza|{{malé|D}}-cymarosa]]. Dalším zástupcem je acetylovaný monosacharid [[3-acetyldigitoxóza|3-acetyl-{{malé|D}}-digitoxosa]]. [109] => [110] => V bakteriích se vyskytují i dideoxy deriváty monosacharidů, které postrádají dvě hydroxylové skupiny, například [[paratosa]], [[abekvosa]], [[askarylosa]], [[tyvelosa]] nebo [[amicetosa]]. [111] => * '''Aminosacharidy''' [112] => Aminosacharidy jsou monosacharidy nesoucí místo některé z hydroxylových skupin [[Aminy|aminoskupinu]]. Patří sem např. [[Mannózamin|{{malé|D}}-mannosamin]], [[Glukosamin|{{malé|D}}-glukosamin]], nebo {{malé|D}}-galaktosamin, který je obsažen v chondroitinsulfátu. [113] => [114] => Aminosacharidy jsou bazické látky a vyskytují se často ve formě ''N''-acetylderivátů, které jsou v přírodě hojně zastoupeny v [[Polysacharidy|polysacharidech]] nebo některých [[Antibiotikum|antibioticích]]. Například ''N''-acetyl-{{malé|D}}-glukosamin je stavební jednotkou [[Polysacharidy|polysacharidu]] [[chitin]]u, ze kterého jsou tvořeny krovky [[hmyz]]u. Aminosacharidy jsou rovněž složkou mnohých [[Glykolipidy|glykolipidů]] a [[glykoprotein]]ů.Taylor, M.; Drickamer, K., Introduction to Glycobiology. ''Oxford University Press:'' '''2003'''; p 160 pp. [115] => * '''Větvené monosacharidy''' [116] => Některé méně typické cukry nemají základní řetězec lineární, ale mají jej větvený. Např. [[Apióza|{{malé|D}}-apiosa]] z petržele, [[Hamamelóza|{{malé|D}}-hamamelosa]] z kůry habru nebo [[Streptóza|{{malé|L}}-streptosa]], [[Kladinóza|{{malé|D}}-kladinosa]] a [[Mykaróza|{{malé|L}}-mykarosa]], které jsou součástí některých antibiotik. Tyto sacharidy vznikají v přírodě buď ''C''-methylací, nebo přestavbou uhlíkatého řetězce. [117] => == Význam monosacharidů == [118] => Monosacharidy často mívají sladkou chuť. Za chemickou podstatu vnímání sladké chuti je možno považovat seskupení -O-CH-CH2-OHKier, L. B., A molecular theory of sweet taste. ''J. Pharm. Sci.'' '''1972''', 61 (9), 1394-1397., které se kromě případu mnohých monosacharidů vyskytuje například i u [[glycerol]]u, což je zřejmě příčinou jeho sladké chuti. [119] => [120] => Monosacharidy jsou přímé produkty [[Fotosyntéza|fotosyntézy]] a je v nich nahromaděna energie slunečního záření. {{malé|D}}-[[Glukóza|glukosa]] je tedy pro většinu organismů primárním zdrojem energie. Je univerzálním platidlem mezi organizmy na Zemi. Například rostliny často využívají monosacharidů, často i sekundárních, k lákání zvířat – např. pro zisk [[opylovač]]ů nebo roznos [[Semeno|semen]]. Sekundární monosacharidy jsou prekurzory [[Karboxylové kyseliny|karboxylových kyselin]], cukerných [[Alkoholy|alkoholů]] a [[Glykosidy|glykosidů]]. [121] => [122] => == Metabolismus == [123] => Z [[Metabolismus|metabolického]] hlediska je nejdůležitějším monosacharidem {{malé|D}}-[[Glukóza|glukosa]], která slouží ve většině organismů jako zdroj energie. [124] => [125] => Hlavní [[Metabolismus|metabolickou]] drahou rozkladu glukosy je [[glykolýza]], ve které je glukosa oxidačně štěpena na dvě molekuly [[Kyselina pyrohroznová|pyruvátu]]. [[Kyselina pyrohroznová|Pyruvát]] je dále zužitkován v [[Citrátový cyklus|Krebsově cyklu]] a [[Dýchací řetězec|dýchacím řetězci]] pro tvorbu [[Adenosintrifosfát|ATP]]. Vedlejším produktem jednoho cyklu [[Glykolýza|glykolýzy]] jsou rovněž dvě molekuly [[Adenosintrifosfát|ATP]], které jsou přímo využity jako zdroj energie. Za anaerobních podmínek je glukosa metabolizována na [[Kyselina mléčná|laktát]], v některých [[Mikroorganismus|mikroorganismech]] (např. [[Kvasinky|kvasinkách]]) na [[Ethanol]]. Tyto anaerobní procesy se nazývají [[Kvašení|fermentace]].{{Citace monografie|příjmení = Nelson|jméno = David L.|příjmení2 = Cox|jméno2 = Michael M.|titul = Lehninger Principles of Biochemistry|vydání = 5|vydavatel = W. H. Freeman|místo = |rok = 2008|počet stran = 1100|strany = |isbn = 978-0716771081|url-access = registration|url = https://archive.org/details/lehningerprincip00lehn_1}} [126] => [127] => Opačným procesem je [[glukoneogeneze]], která slouží k biosyntéze glukosy z tříuhlíkatých sloučenin, jako například [[Kyselina pyrohroznová|pyruvátu]], [[Kyselina mléčná|laktátu]], a některých [[Aminokyselina|aminokyselin]]. Ostatní monosacharidy jsou v buňce syntetizovány ve většině případů z glukosy nebo z některých meziproduktů glukoneogeneze. [128] => [129] => Přebytečná glukosa se ukládá v organismech ve formě svých [[polymer]]ů – [[Polysacharidy|polysacharidů]]. V rostlinách je hlavním zásobním polysacharidem [[škrob]], živočichové ukládají glukosu nejčastěji ve formě [[glykogen]]u. Zelené rostliny využívají [[Fotosyntéza|fotosyntézu]] k fixaci vzdušného [[Oxid uhličitý|oxidu uhličitého]] do molekuly glukosy pomocí enzymu [[Rubisco|RUBISCO]].PDB Molekula měsíce - RUBISCO, doi:10.2210/rcsb_pdb/mom_2000_11, [http://www.rcsb.org/pdb/101/motm.do?momID=11 Dostupné online] {{Wayback|url=http://www.rcsb.org/pdb/101/motm.do?momID=11 |date=20150903080628 }}

Další důležitou metabolickou drahou monosacharidů je [[Pentózofosfátový cyklus|pentosový cyklus]], ve kterém je glukosa přeměňována na pětiuhlíkaté monosacharidy ([[Pentóza|pentosy]]). Nejdůležitějším produktem pentosového cyklu je [[Ribóza|ribosa]], která je dále využita pro výstavbu [[Nukleová kyselina|nukleových kyselin]]. Vedlejším produktem je [[Nikotinamidadenindinukleotidfosfát|NADPH]], který slouží například k syntéze [[Mastná kyselina|mastných kyselin]]. [130] => == Prostorové uspořádání == [131] => [[Soubor:Alpha-D-glucose-from-xtal-1979-3D-balls.png|náhled|178x178px|Model α-{{malé|D}}-glukopyranosy v 4''C''1 židličkové konformaci]]Přesné prostorové uspořádání [[Molekula|molekuly]] monosacharidu se označuje jako [[konformace]]. Konformace [[Molekula|molekuly]] je výsledkem sterických a elektronických interakcí, u monosacharidu je určena zejména pnutím uvnitř cukerného kruhu a orientací [[hydroxyl|hydroxylových skupin]]. Jednotlivé konformace mohou mezi sebou přecházet pseudorotací kolem jednoduchých vazeb cukerného kruhu a v [[roztok]]u jsou vždy zastoupeny poměrně v závislosti na své stabilitě.Angyal, S. J., The Composition and Conformation of Sugars in Solution. ''Angewandte Chemie International Edition in English'' '''1969''', 8 (3), 157-166. [132] => [133] => Jednotlivé konformace se obvykle značí velkým začátečním písmenem anglického názvu psaným kurzívou a čísly nebo symboly [[atom]]ů, které se nacházejí pod nebo nad [[Rovina|rovinou]] vymezenou zbývajícími [[atom]]y. Číslo atomu nacházející se nad touto rovinou píšeme horním indexem před symbol konformace, číslo atomu nacházející se pod touto rovinou píšeme dolním indexem za symbol konformace. Například 4''C''1. [134] => [135] => === Konformace pyranos === [136] => Nejstálejší a nejčastěji se vyskytující konformací pyranosových kruhů je židličková konformace (''C-''chair)Durette, P. L.; Horton, D., Conformational Analysis of Sugars and Their Derivatives. In ''Adv. Carbohydr. Chem. Biochem.'' '''1971''', 26, 49-125., u které rozlišujeme dvě formy 4''C''1 a 1''C''4. U konformace 4''C''1 je uhlík C-4 orientován nad rovinou určenou atomy C-2, C-3, C-5, O a uhlík C-1 se nachází pod touto rovinou. U konformace 1''C''4, která je méně častá, je tomu právě naopak. [137] => [138] => Preferována bude vždy ta forma židličky, ve které je co nejvíce objemných substituentů vázáno ekvatoriálně. Lze tedy říci, že například židličková konformace 4''C''1 je ze všech aldohexos nejvýhodnější pro [[Glukóza|{{malé|D}}-glukosu]], která má v této konformaci všechny [[hydroxyl|hydroxylové skupiny]] vázány ekvatoriálně. Naopak jedním z mála monosacharidů, který za normálních podmínek preferuje konformaci 1''C''4, je {{malé|D}}-idopyranosa. [139] => [140] => Poněkud odlišná je situace na [[anomer|anomerním centru]], kde ekvatoriální pozice nemusí být vždy energeticky nejvýhodnější, může se zde totiž uplatňovat repulze volných elektronových párů [[anomer]]ního [[hydroxyl]]u a cyklického atomu kyslíku, kterou označujeme jako [[anomerní efekt]].Tvaroŝka, I.; Bleha, T., Anomeric and Exo-Anomeric Effects in Carbohydrate Chemistry. In ''Adv. Carbohydr. Chem. Biochem,'' '''1989''', 47, 45-123. [141] => [[Soubor:Chair conformations.png|střed|náhled|480x480px|Židličkové konformace α-{{malé|D}}-glukosy]] [142] => Pyranosové kruhy se mohou taktéž vyskytovat ve vaničkové konformaci (''B''-boat). Tato [[konformace]] však není za normálních podmínek příliš stabilní a vyskytuje se zřídka. Vaničková konformace spíše slouží k přechodu mezi jinými konformacemi nebo se vytváří přechodně v [[tranzitní stav|tranzitních stavech]] některých [[chemická reakce|reakcí]]. Hlavní příčinou nestability vaničky bývá sterická repulze substituentů na protilehlých atomech uhlíku kruhu. Mezi důležité vaničkové konformace patří 1,4''B'', O,3''B'' a ''B''O,3. [143] => [[Soubor:Boat conformations.png|střed|náhled|731x731px|Vaničkové konformace α-{{malé|D}}-glukosy]] [144] => [145] => === Konformace furanos === [146] => Furanosové kruhy jsou konformačně flexibilnější nežli kruhy pyranosové, což je dáno malým rozdílem v energiích jednotlivých konformací. Jednotlivé konformery tedy mohou mezi sebou snadno přecházet a v [[roztok]]u se tak i děje. Nejčastější [[Konformace|konformací]] pětičlenných kruhů jsou obálkové konformace (''E'' – envelope). [147] => [148] => Podle atomu, který vybočuje z [[rovina|roviny]] určené ostatními [[atom]]y a směru, kterým vybočuje, rozlišujeme nejčastěji 2E, E2, 3E a E3 obálkové konformace, které mezi sebou mohou v roztoku snadno přecházet. Zastoupení jednotlivých konformací se pro různé monosacharidy může lišit a je závislé zejména na substituci furanosového kruhu. [149] => [[Soubor:Envelope conformations.png|střed|náhled|756x756px|Obálkové konformace α-{{malé|D}}-ribosy]] [150] => [151] => == Reaktivita == [152] => [153] => === Reakce na karbonylové skupině === [154] => [155] => ==== Redukce ==== [156] => [157] => [[Redoxní reakce|Redukcí]] monosacharidů vznikají tzv. [[cukerné alkoholy]] neboli [[alditol]]y.Stoss, P.; Hemmer, R., 1,4:3,6-Dianhydrohexitols. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. '''1992''', 49, 93-173. Funkční karbonylová skupina (ketoskupina nebo skupina aldehydová) se redukuje na hydroxyl. Redukcí aldos vzniká 1 alditol, redukcí ketos vznikají 2 alditoly, protože přibývá jedno chirální centrum. Z některých aldos vznikají achirální cukerné alkoholy (mají rovinu symetrie). V jiných případech vzniká z více monosacharidů {{malé|D}}- i {{malé|L}}-řady redukcí identický alditol, a celkový počet možných alditolů je proto menší než celkový počet výchozích monosacharidů. Rozlišujeme 3 tetritoly, 4 pentitoly a pouze 10 hexitolů. [158] => [[Soubor:Redukce monosacharidu.png|střed|náhled|696x696px|Příklady redukce aldos a ketos na příslušné cukerné alkoholy]] [159] => [160] => ==== Oxidace ==== [161] => Oxidací monosacharidů vznikají cukerné kyseliny. Podle atomu uhlíku, který je oxidován, rozlišujeme 3 základní typy cukerných kyselin: [162] => * Aldonové kyseliny [163] => Vznikají oxidací [[Aldehydy|aldehydové skupiny]] v [[Aldózy|aldosach]] na [[Karboxylové kyseliny|karboxylovou funkci]]. Tato oxidace se využívá mimo jiné pro určení redukujících sacharidů (sacharid se oxiduje pomocí Fehlingova činidla na aldonovou kyselinu a působí tedy jako redukční činidlo). [[Ketózy|Ketosy]] v tomto smyslu nereagují, neboť ketoskupina nemůže být dále oxidována. Aldonové kyseliny tvoří v roztoku snadno pětičlenné nebo šestičlenné laktony intramolekulární reakcí [[Karboxylové kyseliny|karboxylu]] s jednou z [[hydroxyl|hydroxylových skupin]]. [164] => [[Soubor:Oxidace glukosy.png|střed|náhled|450x450px|Oxidace {{malé|D}}-glukosy na {{malé|D}}-glukonovou kyselinu a její laktonizace]] [165] => * Aldarové kyseliny [166] => Aldarové kyseliny jsou [[dikarboxylové kyseliny]] odvozené od monosacharidů ([[Aldózy|aldos]]) oxidací [[Aldehydy|aldehydové skupiny]] i koncové CH2OH skupiny. [167] => [[Soubor:Glukarova kyselina.png|střed|náhled|247x247px|Oxidace {{malé|D}}-glukosy na {{malé|D}}-glukarovou kyselinu]] [168] => * Uronové kyseliny [169] => Uronové kyseliny vznikají dvoustupňovou oxidací koncové CH2OH skupiny na [[Karboxylové kyseliny|karboxyl]], přičemž [[Karbonylové sloučeniny|karbonylová skupina]] je zachována.[[Soubor:Glukuronova kyselina.png|střed|náhled|432x432px|Oxidace {{malé|D}}-glukosy na {{malé|D}}-glukuronovou kyselinu]] [170] => [171] => ==== Hydrazony, osazony, oximy ==== [172] => Monosacharidy ([[aldózy|aldosy]] i [[ketózy|ketosy]]) reagují s arylhydraziny za vzniku [[hydrazony|hydrazonů]], při použití přebytku arylhydrazinu reakce pokračuje dále na osazon.Mester, L.; El Khadem, H.; Horton, D., Structure of saccharide osazones. ''Journal of the Chemical Society C: Organic'' '''1970,''' (18), 2567-2569.El Khadem, H. S.; Fatiadi, A. J., Hydrazine derivatives of carbohydrates and related compounds. ''Adv. Carbohydr. Chem. Biochem.'' '''2000,''' ''55'', 175-263. Nejčastěji používaným činidlem je [[fenylhydrazin]]. Při vzniku osazonu zaniká u [[Aldózy|aldos]] centrum chirality na C-2, a proto například [[Glukóza|{{malé|D}}-glukosa]], {{malé|D}}-fruktosa a {{malé|D}}-mannosa poskytují identický osazon. [173] => [174] => Osazony v minulosti sloužily díky svým dobrým krystalizačním vlastnostem pro identifikaci monosacharidů. Například [[Hermann Emil Fischer|Emil Fischer]] využíval osazony k důkazu některých monosacharidů.Fischer, E., Ueber einige Osazone und Hydrazone der Zuckergruppe. ''Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft'' '''1894,''' ''27'' (2), 2486-2492. [175] => [[Soubor:Hydrazony, osazony.png|střed|náhled|578x578px|Reakce {{malé|D}}-glukosy s fenylhydrazinem. Vznik příslušného hydrazonu a osazonu]] [176] => [[Aldózy|Aldosy]] reagují rovněž s [[hydroxylamin]]em za vzniku [[oxim]]ů. [177] => [178] => ==== Kilianiho-Fischerova syntéza ==== [179] => Adicí kyanidového aniontu na karbonylovou skupinu [[Aldózy|aldos]] dochází k prodloužení řetězce o jeden uhlík.Wang, Z., Kiliani-Fischer Cyanohydrin Synthesis. In Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, John Wiley & Sons, Inc.: '''2010'''. Z [[Karbonylové sloučeniny|karbonylového]] uhlíku se stane C-2 a připojí se nový uhlík [[nitril|nitrilové skupiny]], z kterého se stane C-1. Vzniká dvojice epimerních [[kyanhydriny|kyanhydrinů]], které mohou být následně převedeny na dvojici odpovídajících [[Aldózy|aldos]] lišíčích se konfigurací na C-2. Tímto způsobem lze z [[glyceraldehyd]]u syntetizovat postupně všechny aldosy, kdy například z {{malé|D}}-arabinosy vznikají {{malé|D}}-glukosa a {{malé|D}}-mannosa. [180] => [181] => Tato syntéza byla původně vypracována německými chemiky [[Heinrich Kiliani|Heinrichem Kilianim]] a [[Hermann Emil Fischer|Hermannem Emilem Fischerem]]. K rozkladu vznikajících [[kyanhydriny|kyanhydrinů]] byla původně využívána hydrolýza za zvýšené teploty a následná redukce vzniklých laktonů sodným amalgámem. Moderně se využívá spíše katalytická hydrogenace na Pd/BaSO4 nebo [[Lindlarův katalyzátor|Lindlarově katalyzátoru]]. [182] => [[Soubor:Kiliani-fischer.png|střed|náhled|539x539px|Moderní modifikace Kilianiho-Fischerovy syntézy]] [183] => [184] => === Reakce anomerní hydroxylové skupiny === [185] => [186] => ==== Glykosidy ==== [187] => Reakcí anomerní hydroxylové skupiny s [[Alkoholy|alkoholem]] v kyselém prostředí vznikají [[glykosidy]].Brito-Arias, Marco. ''Synthesis and Characterization of Glycosides''. Springer, '''2007'''. {{ISBN|978-0-387-26251-2}}. Tato reakce je analogická tvorbě acetalu z poloacetalu, [[glykosidy]] tedy můžeme označit za acetaly monosacharidů. Formálně je v [[Glykosidy|glykosidech]] nahrazen vodík anomerní hydroxylové skupiny alkyl- nebo arylskupinou. Tuto necukernou část glykosidu nazýváme aglykon. Glykosidace je jedna z nejdůležitějších reakcí monosacharidů a glykosidy jsou v přírodě hojně rozšířeny zejména v rostlinách. [188] => [189] => Název glykosidu je tvořen tak, že název aglykonu je zařazen před název daného monosacharidu a oddělen spojovníkem, koncovka -''osa'' (popř. -''óza'') se nahradí koncovkou -''osid''. Mezi další používané metody syntézy glykosidů patří Koenigsova–KnorrovaWang, Z., Koenigs-Knorr Reaction. In ''Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents'', John Wiley & Sons, Inc.: '''2010'''. syntéza (reakce glykosylhalogenidů s alkoholy) nebo alkylace v bazickém prostředí. [190] => [[Soubor:Glykosidy.png|střed|náhled|482x482px|Tvorba glykosidů klasickou Fischerovou metodou]] [191] => [192] => == Odkazy == [193] => === Poznámky === [194] => [195] => [196] => === Reference === [197] => [198] => [199] => === Literatura === [200] => * McMurry, J. ''Organická chemie'', 1. vydání; VŠCHT Praha: Praha, '''2007'''. {{ISBN|978-80-7080-637-1}}. [201] => * Wade Jr., L. G. ''Organic Chemistry (8th Edition)'', 8th ed.; Pearson, '''2012'''. {{ISBN|978-0321768414}}. [202] => * Černý, M.; Trnka, T.; Buděšínský, M. ''Sacharidy''. 1. vyd. Praha: Česká společnost chemická, '''2010'''. {{ISBN|978-80-86238-81-4}}. [203] => * VODRÁŽKA, Zdeněk. ''Biochemie''. Praha : Academia, '''2007'''. {{ISBN|978-80-200-0600-4}}. [204] => [205] => === Související články === [206] => * [[Sacharidy]] [207] => * [[Oligosacharidy]] [208] => * [[Polysacharidy]] [209] => * [[Glykosidy]] [210] => * [[Cyklodextrin]]y [211] => [212] => === Externí odkazy === [213] => * {{Commonscat}} [214] => * [https://web.archive.org/web/20110811205116/http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/2carb/ IUPAC doporučení pro názvosloví monosacharidů] [215] => * [http://goldbook.iupac.org/H02749.html IUPAC doporučení pro Haworthovu projekci] [216] => [217] => {{Sacharidy}} [218] => {{Portály|Chemie}} [219] => {{Dobrý článek}} [220] => {{Autoritní data}} [221] => [222] => [[Kategorie:Monosacharidy| ]] [] => )
good wiki

Monosacharidy

Krystaly -glukosy zobrazené pomocí mikroskopie Nomarského diferenčního interferenčního kontrastu Monosacharidy (z řečtiny monos: jednoduchý, sacchar: cukr) jsou základní sacharidy, které již nelze dále dělit na jednodušší. Jsou základní stavební jednotkou všech složitějších sacharidů - oligosacharidů a polysacharidů.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'Aldózy','Polysacharidy','Karbonylové sloučeniny','Glukóza','Metabolismus','hydroxyl','Fotosyntéza','Glykosidy','Fischerova projekce','Ketózy','Karboxylové kyseliny','glyceraldehyd'

Aldózy

Fotosyntéza

Fotosyntéza je biochemický proces, který se odehrává ve světelných organismech, především v rostlinách, v řasách a v některých bakteriích.

Glukóza

Glyceraldehyd

Glykosidy

Hydroxyl

Ketózy

Metabolismus

Metabolismus je soubor chemických reakcí, které se odehrávají v buňkách živých organismů.

Polysacharidy