Array ( [0] => 14672192 [id] => 14672192 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Muskarin [uri] => Muskarin [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => {{Infobox - chemická sloučenina [1] => | název = Muskarin [2] => | obrázek = Muscarine.svg [3] => | velikost obrázku = 150px [4] => | popisek = Strukturní vzorec [5] => | systematický název = [(2''S'',4''R'',5''S'')-4-hydroxy-5-methyloxolan-2-yl]-''N'',''N'',''N''-trimethylmethanaminium [6] => | ostatní názvy = (2''S'',4''R'',5''S'')-(4-hydroxy-5-methyltetrahydrofuran-2-ylmethyl)-trimethylamonium [7] => | sumární vzorec = C9H20NO2+ [8] => | číslo CAS = 300-54-9 [9] => | molární hmotnost = 174,26 g/mol [10] => }} [11] => [[Soubor:Amanita muscaria.jpg|300px|náhled|Amanita muscaria, Muchomůrka červená. Kromě malého množství muskarinu obsahuje i jiný [[Alkaloidy|alkaloid]], myko[[atropin]]. ]] [12] => '''Muskarin''' je [[Alkaloidy|alkaloid]] obsažený v plodnicích druhů [[houby|hub]] rodu [[vláknice]], některých bělavě zbarvených druzích rodu [[strmělka]] a v malé míře v [[muchomůrka červená|muchomůrce červené]]. Vykazuje silné [[toxicita|toxické]] účinky. [13] => [14] => Muskarin je [[parasympatikomimetická látka]] účinkující již 15–30 minut po požití. [[Otrava]] se může projevit ztrátou vědomí a [[zvracení]]m, rozostřením zraku a problémy s dechem. Tento stav může trvat kolem 2 hodin. Případy smrtelné otravy jsou vzácné, [[smrt]] nastává zástavou dechu nebo selháním srdeční činnosti. [15] => [16] => Váže se na jeden typ [[acetylcholinový receptor|acetylcholinových receptorů]], konkrétně na tzv. [[Muskarinový acetylcholinový receptor|muskarinové cholinergní receptory]].{{Citace monografie| titul=Oxford dictionary of biochemistry and molecular biology; revised edition|vydavatel=Oxford university press|isbn=0-19-852917-1|rok=2006| místo=New York| editoři= R. Cammack et al}} [17] => [18] => == Historie objevu == [19] => V roce 1869 němečtí vědci [[Oswald Schmiedeberg]] a [[Richard Koppe]] poprvé izolovali dosud neznámou látku z muchomůrky červené, která jako první známá měla účinek na autonomní nervovou soustavu, a pojmenovali ji muskarin podle latinského názvu houby – ''[[Muchomůrka červená|Amanita muscaria]].''{{Citace monografie [20] => | titul = Das Muscarin Das giftige Alkaloid des Fliegenpilzes (Agaricus muscarius L.) seine Darstellung, chemischen Eigenschaften, physiologischen Wirkungen, toxicologische Bedeutung und sein Verhältniss zur Pilzvergiftung im allgemeinen von Oswald Schmiedeberg und Richard Koppe [21] => | url = https://books.google.cz/books?id=_FZVYpYGrUkC&pg=PP3&redir_esc=y#v=onepage&q&f=false [22] => | vydavatel = F.C.W. Vogel [23] => | počet stran = 120 [24] => | poznámka = Google-Books-ID: _FZVYpYGrUkC [25] => | jazyk = de [26] => }} Od této doby začal výzkum muskarinu. Jeho strukturu přesně popsal v roce 1957, a později i vytvořil trojrozměrný model, vědec [[Franz Jellinek]].{{Citace periodika [27] => | příjmení = F. [28] => | jméno = Jellinek, [29] => | titul = The structure of muscarine [30] => | periodikum = Acta Crystallographica [31] => | datum = 1957-04-10 [32] => | ročník = 10 [33] => | číslo = 4 [34] => | issn = 0365-110X [35] => | doi = 10.1107/S0365110X57000845 [36] => | jazyk = en [37] => | url = http://scripts.iucr.org/cgi-bin/paper?pii=S0365110X57000845&sentby=wiley&systemMessage=Wiley+Online+Library+will+be+unavailable+on+Saturday+7th+Oct+from+03.00+EDT+/+08:00+BST+/+12:30+IST+/+15.00+SGT+to+08.00+EDT+/+13.00+BST+/+17:30+IST+/+20.00+SGT+and+Sunday+8th+Oct+from+03.00+EDT+/+08:00+BST+/+12:30+IST+/+15.00+SGT+to+06.00+EDT+/+11.00+BST+/+15:30+IST+/+18.00+SGT+for+essential+maintenance.+Apologies+for+the+inconvenience+caused+. [38] => | datum přístupu = 2017-09-24 [39] => }} [40] => [41] => == Muskarinový cholinergní receptor == [42] => Muskarinový cholinergní receptor patří mezi receptory spojené s [[G protein|G-proteinem]]. Rozlišujeme 5 typů muskarinových receptoru: M1, M3 a M5 stimulují enzym [[Fosfolipáza C|fosfolipázu C]], když M2 a M4 inhibují [[Adenylátcykláza|adenylylcyklázu]].{{Citace periodika [43] => | příjmení = Caulfield [44] => | jméno = M. P. [45] => | titul = Muscarinic Receptors—Characterization, coupling and function [46] => | periodikum = Pharmacology & Therapeutics [47] => | datum = 1993-01-01 [48] => | ročník = 58 [49] => | číslo = 3 [50] => | strany = 319–379 [51] => | doi = 10.1016/0163-7258(93)90027-B [52] => | url = http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/016372589390027B [53] => | datum přístupu = 2017-10-01 [54] => }} Muskarinové receptory se taky liší svým zastoupením v tkáních: [55] => {| class="wikitable" [56] => !Receptor [57] => !Lokalizace [58] => !Účinek [59] => |- [60] => |M1 [61] => |CNS a parietální buňky žaludku [62] => |zvýšení sekrece a motility [[Trávicí soustava|GIT]], podílejí se na funkce pamětí a učení [63] => |- [64] => |M2 [65] => |srdce a presynaptická zakončení neuronů [66] => |inhibice srdeční činnosti a vylučování acetylcholinu zpětnou vazbou [67] => |- [68] => |M3 [69] => |hladké svaly orgánů, žlaz, endotel cev [70] => |svalová kontrakce, žlázová sekrece, [[Vazodilatace|vasodilatace]] [71] => |- [72] => |M4 [73] => |CNS, čichový bulbus, plíce [74] => | [75] => |- [76] => |M5 [77] => |CNS [78] => | [79] => |} [80] => [81] => == Struktura == [82] => Muskarin ve své struktuře obsahuje 3 [[Chiralita|chirální centra]] u uhlíku v pozici 2, 3 a 5, tím pádem muskarin má 8 [[stereoizomer]]ů. Výraznou biologickou aktivitu má L-(+)-muskarin, který je v největším množství obsazen v jedovatých houbách. [83] => [84] => == Zdroje == [85] => Ačkoli muskarin byl poprvé nalezen v muchomůrce červené, jeho obsah v daném druhu hub je zanedbatelný. Je nejvíce obsažen v plodnicích hub rodu ''[[Vláknice|Inocybe]]'', ''[[Strmělka anýzka|Clitocybe]]'', ''[[Mycena pura|Mycena]]'' a ''[[Hlívovník olivový|Omphalotus]]''.{{Citace monografie [86] => | příjmení = Rumack [87] => | jméno = Barry H. [88] => | příjmení2 = Spoerke [89] => | jméno2 = David G. [90] => | titul = Handbook of Mushroom Poisoning: Diagnosis and Treatment [91] => | url = https://books.google.cz/books?hl=ru&lr=&id=WPWsZNvOqVAC&oi=fnd&pg=PA289&dq=Muscarine-containing+mushrooms&ots=8MuLCs44uK&sig=U-2BFZjiCDwflMeenIVdyekzHG8&redir_esc=y#v=onepage&q=Muscarine-containing%20mushrooms&f=false [92] => | vydavatel = CRC Press [93] => | počet stran = 476 [94] => | isbn = 9780849301940 [95] => | poznámka = Google-Books-ID: WPWsZNvOqVAC [96] => | jazyk = en [97] => }} [98] => [99] => == Způsoby získávání == [100] => Muskarin se získává oxidací cholinu nebo chloroplatinátu cholinu (který má výhodnějších vlastností) silnou [[Kyselina dusičná|kyselinou dusičnou]]. Z muchomůrky červené se muskarin extrahuje alkoholem, následně výtěžek se čistí olovem okysličeném octovou kyselinou a [[amoniak]]em a potom se alkaloidy vysráží dvojitou jodidovou solí draslíku a rtuti nebo draslíku a [[Bismut|bismutu]]. Sraženina se zpracovává vodným alkalickým roztokem, uvolněné alkaloidy se regenerují pomocí určitého organického rozpouštědla a získají se jejich hydrochloridové soli, které se na chvíli umístí na filtrační papír. Sůl muskarinu je dobře rozpustná ve vodě a absorbuje se do papíru a je tedy oddělena od solí jiných alkaloidů.{{Citace elektronického periodika [101] => | titul = ЭСБЕ/Мускарин — Викитека [102] => | periodikum = ru.wikisource.org [103] => | url = https://ru.wikisource.org/wiki/%D0%AD%D0%A1%D0%91%D0%95/%D0%9C%D1%83%D1%81%D0%BA%D0%B0%D1%80%D0%B8%D0%BD [104] => | jazyk = ru [105] => | datum přístupu = 2017-09-24 [106] => }} [107] => [108] => == Fyzikální vlastnosti == [109] => Muskarin je průhledná tekutina bez zápachu a bez chuti. Má konzistenci sirupu a po vysušení – nepravidelných, snadno se rozkládajících krystalů s výrazně zásaditou reakci. Snadno rozpustný ve vodě a alkoholu, velmi málo v chloroformu, nerozpustný v éteru. S kyselinou uhličitou tvoří alkalicky reagující sůl a se silnými kyselinami dává snadno rozpustné soli. Muskarin se nerozkládá působením vysokých teplot (např. při vaření jídel z hub obsahujících daný alkaloid), nepodléhá rozkladu trávicími šťávami [[Gastrointestinální trakt|GIT]] a snadno prochází střevní stěnou do krevního oběhu. [110] => [111] => == Toxické účinky == [112] => Muskarin patří k velmi silným [[jed]]ům. Je 143krát toxičtější než acetylcholin, jeho působení je pomalejší a delší. Na rozdíl od acetylcholinu není odbouráván [[Cholinesteráza|cholinesterázou]], protože neobsahuje esterové vazby.{{Citace periodika [113] => | příjmení = Fraser [114] => | jméno = P. J. [115] => | titul = Pharmacological Actions of Pure Muscarine Chloride [116] => | periodikum = British Journal of Pharmacology and Chemotherapy [117] => | datum = 1957-03-01 [118] => | ročník = 12 [119] => | číslo = 1 [120] => | strany = 47–52 [121] => | issn = 1476-5381 [122] => | doi = 10.1111/j.1476-5381.1957.tb01361.x [123] => | jazyk = en [124] => | url = http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/j.1476-5381.1957.tb01361.x/abstract [125] => | datum přístupu = 2017-09-24 [126] => }} U člověka již 0,005 g muskarinu způsobuje závažné účinky. Je parasympatomimetikum, tím pádem jeho efekt se bude projevovat v aktivaci [[Parasympatikus|parasympatického oddílu vegetativního (autonomního) nervového systému]]. Muskarin způsobuje křeče [[Hladká svalovina|hladkého svalstva]] střev, dělohy, močového měchýře a bronchů jak ''in vivo'', tak i ''in vitro''. Muskarin dráždí [[Ganglion|ganglii]] zabudovanou ve stěnách střev a způsobuje silné tetanické kontrakce v celém střevním kanálu. Dýchání po malých dávkách muskarinu se zvyšuje, z velkých dávek se zpomaluje a nakonec se zastaví v důsledku následné paralýzy dýchacího centra. Muskarin zvyšuje aktivitu [[Žláza|sekrečních žláz]] (slzních, slinných, potních atd.) drážděním periferních zakončení sekrečních nervů. Kvůli obrovské aktivitě žláz [[Bresinsky]] a [[Bestl]] a zatím i [[Rumack]] a Salzmann pojmenovali otravu muskarinem jako „PSL syndrome“ – Perspiration, Salivation, Lacrimation (pocení, slinění, slzení). U všech teplokrevných živočichů lze pozorovat zpomalení tepové frekvenci. Při lokálním užívání dochází k [[Mióza|mióze]] – zúžení zornice lidského oka. Muskarin neprochází přes [[Hematoencefalická bariéra|hematoencefalickou bariéru]] do centrální nervové soustavy díky [[Dusík|čtyřvaznému dusíku]] ve své struktuře. [127] => [128] => == [[Protijed|Antidotum]] == [129] => Muskarinem indukované změny aktivity srdce, žláz, střevního kanálu, oka atd. mohou být eliminovány specifickým antidotem – [[atropin]]em. Atropin je kompetitivním antagonistou muskarinových receptorů, blokuje neurotransmise na [[Cholinergní|cholinergních synapsích]] a tím pádem zastavuje progrese účinků muskarinu. Dávka a působení atropinu musejí být přesně sledované, protože předávkování atropinem může vest k vzniku nežádoucích účinků. [130] => [131] => == Terapie == [132] => V terapii se samotný muskarin nepoužívá vzhledem k jeho závažným toxickým účinkům. Místo něj se v medicíně lokálně používají tzv. [[agonisté muskarinových receptorů]]. Látky prostřednictvím M3 receptorů v organismu člověka způsobují kontrakce [[Duhovka|svěrače duhovky]] a zvýšení odtoku komorové vody, což se využívá v léčbě [[glaukom]]u.{{Citace periodika [133] => | příjmení = Mitchelson [134] => | jméno = Frederick [135] => | titul = Muscarinic receptor agonists and antagonists: effects on ocular function [136] => | periodikum = Handbook of Experimental Pharmacology [137] => | datum = 2012 [138] => | číslo = 208 [139] => | strany = 263–298 [140] => | issn = 0171-2004 [141] => | pmid = 22222703 [142] => | doi = 10.1007/978-3-642-23274-9_12 [143] => | poznámka = PMID: 22222703 [144] => | url = https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/22222703 [145] => | datum přístupu = 2017-09-24 [146] => }} Terapie [[Sjögrenův syndrom|Sjögrenova syndromu]], který je charakterizován suchosti v ústech ([[Xerostomie|xerostomii]]) a suchosti v očích, taky zahrnuje použití agonistů muskarinových receptorů. Nejčastěji používanými léčivými látkami této skupiny jsou [[Pilokarpin|pilocarpin]] a [[cevimelin]].{{Citace periodika [147] => | příjmení = Ramos-Casals [148] => | jméno = Manuel [149] => | příjmení2 = Tzioufas [150] => | jméno2 = Athanasios G. [151] => | příjmení3 = Stone [152] => | jméno3 = John H. [153] => | titul = Treatment of primary Sjögren syndrome: a systematic review [154] => | periodikum = JAMA [155] => | datum = 2010-07-28 [156] => | ročník = 304 [157] => | číslo = 4 [158] => | strany = 452–460 [159] => | issn = 1538-3598 [160] => | pmid = 20664046 [161] => | doi = 10.1001/jama.2010.1014 [162] => | poznámka = PMID: 20664046 [163] => | url = https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20664046 [164] => | datum přístupu = 2017-09-24 [165] => }} Agonista muskarinových receptorů, derivát N-asetylhydrazonu LASSBio-897 vykazal silnou vazodilatační aktivitu v experimentech na myších, což může být použito v léčbě [[hypertenze]].{{Citace elektronického periodika [166] => | titul = Shibboleth Authentication Request [167] => | periodikum = academic-oup-com.ezproxy.muni.cz [168] => | url = https://academic-oup-com.ezproxy.muni.cz/ajh/article/23/2/135/127950/Pharmacological-Characterization-of-3-Thienylidene?searchresult=1 [169] => | datum přístupu = 2017-10-04 [170] => }} [171] => [172] => == Reference == [173] => [174] => [175] => == Externí odkazy == [176] => * {{Commonscat}} [177] => {{Autoritní data}} [178] => [179] => {{Portály|Chemie|Houby}} [180] => [181] => [[Kategorie:Mykotoxiny]] [182] => [[Kategorie:Alkaloidy]] [183] => [[Kategorie:Furany]] [184] => [[Kategorie:Sekundární alkoholy]] [185] => [[Kategorie:Kvartérní amoniové sloučeniny]] [] => )
good wiki

Muskarin

alkaloid, mykoatropin. Muskarin je alkaloid obsažený v plodnicích druhů hub rodu vláknice, některých bělavě zbarvených druzích rodu strmělka a v malé míře v muchomůrce červené.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'Soubor:Amanita muscaria.jpg','Alkaloidy','strmělka','Parasympatikus','Bresinsky','Ganglion','Rumack','Bismut','jed','Kyselina dusičná','Protijed','Hematoencefalická bariéra'

Alkaloidy

Stránka "Alkaloidy" na české Wikipedii poskytuje přehled o alkaloidech, což jsou organické sloučeniny, které mají výrazné biologické a farmakologické účinky.

Bismut

Ganglion

Jed

Jed je lidový název pro jedovatého hada, pavouka nebo jiného živočicha.

Parasympatikus

Protijed