Array ( [0] => 15315700 [id] => 15315700 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Nitrosaminy [uri] => Nitrosaminy [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => [[Soubor:Nitrosamine Formulae V.1.svg|náhled|200px|Strukturní vzorec nitrosaminové skupiny]] [1] => [2] => '''Nitrosaminy''' jsou [[organická sloučenina|organické sloučeniny]] s obecným vzorcem RR'N–N=O, kde R a R' bývají obvykle [[alkyl]]ové skupiny. Obsahují [[nitrososloučeniny|nitrososkupinu]] navázanou na deprotonovaný [[aminy|amin]]. Většinou jsou [[karcinogen]]ní.{{Citace periodika | autor1 = Chung S. Yang | autor2 = Jeong-Sook H. Yoo | autor3 = Hiroyuki Ishizaki | autor4 = Junyan Hong | titul = Cytochrome P450IIe1: Roles in Nitrosamine Metabolism and Mechanisms of Regulation | periodikum = Drug Metabolism Reviews | rok vydání = 1990 | strany = 147–159 | DOI = 10.3109/03602539009041082 | pmid = 2272285}} [3] => [4] => == Chemické vlastnosti == [5] => [[Soubor:Ndma activ.svg|náhled|střed|500px|Metabolická aktivace nitrosaminu NDMA, způsobující přeměnu na alkylační činidlo{{Citace periodika | autor1 = A. R. Tricker | autor2 = R. Preussmann | titul = Carcinogenic ''N''-Nitrosamines in the Diet: Occurrence, Formation, Mechanisms and Carcinogenic Potential | periodikum = Mutation Research/Genetic Toxicology | rok vydání = 1991 | strany = 277–289 | DOI = 10.1016/0165-1218(91)90123-4 | pmid = 2017213}}]] [6] => [7] => Rozvoj chemie nitrosaminů souvisí s výzkumem jejich přípravy, struktury a reakcí.{{Citace monografie | autor = Jean-Pierre Anselme | titul = ''N''-Nitrosamines | url = https://archive.org/details/nnitrosaminesbas1977anse | rok vydání = 1979 | kapitola = The Organic Chemistry of ''N''-Nitrosamines: A Brief Review | strany = [https://archive.org/details/nnitrosaminesbas1977anse/page/n8 1]–12 | DOI = 10.1021/bk-1979-0101.ch001 | isbn=0-8412-0503-5}}{{Citace monografie | autor = A. I. Vogel | titul = Practical Organic Chemistry | vydavatel = Impression | rok vydání = 1962 | strany = 1074}} Připravují se reakcí [[kyselina dusitá|kyseliny dusité]] se sekundárními [[aminy]]: [8] => [9] => :HONO + R2NH → R2N-NO + H2O [10] => [11] => Kyselina dusitá se získává protonací [[dusitany|dusitanů]]. [12] => [13] => C2N2O jádro dusitanů je rovinné, což bylo potvrzeno pomocí [[rentgenová krystalografie|rentgenové krystalografie]]. [[Délka vazby]] N-N je 132 pm a vazba N-O má délku 126 pm.{{Citace periodika | autor1 = Bernt Krebs | autor2 = Jürgen Mandt | titul = Kristallstruktur des ''N''-Nitrosodimethylamins | periodikum = [[Chemische Berichte]] | rok vydání = 1975 | strany = 1130–1137 | DOI = 10.1002/cber.19751080419}} [14] => [15] => Nitrosaminy nejsou přímo karcinogenní. Alkylační činidla, která pozměňují [[DNA]] a způsobují tak mutace, z nich vznikají až metabolickou aktivací. Struktura příslušného alkylačního činidla závisí na konkrétním nitrosaminu, ale předpokládá se, že pokaždé jde o alkyldiazoniové sloučeniny.{{Citace periodika | autor = Stephen S. Hecht | titul = Biochemistry, Biology, and Carcinogenicity of Tobacco-Specific ''N''-Nitrosamines | periodikum = Chemical Research in Toxicology | rok vydání = 1998 | strany = 559–603 | DOI = 10.1021/tx980005y | pmid = 9625726}} [16] => [17] => == Inhibice == [18] => Tvorba nitrosaminů může být inhibována [[vitamín C|kyselinou askorbovou]].{{Citace periodika | autor1 = S. R. Tannenbaum | autor2 = J. S. Wishnok | autor3 = C. D. Leaf | titul = Inhibition of nitrosamine formation by ascorbic acid | periodikum = The American Journal of Clinical Nutrition | rok vydání = 1991 | strany = 247S–250S | DOI = 10.1111/j.1749-6632.1987.tb23774.x | pmid = 1985394}} Nitrosaminy vznikající v [[Žaludek|žaludku]] z dusitanů pocházejících z potravinářských konzervantů jsou nejúčinněji inhibovány za nepřítomnosti tuků, při 10% obsahu tuků se však tvorba nitrosaminů výrazně zvyšuje.{{Citace periodika | autoři = E. Combet, S. Paterson, K. Iijima, J. Winter, W. Mullen, A. Crozier, T. Preston, K. E. McColl | titul = Fat transforms ascorbic acid from inhibiting to promoting acid-catalysed ''N''-nitrosation | periodikum = Gut | rok vydání = 2007 | strany = 1678–1684 | DOI = 10.1136/gut.2007.128587 | pmid = 17785370}}{{Citace periodika | autor1 = E. Combet | autor2 = A. El Mesmari | autor3 = T. Preston | autor4 = A. Crozier | autor5 = K. E. McColl | titul = Dietary phenolic acids and ascorbic acid: Influence on acid-catalyzed nitrosative chemistry in the presence and absence of lipids | periodikum = Free Radical Biology and Medicine | rok vydání = 2010 | strany = 763–771 | DOI = 10.1016/j.freeradbiomed.2009.12.011 | pmid = 20026204}} [19] => [20] => == Příklady nitrosaminů == [21] => {| class="wikitable sortable" border="1" [22] => !Substance name [23] => !width="90"|[[Registrační číslo CAS]] [24] => !Ostatní názvy [25] => !Chemický vzorec [26] => !Vzhled [27] => !Kategorie karcinogenity [28] => |- [29] => |[[N-Nitrosonornikotin|''N''-nitrosonornikotin]] [30] => |16543-55-8 [31] => |NNN [32] => |C9H11N3O [33] => |Světle žlutá kapalina [34] => | [35] => |- [36] => |[[4-(methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-butan-1-on]]Hecht, Steven S.; Borukhova, Anna; Carmella, Steven G. "Tobacco specific nitrosamines" Chapter 7; of "Nicotine safety and toxicity" Society for Research on Nicotine and Tobacco; 1998 [37] => |64091-91-4 [38] => |NNK, 4′-(nitrosomethylamino)-1-(3-pyridyl)-butan-1-on [39] => |C10H15N3O2 [40] => |Světle žlutá olejovitá kapalina [41] => | [42] => |- [43] => |[[N-Nitrosodimethylamin|''N''-nitrosodimethylamin]] [44] => |62-75-9 [45] => |Dimethylnitrosamin, ''N'',''N''-dimethylnitrosamin, NDMA, DMN [46] => |C2H6N2O [47] => |Žlutá kapalina [48] => |EPA-B2; IARC-2A [49] => |- [50] => |[[N-Nitrosodiethylamin|''N''-nitrosodiethylamin]] [51] => |55-18-5 [52] => |Diethylnitrosamid, diethylnitrosamin, ''N'',''N''-diethylnitrosamin, ''N''-ethyl-''N''-nitrosoethanamin, diethylnitrosamin, DANA, DENA, DEN, NDEA [53] => |C4H10N2O [54] => |Žlutá kapalina [55] => |EPA-B2; IARC-2A [56] => |- [57] => |4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-butan-1-ol [58] => |76014-81-8 [59] => |NNAL [60] => | [61] => | [62] => | [63] => |- [64] => |''N''-Nitrosoanabasin [65] => |37620-20-5 [66] => |NAB [67] => |C10H13N3O [68] => |Žlutá kapalina [69] => |IARC-3 [70] => |- [71] => |''N''-Nitrosoanatabin [72] => |71267-22-6 [73] => |NAT [74] => |C10H11N3O [75] => |Žlutá až oranžová olejovitá kapalina [76] => |IARC-3 [77] => |} [78] => [79] => == Reference == [80] => {{Překlad | jazyk = en | článek = Nitrosamine | revize = 967375453}} [81] => [82] => [83] => [84] => [85] => == Externí odkazy == [86] => * {{Commonscat}} [87] => {{Autoritní data}} [88] => [89] => {{Portály|Chemie}} [90] => [91] => [[Kategorie:Nitrosaminy| ]] [92] => [[Kategorie:Funkční skupiny]] [93] => [[Kategorie:Karcinogeny IARC skupiny 1]] [] => )
good wiki

Nitrosaminy

Strukturní vzorec nitrosaminové skupiny Nitrosaminy jsou organické sloučeniny s obecným vzorcem RR'N-N=O, kde R a R' bývají obvykle alkylové skupiny. Obsahují nitrososkupinu navázanou na deprotonovaný amin.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'aminy','kyselina dusitá','N-Nitrosodimethylamin','N-Nitrosonornikotin','Kategorie:Karcinogeny IARC skupiny 1','organická sloučenina','alkyl','nitrososloučeniny','karcinogen','Soubor:Ndma activ.svg','Soubor:Nitrosamine Formulae V.1.svg','rentgenová krystalografie'

Alkyl

Aminy

Aminy jsou organické sloučeniny obsahující alespoň jednu aminoskupinu (-NH2).

Karcinogen

Nitrososloučeniny