Array ( [0] => 15142732 [id] => 15142732 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Racemizace [uri] => Racemizace [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => '''Racemizace''' je chemický proces, při němž se enantiomerně čistá (je přítomen pouze jeden [[chiralita|enantiomer]]) látka mění na směs několika enantiomerů. Při racemizaci dojde k vytvoření stejného množství D a L enantiomerů, vzniká tak [[racemická směs]].Streitwieser & Heathcock (1985) pp. 122–124{{cite book|last1 = Nelson|first1 = D. L.|last2 = Cox|first2 = M. M.|title=Lehninger Principles of Biochemistry|year = 2013|publisher =W. H. Freeman|location = New York|isbn = 1429234148|edition=6th}} [1] => [2] => == Stereochemie == [3] => [[Soubor:Chirality_with_hands.svg|Dva enantiomery obecné chirální aminokyseliny|náhled]] [4] => [5] => Chirální molekuly mají dvě formy (na každém chirálním centru), které se liší svými optickými vlastnostmi: ''(−)'' izomer stáčí rovinu [[polarizace (elektrodynamika)|polarizovaného světla]] doleva, zatímco ''(+)'' izomer ji stáčí doprava. Tyto dvě formy se nazývají ''enantiomery''. Tato +/- notace by neměla být zaměňována s označováním D a L, které je odvozeno od struktury D- a L-[[glyceraldehyd]]u. [6] => [7] => Při racemizaci se jeden čistý enantiomer mění na stejná množství obou enantiomerů za vzniku racemické směsi. Je-li přítomno stejné množství (+) a (−) formy, pak k [[optická otáčivost|optické otáčivosti]] nedochází. Enantiomery nejsou totéž jako diastereomery, druh stereoizomerů, které se liší strukturou molekuly kolem stereocentra a nejsou zrcadlovými obrazy. [8] => [9] => == Objev optické aktivity == [10] => Roku 1843 objevil [[Louis Pasteur]] optickou aktivitu u kyseliny parahroznové (racemické [[kyselina vinná|kyseliny vinné]]). Dokázal izolovat krystaly dvou enantiomerů, které otáčely rovinu polarozovaného světla opačným směrem. [11] => [12] => == Vliv na fyzikální vlastnosti == [13] => Racemát má často odlišné fyzikální vlastnosti než každý jednotlivý enantiomer kvůli odlišným vnitromolekulárním interakcím. Přeměna z čistého enantiomeru na racemát může způsobit změnu [[hustota|hustoty]], [[teplota tání|teploty tání]], rozpustnosti, slučovacího tepla, [[index lomu|indexu lomu]] a také různých spekter. Krystalizací racemické směsi mohou vzniknout oddělené (+) a (−) formy nebo jediná racemická látka. [14] => [15] => == Biologický význam == [16] => Většina biochemických reakcí je stereoselektivní, takže se jen jeden stereoizomer účastní reakce a druhý nereaguje nebo způsobuje vedlejší účinky; například u [[aminokyselina|aminokyselin]] jsou obvykle biologicky aktivní L izomery a u [[sacharidy|sacharidů]] (hlavně [[glukóza|glukózy]]) D-izomery, což je způsobeno tím, že mnoho biomolekul je [[chiralita|chirálních]] a tak reakcemi se specifickými enantiomery vznikají čisté stereoizomery.{{cite book|last1 = Voet|authorlink1 = Donald Voet|first1 = D.|last2 = Voet|first2 = J. G.|authorlink2 = Judith G. Voet|last3 = Pratt|first3 = C. W.|title = Fundamentals of Biochemistry: Life at the Molecular Level|year = 2013|publisher = John Wiley & Sons|location = Hoboken, NJ|isbn = 0470547847|edition = 4th}} Důležitá je rovněž skutečnost, že všechny aminokyseliny se většinou vyskytují v L formě. Některé bakterie ovšem vytvářejí D aminokyselinové zbytky, z nichž se vytvářejí krátké polypeptidy, které lze nalézt v buněčných stěnách těchto bakterií. Zmíněné polypeptidy jsou hůře zpracovávány peptidázami a jsou syntetizovány bakteriálními enzymy namísto mRNA translace, při které se tvoří peptidy z L-aminokyselin. [17] => [18] => Stereoselektivní povaha většiny biochemických reakcí znamená, že různé enantiomery téže látky mají rozdílné chemické vlastnosti a účinky na organismy. Mnoho psychotropních látek má různou aktivitu či účinnost v závislosti na izomerech, například [[amfetamin]] se často dodává jako racemická směs, ovšem [[dextroamfetamin]] je aktivnější. Podobná situace je u [[metadon]]u, kde je jeden z izomerů opioidovým antagonistou, zatímco druhý je antagonistou NMDA.{{cite journal|last1 = Arnold|first1 = L. E.|last2 = Wender|first2 = P. H.|last3 = McCloskey|first3 = K.|last4 = Snyder|first4 = S. H.|title = Levoamphetamine and Dextroamphetamine: Comparative Efficacy in the Hyperkinetic Syndrome: Assessment by Target Symptoms.|journal = Arch. Gen. Psychiatry|year = 1972|volume = 27|issue = 6|pages = 816–822|doi=10.1001/archpsyc.1972.01750300078015|pmid= 4564954}} [19] => [20] => Racemizace [[léčivo|léčiv]] může probíhat ''in vivo''. ''R'' enantiomer [[thalidomid]]u je účinný proti ranním nevolnostem, zatímco jeho ''S'' enantiomer je [[teratogen]]ní, způsobuje poškození [[embryo|zárodku]] v prvním trimestru těhotenství. Pokud je podán pouze jeden enantiomer, později lze v krevním séru najtít oba;{{cite journal|journal = Clin. Pharmacokinet.|year = 2004|volume = 43|issue = 5|pages = 311–327|title = Clinical pharmacokinetics of thalidomide|pmid = 15080764|author1 = Teo, S. K.|author2 = Colburn, W. A.|author3 = Tracewell, W. G.|author4 = Kook, K. A.|author5 = Stirling, D. I.|author6 = Jaworsky, M. S.|author7 = Scheffler, M. A.|author8 = Thomas S. D.|author9 = Laskin, O. L.|doi = 10.2165/00003088-200443050-00004}} látka tak není považována za bezpečnou pro ženy v produktivním věku a i v ostatních případech je její používání pod přísným dohledem.{{cite news|url = https://www.nytimes.com/1998/07/17/us/thalidomide-approved-to-treat-leprosy-with-other-uses-seen.html|title = Thalidomide Approved to Treat Leprosy, With Other Uses Seen|newspaper =[[The New York Times]]|first = S. G.|last = Stolberg|accessdate = 8 January 2012|date = 17 July 1998}}{{cite web |url = http://www.who.int/lep/research/thalidomide/en/index.html|title = Use of thalidomide in leprosy|work = WHO:leprosy elimination|publisher = [[Světová zdravotnická organizace|World Health Organisation]]|accessdate = 22 April 2010}} [21] => [22] => U [[ibuprofen]]u má protizánětlivé účinky pouze jeden enantiomer, zatímco druhý je biologicky neúčinný. [23] => Obdobně je ''S'' stereoisomer [[citalopram]]u mnohem reaktivnější než ''R'' enantiomer.{{cite journal|last1 = Jacquot|first1 = C.|first2 = D. J.|last2 = David|last3 = Gardier|first3 = A. M.|first4 = C.|last4 = Sánchez|title = Escitalopram and citalopram: the unexpected role of the ''R''-enantiomer|year = 2007|volume = 33|issue = 2|pages = 179–187|pmid = 17675913|journal = Encéphale}} [24] => [25] => Konfigurační stabilita léčiv je z těchto důvodů předmětem zájmu ve farmaceutickém výzkumu.{{cite book |title=Stereochemical Aspects of Drug Action and Disposition|volume =153| series =Handbook of Experimental Pharmacology |url=https://books.google.com/books?id=0U_xCAAAQBAJ&pg=PA91&lpg=PA91 |pages= 91–112 |chapter=Drug Racemization and Its Significance in Pharmaceutical Research |editors= Michel F. Eichelbaum, Bernard Testa, Andrew Somogyi |authors=M. Reist, B. Testa, P.-A. Carrupt |doi= 10.1007/978-3-642-55842-9_4}} Tvorba a analýza enantiomerů ve farmaceutickém průmyslu se studuje v oblasti chirální organické syntézy. [26] => [27] => == Tvorba racemických směsí == [28] => Racemizace lze dosáhnout pouhým smísením stejných množství dvou čistých enantiomerů. [29] => [30] => K racemizaci může dojít během následujících procesů: [31] => [32] => * [[Substituční reakce]], při nichž vzniká [[karbokation]]tový meziprodukt, jako jsou [[SN1 reakce|jednomolekulární substituce]], vedou k stereonespecifické adici substituentů, která vyústí v racemizaci. [33] => * I když u jednomolekulárních eliminačních reakcí také vzniká karbokation, tak nedochází ke vzniku chirálních center. Místo toho se vytvoří několik [[cis-trans izomerie|geometrických izomerů]] v (''E''/''Z'') formách. [34] => * Pokud při jednomolekulové alifatické [[elektrofilní substituce|elektrofilní substituci]] vzniká [[karbanion]], který je rovinný nebo nemůže zůstat v pyramidální struktuře, pak někdy, ovšem ne vždy, proběhne racemizace.March (1985) pp. 517–518 [35] => * Pokud při [[radikálová substituce|radikálové substituci]] vzniknou volné radikály na chirálním uhlíku, pak dojde téměř vždy k racemizaci.March (1985) p. 610 [36] => [37] => Zjišťování míry racemizace L-forem na směs L- a D-forem) je jednou z metod datování biologických vzorků ve tkáních s nízkou mírou obratu, forenzních vzorků a zkaměnělin. Tato metoda se nazývá [[aminokyselinové datování]]. [38] => [39] => == Odkazy == [40] => [41] => === Související články === [42] => * [[Chiralita]] [43] => * [[Racemická směs]] [44] => [45] => === Reference === [46] => {{Překlad|jazyk=en|článek=Racemization|revize=821604039}} [47] => [48] => [49] => [50] => {{Autoritní data}} [51] => {{Portály|Chemie}} [52] => [53] => [[Kategorie:Chemické reakce]] [54] => [[Kategorie:Stereochemie]] [55] => [[Kategorie:Struktura bílkovin]] [56] => [[Kategorie:Posttranslační modifikace]] [] => )
good wiki

Racemizace

Racemizace je chemický proces, při němž se enantiomerně čistá (je přítomen pouze jeden enantiomer) látka mění na směs několika enantiomerů. Při racemizaci dojde k vytvoření stejného množství D a L enantiomerů, vzniká tak racemická směs.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'chiralita','The New York Times','karbokation','citalopram','thalidomid','embryo','Soubor:Chirality_with_hands.svg','metadon','glyceraldehyd','optická otáčivost','kyselina vinná','Louis Pasteur'

Chiralita

Citalopram

Embryo

Glyceraldehyd

Karbokation

Metadon

Thalidomid

Thalidomid, známý také jako Thalidomit nebo Thalomid, je lék, který byl původně vyvinut jako sedativum a antiemetikum.