Array ( [0] => 15415892 [id] => 15415892 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Terpeny [uri] => Terpeny [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => '''Terpeny''' (spolu s terpenoidy se také nazývají '''[[izoprenoidy]]''') jsou [[Organická sloučenina|organické sloučeniny]] složené ze sloučenin, které mají vzorec (C5H8)n. Tyto nenasycené [[uhlovodíky]], které obsahují více než 30 000 sloučenin, jsou převážně rostlinného původu.Eberhard Breitmaier (2006). ''Terpenes: Flavors, Fragrances, Pharmaca, Pheromones''. Wiley-VCH. doi:10.1002/9783527609949. {{ISBN|9783527609949}}.Davis, Edward M.; Croteau, Rodney (2000). "Cyclization enzymes in the biosynthesis of monoterpenes, sesquiterpenes, and diterpenes". ''Biosynthesis''. ''Topics in Current Chemistry''. Vol. 209. pp. 53–95. doi:10.1007/3-540-48146-X_2. {{ISBN|978-3-540-66573-1}}. Jejich molekuly se skládají ze dvou nebo více [[isopren]]ových jednotek, a proto patří mezi ''[[izoprenoidy|isoprenoidy]]''.[[Soubor:Isoprene Structural Formulae V.1.svg|náhled|Molekula isoprenu: 2-methyl-1,3-butadien]] [1] => Dělení podle struktury: [2] => # '''acyklické''' [3] => # '''cyklické''' [4] => [5] => Dělení podle počtu isoprenových jednotek: [6] => # '''[[monoterpeny]]''' – 2 molekuly isoprenu [7] => # '''[[seskviterpeny]]''' – 3 molekuly isoprenu [8] => # '''[[diterpeny]]''' – 4 molekuly isoprenu [9] => # '''[[triterpeny]]''' – 6 molekul isoprenu [10] => # '''[[tetraterpeny]]''' – 8 molekul isoprenu [11] => # '''[[polyterpeny]]''' – velký počet molekul isoprenu [12] => [13] => Terpeny jsou podstatnou součástí [[silice|silic]] (éterických olejů). Jsou to [[Těkavá organická látka|těkavé]] vonné látky obsažené v [[list]]ech, [[plod (botanika)|plodech]], [[květ]]ech, [[oddenek|oddencích]] i [[kořen]]ech rostlin. Také rostlinné [[pryskyřice]] obsahují látky terpenické povahy. [14] => [15] => == Historie == [16] => Termín „terpen“ zavedl v roce 1866 německý chemik [[Friedrich August Kekulé|August Kekulé]].Kekulé coined the term "terpene" to denote all hydrocarbons having the empirical formula C10H16, of which camphene was one. Previously, many hydrocarbons having the empirical formula C10H16 had been called "camphene", but many other hydrocarbons of the same composition had had different names. Hence Kekulé coined the term "terpene" in order to reduce the confusion. See: Jméno “terpen” je zkrácená forma “terpentýna”. [17] => [18] => Ačkoli se někdy používají zaměnitelně s „terpeny“, terpenoidy (nebo [[Izoprenoidy|isoprenoidy]]) jsou to modifikované terpeny, které obsahují další [[Funkční skupina|funkční skupiny]], jejichž součástí je kyslík."IUPAC Gold Book - terpenoids". doi:10.1351/goldbook.T06279. Jak terpeny tak terpenoidy mají silné a často příjemné vůně, které mohou chránit jejich hostitele nebo přitahovat opylovače. [19] => [20] => Nobelovu cenu za chemii za rok 1939 získal [[Leopold Ružička]] „za práci o [[Polyethylen|polymethylenech]] a vyšších terpenech“,The Nobel Prize in Chemistry 1939".Grandin, Karl, ed. (1966). "Leopold Ružička" . Nobel Lectures, Chemistry: 1922-1941. Amsterdam: Elsevier Publishing Company. Now available from "Leopold Ružička Biography" . nobelprize.org. Nobel Foundation. 1939. Retrieved 6 July 2017.„včetně první chemické syntézy mužských [[Pohlavní hormon|pohlavních hormonů]].“Hillier, Stephen G.; Lathe, Richard (2019). "Terpenes, hormones and life: Isoprene rule revisited". ''Journal of Endocrinology''. '''242''' (2): R9–R22. doi:10.1530/JOE-19-0084. PMID 31051473. [21] => [22] => == Biologické funkce == [23] => Terpeny jsou hlavními [[Biosyntéza|biosyntetickými]] stavebními kameny. [[Steroidy]] jsou například deriváty triterpenu skvalenu. Terpeny a terpenoidy jsou zároveň primárními složkami esenciálních olejů mnoha druhů rostlin a květin.Omar, Jone; Olivares, Maitane; Alonso, Ibone; Vallejo, Asier; Aizpurua-Olaizola, Oier; Etxebarria, Nestor (April 2016). "Quantitative Analysis of Bioactive Compounds from Aromatic Plants by Means of Dynamic Headspace Extraction and Multiple Headspace Extraction-Gas Chromatography-Mass Spectrometry: Quantitative analysis of bioactive compounds…". ''Journal of Food Science''. '''81''' (4): C867–C873. doi:10.1111/1750-3841.13257. PMID 26925555. V rostlinách jsou terpeny a terpenoidy důležitými zprostředkovateli ekologických interakcí. Hrají například významnou roli v obraně rostlin proti útoku hmyzu a pasoucích se zvířat, odolnosti vůči chorobám a přilákání opylovačů.Martin, D. M.; Gershenzon, J.; Bohlmann, J. (July 2003). "Induction of Volatile Terpene Biosynthesis and Diurnal Emission by Methyl Jasmonate in Foliage of Norway Spruce". ''Plant Physiology''. '''132''' (3): 1586–1599. doi:10.1104/pp.103.021196. PMC 167096. PMID 12857838Pichersky, E. (10 February 2006). "Biosynthesis of Plant Volatiles: Nature's Diversity and Ingenuity". ''Science''. '''311''' (5762): 808–811. Bibcode:2006Sci...311..808P. doi:10.1126/science.1118510. PMC 2861909. PMID 16469917. Mezi další funkce terpenoidů patří modulace buněčného růstu a prodlužování rostlin a kontrola propustnosti membrán.Roberts, Susan C (2007). "Production and engineering of terpenoids in plant cell culture". ''Nature Chemical Biology''. '''3''' (7): 387–395. doi:10.1038/nchembio.2007.8. ISSN 1552-4450. PMID 17576426. [24] => [25] => Vyšší množství terpenů je uvolňováno ze stromů za teplejšího počasí"An Introduction to Terpenes"., kde mohou terpeny fungovat jako přirozený mechanismus modifikace mraků (změna množství nebo typu srážek, které padají z mraků rozptýlením látek do vzduchu). Mraky odrážejí sluneční světlo, což umožňuje regulaci teploty lesa.Adam, David (October 31, 2008). "Scientists discover cloud-thickening chemicals in trees that could offer a new weapon in the fight against global warming". The Guardian. [26] => [27] => Některý hmyz používá terpeny jako formu obrany. Například [[termiti]] odhánějí dravý hmyz pomocí specializovaného mechanismu zvaného fontanelární pistole, pomocí kterého vyvrhuje pryskyřičnou směs terpenů.Nutting, W. L.; Blum, M. S.; Fales, H. M. (1974). "Behavior of the North American Termite, ''Tenuirostritermes tenuirostris'', with Special Reference to the Soldier Frontal Gland Secretion, Its Chemical Composition, and Use in Defense". ''Psyche''. '''81''' (1): 167–177. doi:10.1155/1974/13854. [28] => [29] => == Aplikace == [30] => Jediným terpenem, který má hlavní uplatnění, je přírodní [[kaučuk]]. Jako alternativa k použití surovin na bázi ropy byla zkoumána možnost, že by jiné terpeny mohly být použity jako [[Prekurzor (chemie)|prekurzory]] k výrobě syntetických [[polymer]]ů. Jen málo z těchto aplikací však bylo komercializováno.Silvestre, Armando J.D.; Gandini, Alessandro (2008). Terpenes: Major Sources, Properties and Applications. ''Monomers, Polymers and Composites from Renewable Resources''. pp. 17–38. doi:10.1016/B978-0-08-045316-3.00002-8. {{ISBN|9780080453163}}. Mnoho dalších terpenů má také komerční a průmyslové aplikace, ale v menším měřítku. Například terpentýn, směs terpenů (např. pinen), získávaný destilací [[pryskyřice]] [[borovice]] se používá jako [[organické rozpouštědlo]] a jako chemická surovina (hlavně k výrobě jiných terpenoidů).Eggersdorfer, Manfred (2000). Terpenes. ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry''. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a26_205. [[Kalafuna]], další vedlejší produkt pryskyřice jehličnanů, se široce používá jako přísada do různých průmyslových produktů, jako jsou [[inkoust]]y, [[lak]]y a [[Lepidlo|lepidla]]. Terpeny jsou široce používány jako vůně a příchutě ve spotřebitelských produktech, jako jsou parfémy, kosmetika a čisticí prostředky, stejně jako potraviny a různé nápoje. Například vůně a chuť chmele pochází částečně ze seskviterpenů (hlavně α-humulen a β-karyofylen), které ovlivňují kvalitu piva.Steenackers, B.; De Cooman, L.; De Vos, D. (2015). Chemical transformations of characteristic hop secondary metabolites in relation to beer properties and the brewing process: A review. ''Food Chemistry''. '''172''': 742–756. doi:10.1016/j.foodchem.2014.09.139. PMID 25442616. Některé terpeny tvoří hydroperoxidy, které jsou ceněny jako katalyzátory při výrobě polymerů. [31] => [32] => Bylo prokázáno, že mnoho terpenů má [[Farmakologie|farmakologické]] účinky, ačkoli většina studií pochází z laboratorního výzkumu a klinický výzkum na lidech je pouze předběžný.Koziol, Agata; Stryjewska, Agnieszka; Librowski, Tadeusz; Salat, Kinga; Gawel, Magdalena; Moniczewski, Andrzej; Lochynski, Stanislaw (2014). An Overview of the Pharmacological Properties and Potential Applications of Natural Monoterpenes. ''Mini-Reviews in Medicinal Chemistry''. '''14''' (14): 1156–1168. doi:10.2174/1389557514666141127145820. PMID 25429661. Terpeny jsou také součástí některých tradičních medicín, jako je [[aromaterapie]].Koyama, Sachiko; Heinbockel, Thomas (2020). The Effects of Essential Oils and Terpenes in Relation to Their Routes of Intake and Application. ''International Journal of Molecular Sciences''. '''21''' (5): 1558. doi:10.3390/ijms21051558. PMC 7084246. PMID 32106479. Terpeny společně s terpenoidy převládají v [[konopí]] (marihuaně) a předpokládá se, že modulují léčebné nebo psychologické účinky [[kanabinoid]]ů (např. THC nebo CBD) u lidí.Ferber, Sari; Namdar, Dvora; Hen-Shoval, Danielle; Eger, Gilad; Koltai, Hinanit; Shoval, Gal; Shbiro, Liat; Weller, Aron (2020). The 'Entourage Effect': Terpenes Coupled with Cannabinoids for the Treatment of Mood Disorders and Anxiety Disorders. ''Current Neuropharmacology''. '''18''' (2): 87–96. doi:10.2174/1570159X17666190903103923. PMC 7324885. PMID 31481004. V současné době existuje jen málo klinických údajů o lidech, kteří by tuto hypotézu podporovali.Russo, Ethan B.; Marcu, Jahan (2017). Cannabis Pharmacology: The Usual Suspects and a Few Promising Leads. ''Cannabinoid Pharmacology''. Advances in Pharmacology. Vol. 80. p. 88. doi:10.1016/bs.apha.2017.03.004. {{ISBN|9780128112328}}. PMID 28826544.Cogan, Peter S. (2020). The 'entourage effect' or 'hodge-podge hashish': the questionable rebranding, marketing, and expectations of cannabis polypharmacy. ''Expert Review of Clinical Pharmacology'': 835–845. doi:10.1080/17512433.2020.1721281. [33] => [34] => Vzhledem k tomu, že mají terpeny obranné role v rostlinách tak se používají jako aktivní složky [[pesticid]]ů v [[zemědělství]].Isman, M. B. (2000). Plant essential oils for pest and disease management. ''Crop Protection''. '''21''' (8–10): 603–608. doi:10.1016/S0261-2194(00)00079-X. [35] => [36] => == Fyzikální a chemické vlastnosti == [37] => Terpeny jsou bezbarvé, i když znečištěné vzorky mají často žlutou barvu. [38] => [39] => Stupnice bodů varu s molekulovou velikostí: [40] => [41] => * terpeny 110 °C [42] => * seskviterpeny 160 °C [43] => * diterpeny 220 °C [44] => [45] => Terpeny jsou vysoce [[Nepolární rozpouštědlo|nepolární]] a tím pádem nejsou rozpustné ve vodě. Jako uhlovodíky jsou vysoce hořlavé a mají nízkou [[Měrná hmotnost|měrnou hmotnost]] (plavou na vodě). [46] => [47] => Terpenoidy (mono-, seskvi-, di-, atd.) mají podobné fyzikální vlastnosti, ale mají tendenci být polárnější, a proto se mírně rozpoustějí ve vodě a jsou poněkud méně těkavé než terpeny. Vysoce polárním derivátem terpenoidů jsou [[glykosidy]], které jsou vázány na cukry. Jsou to pevné látky rozpustné ve vodě. [48] => [49] => Terpeny jsou dráždivé látky a při požití mohou způsobit [[Gastrointestinální trakt|gastrointestinální]] poruchy. [50] => [51] => == Biosyntéza == [52] => [53] => === Tvorba izoprenové jednotky === [54] => Terpeny jsou koncepčně odvozené od isoprenů a jejich struktury a vzorce se řídí biogenetickým isoprenovým pravidlem nebo pravidlem '''C5''', jak v roce 1953 popsal Leopold Ružička společně s kolegy.Eschenmoser, Albert; Arigoni, Duilio (December 2005). "Revisited after 50 Years: The 'Stereochemical Interpretation of the Biogenetic Isoprene Rule for the Triterpenes'". ''Helvetica Chimica Acta''. '''88''' (12): 3011–3050. [[Doi (identifier)|doi]]:10.1002/hlca.200590245.Ruzicka, L. (1953). "The isoprene rule and the biogenesis of terpenic compounds". ''Experientia''. '''9''' (10): 357–367. [[Doi (identifier)|doi]]:10.1007/BF02167631. [[PMID (identifier)|PMID]] 13116962. [[S2CID (identifier)|S2CID]] 44195550. [55] => Isoprenové jednotky '''C5''' jsou poskytovány ve formě dimethylallylpyrofosfátu (DMAPP) a izopentenylpyrofosfátu (IPP). DMAPP a IPP jsou navzájem strukturní izomery. Tento pár stavebních bloků je produkován dvěma odlišnými metabolickými cestami: mevalonátovou ([[Mevalonátová dráha|MVA]]) cestou a nemevalonátovou (MEP) cestou. Tyto dvě cesty se vzájemně vylučují ve většině organismů, s výjimkou některých bakterií a suchozemských rostlin. Obecně platí, že [[Archea|archaea]] a [[eukaryota]] mají většinou cestu MVA, zatímco bakterie většinou cestu MEP. IPP a DMAPP jsou konečnými produkty obou cest MVA a MEP a relativní množství těchto dvou izoprenových jednotek je v hostitelských organismech regulováno enzymy. [56] => [57] => ==== Mevalonátová (MVA) dráha ==== [58] => Tato dráha konjuguje tři molekuly [[acetyl]] CoA. [59] => [60] => Dráha MVA je distribuována ve všech třech doménách života; [[Archea|archaea]], [[bakterie]] a [[eukaryota]]. Dráha MVA u archaea a nefotosyntetických eukaryot je univerzálně distribuována, zatímco u bakterií je tato dráha řídká. U fotosyntetických eukaryot mají některé druhy dráhu MVA, zatímco jiné mají dráhu MEP nebo obě dráhy MVA i MEP. To je způsobeno [[Akvizice|akvizicí]] cesty MEP společným předkem [[Archaeplastida]] prostřednictvím endosymbiózy původních sinic, které měly dráhu MEP. Dráhy MVA a MEP byly selektivně ztraceny v jednotlivých fotosyntetických liniích. [61] => [62] => Také archaální dráha MVA není zcela [[Homologní modelování|homologní]] s eukaryotickou dráhou MVA.Hayakawa, Hajime; Motoyama, Kento; Sobue, Fumiaki; Ito, Tomokazu; Kawaide, Hiroshi; Yoshimura, Tohru; Hemmi, Hisashi (2018-10-02). "Modified mevalonate pathway of the archaeon Aeropyrum pernix proceeds via trans -anhydromevalonate 5-phosphate". ''Proceedings of the National Academy of Sciences''. '''115''' (40): 10034–10039. [[Doi (identifier)|doi]]:10.1073/pnas.1809154115. [[ISSN (identifier)|ISSN]] 0027-8424. [[PMC (identifier)|PMC]] 6176645. [[PMID (identifier)|PMID]] 30224495. Místo toho je eukaryotická dráha MVA blíže bakteriální dráze MVA. [63] => [64] => ==== Nemevalonátová (MEP) dráha ==== [65] => Nemevalonátová cesta nebo 2-C-methyl-D-erythritol-4-fosfátová (MEP) dráha začíná [[pyruvát]]em a glyceraldehyd-3-fosfátem (G3P) jako zdrojem uhlíku. [66] => [67] => C5 IPP a C5 DMAPP jsou konečné produkty v obou cestách a jsou prekurzory terpenoidů s různým počtem uhlíkových atomů (typicky C5 až C40), postranními řetězci (bakterio)[[chlorofyl]]u, [[hem]]ů a chinonů. Syntéza všech vyšších terpenoidů probíhá tvorbou [[geranylpyrofosfát]]u (GPP), [[farnesylpyrofosfát]]u (FPP) a [[geranylgeranylpyrofosfát]]u (GGPP). [68] => [69] => ==== Geranyl pyrofosfátová fáze ==== [70] => [[Isopentenylpyrofosfát]] (IPP) a [[dimethylallylpyrofosfát]] (DMAPP) kondenzují za vzniku prekurzoru všech terpenů a terpenoidů [[geranylpyrofosfát]]u. [71] => [72] => V obou drahách MVA i MEP je IPP [[Izomerizace|izomerizován]] na DMAPP enzymem [[isopentenylpyrofosfát]] [[Izomeráza|izomerázou]]. IPP a DMAPP [[Kondenzace (chemie)|kondenzují]] za vzniku geranylpyrofosfátu, prekurzoru monoterpenů a monoterpenoidů. [73] => [74] => [[Geranylpyrofosfát]] je také přeměněn na [[farnesylpyrofosfát]] a [[geranylgeranylpyrofosfát]], respektive C15 a C20 prekurzory na [[seskviterpeny]] a [[diterpeny]].Davis, Edward M.; Croteau, Rodney (2000). "Cyclization enzymes in the biosynthesis of monoterpenes, sesquiterpenes, and diterpenes". ''Biosynthesis''. ''Topics in Current Chemistry''. Vol. 209. pp. 53–95. [[Doi (identifier)|doi]]:10.1007/3-540-48146-X_2. {{ISBN|978-3-540-66573-1}} [75] => [76] => [77] => [78] => [[Biosyntéza]] je zprostředkována terpensyntázou.Kumari, I.; Ahmed, M.; Akhter, Y. (2017). "Evolution of catalytic microenvironment governs substrate and product diversity in trichodiene synthase and other terpene fold enzymes". ''Biochimie''. '''144''': 9–20. [[Doi (identifier)|doi]]:10.1016/j.biochi.2017.10.003. [[PMID (identifier)|PMID]] 29017925.Pazouki, L.; Niinemets, Ü. (2016). "Multi-Substrate Terpene Synthases: Their Occurrence and Physiological Significance". ''Frontiers in Plant Science''. '''7''': 1019. [[Doi (identifier)|doi]]:10.3389/fpls.2016.01019. [[PMC (identifier)|PMC]] 4940680. [[PMID (identifier)|PMID]] 27462341. [79] => [80] => == Struktura == [81] => Terpeny lze vizualizovat jako výsledek spojení izoprenových (C5C8) jednotek, ze kterých vznikají řetězce a uzavřené řetězce (kruhy).Ružička, Leopold (1953). "The isoprene rule and the Biogenesis of terpenic compounds". ''Cellular and Molecular Life Sciences''. '''9''' (10): 357–367. [[Doi (identifier)|doi]]:10.1007/BF02167631. [[PMID (identifier)|PMID]] 13116962. [[S2CID (identifier)|S2CID]] 44195550. Několik terpenů je spojeno „ocas ocasem“ a větší rozvětvené terpeny mohou být spojeny „ocas se středem“. [82] => [83] => ==== Vzorec ==== [84] => Přísně vzato všechny monoterpeny mají stejný chemický vzorec C10H16. Všechny seskviterpeny a diterpeny mají vzorce C15H24, nebo C20H32. Strukturální rozmanitost mono-, seskvi- a diterpenů je důsledkem [[izomerie]]. [85] => [86] => ==== Chiralita ==== [87] => Terpeny a terpenoidy jsou obvykle [[Chiralita|chirální]]. Chirální sloučeniny mohou existovat jako nepřekrývající se zrcadlové obrazy, které vykazují odlišné fyzikální vlastnosti, jako je zápach nebo toxicita. [88] => [89] => ==== Nenasycenost ==== [90] => Většina terpenů a terpenoidů má skupiny C=C, tj. vykazují nenasycenost. Protože terpeny nenesou žádné [[Funkční skupina|funkční skupiny]] kromě jejich nenasycenosti, jsou strukturně odlišné. Nenasycenost je spojena s di- a trisubstituovanými [[alkeny]]. Di- a trisubstituované alkeny odolávají [[Polymerizace|polymeraci]] (nízké stropní teploty), ale jsou citlivé na tvorbu [[karbokation]]tů vyvolanou kyselinou. [91] => [92] => Terpeny lze klasifikovat podle počtu isoprenových jednotek v molekule; předpona v názvu označuje počet izoprenových párů potřebných k sestavení molekuly. [93] => [94] => Běžně terpeny obsahují 2, 3, 4 nebo 6 izoprenových jednotek; tetraterpeny (8 isoprenových jednotek) tvoří samostatnou třídu sloučenin nazývaných [[karotenoidy]]; ostatní jsou vzácné. [95] => [96] => Hemiterpeny se skládají z jediné izoprenové jednotky. Samotný isopren je jediným hemiterpenem, ale deriváty obsahující kyslík, jako je prenol a kyselina izovalerová, jsou hemiterpenoidy. [97] => [98] => Monoterpeny se skládají ze dvou izoprenových jednotek a mají molekulový vzorec C10H16. Příklady monoterpenů a monoterpenoidů zahrnují [[geraniol]], terpineol (přítomný v šeříku), [[limonen]] (přítomný v citrusových plodech), [[myrcen]] (přítomný v chmelu), [[linalool]] (přítomný v levanduli), [[hinokitiol]] (přítomný v cypřiších) nebo [[Pineny|pinen]] (přítomný v borovici stromy).Breitmaier, Eberhard (2006). ''Terpenes: Flavors, Fragrances, Pharmaca, Pheromones''. John Wiley & Sons. pp. 1–13. {{ISBN|978-3527317868}}. [99] => [100] => Ludwiczuk, A.; Skalicka-Woźniak, K.; Georgiev, M.I. (2017). "Terpenoids". ''Pharmacognosy'': 233–266. [[Doi (identifier)|doi]]:10.1016/B978-0-12-802104-0.00011-1. {{ISBN|9780128021040}}. [101] => [102] => Iridoidy pocházejí z monoterpenů. Příklady iridoidů zahrnují aucubin a katalpol. [103] => [104] => Seskviterpeny se skládají ze tří izoprenových jednotek a mají molekulový vzorec C15H24. Příklady seskviterpenů a seskviterpenoidů zahrnují humulen, farneseny, farnesol, [[geosmin]]. [105] => [106] => Diterpeny se skládají ze čtyř izoprenových jednotek a mají molekulový vzorec C20H32. Pocházejí z geranylgeranyl pyrofosfátu. Příklady diterpenů a diterpenoidů jsou cafestol, kahweol, cembren a taxadien (prekurzor [[taxol]]u). Diterpeny také tvoří základ pro biologicky důležité sloučeniny, jako je [[Vitamín A|retinol]], retinal a fytol. [107] => [108] => Sesterterpeny, terpeny s 25 uhlíky a pěti isoprenovými jednotkami, jsou vzácné ve srovnání s ostatními velikostmi. Příkladem sesterterpenoidu je geranylfarnesol. [109] => [110] => Triterpeny se skládají ze šesti izoprenových jednotek a mají molekulový vzorec C30H48. Lineární triterpen [[skvalen]], hlavní složka oleje ze žraločích jater, je odvozen z redukčního spojení dvou molekul [[farnesylpyrofosfát]]u. Skvalen je poté biosynteticky zpracován za vzniku lanosterolu nebo cykloartenolu, strukturálních prekurzorů všech steroidů [111] => [112] => Sesquarterpeny se skládají ze sedmi izoprenových jednotek a mají molekulový vzorec C35H56. Sesquarterpeny jsou typicky mikrobiálního původu. Příklady sesquarterpenoidů jsou ferrugicadiol a tetraprenylkurkumen. [113] => [114] => Tetraterpeny obsahují osm isoprenových jednotek a mají molekulový vzorec C40H64. Biologicky významné tetraterpenoidy zahrnují acyklický [[lykopen]], monocyklický [[Karoteny|gama-karoten]] a bicyklické alfa- a beta-karoteny. [115] => [116] => Polyterpeny se skládají z dlouhých řetězců mnoha izoprenových jednotek. Přírodní [[kaučuk]] se skládá z polyisoprenu, ve kterém jsou dvojné vazby cis. Některé rostliny produkují polyisopren s trans dvojnými vazbami, známý jako [[gutaperča]]. [117] => [118] => Norisoprenoidy, jako je C13-norisoprenoid 3-oxo-α-ionol přítomný v listech Muscat of Alexandria a deriváty 7,8-dihydroiononu, jako je megastigman-3,9-diol a 3-oxo-7,8-dihydro-α -ionol nacházející se v listech Shirazu (oba hrozny druhu Vitis vinifera)Günata, Z.; Wirth, J. L.; Guo, W.; Baumes, R. L. (2001). ''Carotenoid-Derived Aroma Compounds; chapter 13: Norisoprenoid Aglycon Composition of Leaves and Grape Berries from Muscat of Alexandria and Shiraz Cultivars''. ACS Symposium Series. Vol. 802. pp. 255–261. [[Doi (identifier)|doi]]:10.1021/bk-2002-0802.ch018. {{ISBN|978-0-8412-3729-2}}. nebo ve víně,Winterhalter, P.; Sefton, M. A.; Williams, P. J. (1990). "Volatile C13-Norisoprenoid Compounds in Riesling Wine Are Generated From Multiple Precursors". ''American Journal of Enology and Viticulture''. '''41''' (4): 277–283.Vinholes, J.; Coimbra, M. A.; Rocha, S. M. (2009). "Rapid tool for assessment of C13 norisoprenoids in wines". ''Journal of Chromatography A''. '''1216''' (47): 8398–8403. [[Doi (identifier)|doi]]:10.1016/j.chroma.2009.09.061. [[PMID (identifier)|PMID]] 19828152. může být produkován houbovými [[peroxidáza]]miZelena, K.; Hardebusch, B.; Hülsdau, B.; Berger, R. G.; Zorn, H. (2009). "Generation of Norisoprenoid Flavors from Carotenoids by Fungal Peroxidases". ''Journal of Agricultural and Food Chemistry''. '''57''' (21): 9951–9955. [[Doi (identifier)|doi]]:10.1021/jf901438m. [[PMID (identifier)|PMID]] 19817422. nebo glykosidázami.Cabaroğlu, T.; Selli, S.; Canbaş, A.; Lepoutre, J.-P.; Günata, Z. (2003). "Wine flavor enhancement through the use of exogenous fungal glycosidases". ''Enzyme and Microbial Technology''. '''33''' (5): 581–587. [[Doi (identifier)|doi]]:10.1016/S0141-0229(03)00179-0. [119] => [120] => == Průmyslová syntéza == [121] => Zatímco se terpeny a terpenoidy vyskytují ve větším měřítku, jejich extrakce z přírodních zdrojů je často problematická a z tohoto důvodu se vyrábějí chemickou syntézou, obvykle v [[Petrochemie|petrochemii]]. Jedna možnost je, že se [[aceton]] a [[Ethyn|acetylen]] kondenzují za vzniku 2-methylbut-3-yn-2-olu, který se prodlužuje [[Estery|esterem]] kyseliny acetoctové za vzniku geranylalkoholu. Jiné se připravují z terpenů a terpenoidů, které se snadno izolují ve velkém množství, řekněme v průmyslu papíru a talového oleje. Například a-pinen, který lze snadno získat z přírodních zdrojů, se přemění na [[citronellal]] a [[kafr]]. Citronellal se také přeměňuje na [[Menthol|mentol]]. [122] => [123] => == Odkazy == [124] => === Reference === [125] => [126] => [127] => === Externí odkazy === [128] => * {{Commonscat}} [129] => * {{Otto|heslo=Terpeny}} [130] => [131] => {{Biogenní látky}} [132] => [133] => {{Autoritní data}} [134] => {{Portály|Biologie|Chemie}} [135] => [136] => [[Kategorie:Alkeny]] [137] => [[Kategorie:Terpeny a terpenoidy| ]] [] => )
good wiki

Terpeny

Terpeny (spolu s terpenoidy se také nazývají izoprenoidy) jsou organické sloučeniny složené ze sloučenin, které mají vzorec (C5H8)n. Tyto nenasycené uhlovodíky, které obsahují více než 30 000 sloučenin, jsou převážně rostlinného původu.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'farnesylpyrofosfát','pryskyřice','izoprenoidy','geranylgeranylpyrofosfát','Biosyntéza','geranylpyrofosfát','Archea','eukaryota','diterpeny','kaučuk','Funkční skupina','seskviterpeny'

Archea

Biosyntéza

Diterpeny

Eukaryota

Farnesylpyrofosfát

Farnesylpyrofosfát je organická sloučenina, která hraje klíčovou roli v biosyntéze cholesterolu a izoprenoidních sloučenin v tělech živočichů.

Geranylgeranylpyrofosfát

Geranylpyrofosfát

Izoprenoidy

Kaučuk

Pryskyřice

Pryskyřice je obec, která se nachází v okrese Bruntál v Moravskoslezském kraji.

Seskviterpeny