Array ( [0] => 14715764 [id] => 14715764 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Tetrahydrokanabinol [uri] => Tetrahydrokanabinol [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => {{Neověřeno}} [1] => {{Upravit}} [2] => {{Infobox - chemická sloučenina [3] => | název = Tetrahydrokanabinol [4] => | anglický název = Tetrahydrocannabinol
(−)-''trans''-Δ⁹-tetrahydrocannabinol [5] => | obrázek = Tetrahydrocannabinol.svg [6] => | velikost obrázku = 200px [7] => | popisek = Strukturní vzorec tetrahydrokanabinolu [8] => | systematický název = (6a''R'',10a''R'')-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6''H''-dibenzo[''b'',''d'']pyran-1-ol [9] => | ostatní názvy = Δ9-tetrahydrokanabinol
(−)-(6a''R'',10a''R'')-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6''H''-benzo[''c'']chromen-1-ol [10] => | sumární vzorec = C21H30O2 [11] => | číslo CAS = 1972-08-3 [12] => | molární hmotnost = 314,46 g/mol [13] => | teplota varu = 157 °C (0,02 [[Torr|mmHg]]) [14] => | symboly nebezpečí GHS = {{GHS07}}{{GHS08}}{{Citace elektronického periodika | titul = Dronabinol | periodikum = pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | vydavatel = PubChem | url = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/16078 | jazyk = en | datum přístupu = 2021-05-23 }}
{{Varování}} [15] => }} [16] => '''Tetrahydrokanabinol''' ({{Vjazyce2|en|'''tetrahydrocannabinol'''}}, zkráceně '''THC''', též '''delta-9-tetrahydrokanabinol''') je jeden z více než osmdesáti [[kanabinoid]]ů a je hlavní psychoaktivní látkou nacházející se především v květenství [[konopí]]. V čisté formě má THC podobu průhledných [[krystal]]ků, které se po zahřátí stanou lepkavými. THC je špatně [[rozpustnost|rozpustný]] ve [[voda|vodě]], avšak je dobře rozpustný v [[organická sloučenina|organických]] [[rozpouštědlo|rozpouštědlech]] (např. [[ethanol]]u či [[hexan]]u) a [[tuky|tucích]]. Hlavní biologicky aktivní [[stereoizomer]], (−)-''trans''-Δ⁹-THC (konfigurace 6a''R'',10a''R'') se ve farmacii označuje názvem dronabinol ([[Mezinárodní nechráněný název|INN]]). [17] => [18] => Poprvé byl delta-9-tetrahydrokanabinol izolován v čisté podobě v šedesátých letech prof. Raphaelem Mechoulamem.{{Citace periodika | příjmení = Mechoulam | jméno = Raphael | titul = Isolation, Structure, and Partial Synthesis of an Active Constituent of Hashish | periodikum = Journal of the American Chemical Society | ročník = 1964 | číslo = 86 | strany = 1646–164 | jazyk = {{En}} | doi = 10.1021/ja01062a046}} V té době bylo navrženo i schéma biosyntézy kanabinoidů. Základem syntézy kanabinoidů je reakce terpenových sloučenin. Například reakce, kdy geranylpyrofosfát reaguje s [[kyselina olivetová|kyselinou olivetovou]] a vzniklý metaprodukt se štěpí na kyselé formy [[kanabidiol|CBD (kanabidiol)]] a [[kanabichromen|CBC (kanabichromen)]]. Z CBD pak vzniká THC v kyselé formě. [19] => [20] => V přírodním konopí se vyskytuje ve formě '''THCA''' (tetrahydrokanabinolová kyselina), kde má ještě navíc karboxylovou skupinu, navázanou na benzenovém jádře. Aby se THCA stalo psychoaktivní, je třeba odštěpit karboxylovou skupinu a přeměnit na THC. To se provádí buďto prostřednictvím ethanolu, hexanu, toluenu, lipidů nebo zahřátím alespoň na 105 °C. [21] => [22] => == Oblasti léčebného využití == [23] => THC má [[analgetikum|analgetické]] vlastnosti, ulevuje od chronické{{Citace periodika | příjmení = Burns | jméno = Tammy L. | titul = Cannabinoid Analgesia as a Potential New Therapeutic Option in the Treatment of Chronic Pain | periodikum = Annals of Pharmacotherapy | ročník = 2006 | číslo = 40 | strany = 251–260 | jazyk = {{En}} | doi = 10.1345/aph.1G217 | příjmení2=Ineck | jméno2=Joseph R. | pmid=16449552}} [24] => a neuropatické{{Citace periodika | příjmení = Abrams | jméno = D.I. | titul = Cannabis in painful HIV-associated sensory neuropathy | periodikum = Neurology | ročník = 2007 | číslo = 68 | strany = 515–521 | jazyk = {{En}} | doi = 10.1212/01.wnl.0000253187.66183.9c | url = http://www.cmcr.ucsd.edu/images/pdfs/Abrams_2007.pdf | datum přístupu = 2014-05-04 | url archivu = https://web.archive.org/web/20130703170230/http://www.cmcr.ucsd.edu/images/pdfs/Abrams_2007.pdf | datum archivace = 2013-07-03 | nedostupné = ano }} {{Wayback|url=http://www.cmcr.ucsd.edu/images/pdfs/Abrams_2007.pdf |date=20130703170230 }} bolesti. [25] => Pomáhá ulevovat od symptomů, kterými trpí pacienti s [[AIDS]] a [[rakovina|rakovinou]] procházející [[chemoterapie|chemoterapií]] tím, že zvyšuje chuť k jídlu a snižuje pocity [[nevolnost]]i.{{Citace elektronického periodika | titul = Cannabis and Cannabinoids | periodikum = National Cancer Institute | datum_aktualizace = 30.10.2013 | url = http://www.cancer.gov/cancertopics/pdq/cam/cannabis/patient/page2 | jazyk = {{En}}}} {{Citace periodika | příjmení = Haney | jméno = M. | titul = Dronabinol and marijuana in HIV-positive marijuana smokers. Caloric intake, mood, and sleep. | periodikum = Journal of Acquired Immune Deficiency Syndromes | ročník = 2007 | číslo = 45 | datum = 15.08.2007 | strany = 545–554 | jazyk = {{En}} | doi = 10.1097/QAI.0b013e31811ed205 | příjmení2=Gunderson | jméno2=E. W. | příjmení3=Rabkin | jméno3=J. | pmid=17589370}} [26] => Má neuroprotektivní vlastnosti,{{Citace periodika | příjmení = van der Stelt | jméno = M. | titul = Neuroprotection by Δ9-Tetrahydrocannabinol, the Main Active Compound in Marijuana, against Ouabain-Induced In Vivo Excitotoxicity | periodikum = The Journal of Neuroscience | ročník = 2001 | číslo = 21 | strany = 6475–9 | jazyk = {{En}} | pmid = 11517236 | url = http://www.jneurosci.org/content/21/17/6475.full }} [27] => po jeho aplikaci dochází např. u [[Parkinsonova nemoc|Parkinsonovy choroby]] k menšímu poškození buněk{{Citace periodika | příjmení = Zeissler | jméno = Marie-Louise | titul = Δ9–TETRAHYDROCANNABINOL IS PROTECTIVE THROUGH PPARγ DEPENDENT MITOCHONDRIAL BIOGENESIS IN A CELL CULTURE MODEL OF PARKINSON'S DISEASE | periodikum = Journal of Neurology, Neurosurgery, Psychiatry | ročník = 2013 | číslo = 84 | url = http://jnnp.bmj.com/content/84/11/e2.58 | jazyk = {{En}} | doi = 10.1136/jnnp-2013-306573.150}} [28] => a zpomaluje postup [[Amyotrofická laterální skleróza|amyotrofické laterální sklerózy]].{{Citace periodika | příjmení = Carter | jméno = Gregory T. | titul = Cannabis and Amyotrophic Lateral Sclerosis: Hypothetical and Practical Applications, and a Call for Clinical Trials | periodikum = American Journal of Hospice & Palliative Medicine | ročník = 2010 | číslo = 27 | strany = 347–356 | jazyk = {{En}} | doi = 10.1177/1049909110369531 | příjmení2=Abood | jméno2=Mary E.}} [29] => Mnoha pacientům s [[Roztroušená skleróza|roztroušenou sklerózou]] pomáhá THC se symptomy [[Poruchy hybnosti|spasticity]] a [[Poruchy hybnosti|třesu]].{{Citace periodika | příjmení = Novotná | jméno = A | titul = A randomized, double-blind, placebo-controlled, parallel-group, enriched-design study of nabiximols* (Sativex(®) ), as add-on therapy, in subjects with refractory spasticity caused by multiple sclerosis. | periodikum = European Journal of Neurology | ročník = 2011 | číslo = 18 | strany = 1122–1131 | jazyk = {{En}} | doi = 10.1111/j.1468-1331.2010.03328.x | příjmení2=Mareš | jméno2=J}} [30] => U pacientů s [[Touretteův syndrom|Touretteovým syndromem]] snižuje skóre závažnosti [[tik]]ů.{{Citace periodika | příjmení = Müller-Vahl | jméno = K.R. | titul = Delta 9-tetrahydrocannabinol (THC) is effective in the treatment of tics in Tourette syndrome: a 6-week randomized trial. | periodikum = The Journal of clinical psychiatry | ročník = 2003 | číslo = 64 | strany = 459–465 |jazyk = {{En}} | pmid =12716250 }} [31] => [32] => Výzkumy potvrzují, že THC selektivně působí na zhoubné nádorové buňky, zatímco ignoruje buňky zdravé, čímž působí hlouběji než syntetická alternativa. Klinická studie z roku 2006 demonstrovala zmenšení objemu [[tumor]]u u pacientů s vracejícím se mnohočetným [[glioblastom]]em.{{Citace periodika | příjmení = Guzmán | jméno = M. | titul = A pilot clinical study of Delta9-tetrahydrocannabinol in patients with recurrent glioblastoma multiforme. | periodikum = British Journal of Cancer | ročník = 2006 | číslo = 95 | strany = 197–203 | jazyk = {{En}} | doi = 10.1038/sj.bjc.6603236 | pmid = 16804518 }} [33] => Podle studie z roku 2009 způsobuje THC smrt různých rakovinných buněk v lidském mozku procesem známým jako [[autofagie]].{{Citace periodika | příjmení = Salazar | jméno = M. | titul = Cannabinoid action induces autophagy-mediated cell death through stimulation of ER stress in human glioma cells | periodikum = The Journal of Clinical Investigation | ročník = 2009 | číslo = 119 | strany = 1359–1372 | url = http://www.jci.org/articles/view/37948 | jazyk = {{En}} | doi = 10.1172/JCI37948}} [34] => [35] => Existují také jiné, syntetické, kanabinoidy podobné THC, používané jako léčiva v některých zemích, např. nabilon (obchodní název Cesamet). [36] => [37] => == Toxicita == [38] => {| class="wikitable" [39] => |- [40] => ! Zvířata [41] => ! Způsob podání [42] => ! [[Smrtelná dávka#LD50|LD50]] [mg/kg] [43] => |- [44] => | krysa [45] => | orálně [46] => | 666 [47] => |- [48] => | krysa (samec) [49] => | orálně [50] => | 1270{{Citace elektronické monografie| url=http://www.erowid.org/plants/cannabis/cannabis_chemistry.shtml| titul=Cannabis Chemistry| datum přístupu=2006-03-20| autor=Erowid}} [51] => |- [52] => | krysa (samice) [53] => | orálně [54] => | 733 [55] => |- [56] => | krysa [57] => | inhalace [58] => | 42 [59] => |- [60] => | krysa [61] => | injekčně do dutiny břišní [62] => | 373 [http://www.erowid.org/plants/cannabis/thc_data_sheet.shtml Erowid Cannabis Vault : THC Material Safety Data Sheet] [63] => |- [64] => | krysa [65] => | nitrožilně [66] => | 29 [67] => |- [68] => | myš [69] => | nitrožilně [70] => | 1023 [71] => |- [72] => | myš [73] => | orálně [74] => | 482 [75] => |- [76] => | myš [77] => | injekčně do dutiny břišní [78] => | 168 [79] => |- [80] => | opice [81] => | nitrožilně [82] => | 128 [83] => |- [84] => | pes [85] => | orálně [86] => | 525 [87] => |- [88] => |} [89] => [90] => [91] => == Odkazy == [92] => [93] => === Reference === [94] => [95] => [96] => === Externí odkazy === [97] => * {{Commonscat}} [98] => * [https://web.archive.org/web/20130903053229/http://www.ickonopi.cz/nizke-davky-thc-mohou-zastavit-poskozeni-mozku/ Nízké dávky THC mohou zastavit poškození mozku] [99] => {{Autoritní data}} [100] => [101] => {{Portály|Chemie|Medicína}} [102] => [103] => [[Kategorie:Kanabinoidy]] [104] => [[Kategorie:Benzochromeny]] [105] => [[Kategorie:Fenoly]] [] => )
good wiki

Tetrahydrokanabinol

Tetrahydrokanabinol ( zkráceně THC, též delta-9-tetrahydrokanabinol) je jeden z více než osmdesáti kanabinoidů a je hlavní psychoaktivní látkou nacházející se především v květenství konopí. V čisté formě má THC podobu průhledných krystalků, které se po zahřátí stanou lepkavými.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'Poruchy hybnosti','kanabinoid','Smrtelná dávka#LD50','Kategorie:Benzochromeny','autofagie','tumor','Touretteův syndrom','Amyotrofická laterální skleróza','nevolnost','rakovina','analgetikum','kanabichromen'

Analgetikum

Autofagie

Kanabichromen

Kanabinoid

Kategorie:Benzochromeny

Nevolnost

Rakovina

Tumor

Tumor je označení pro nekontrolovaný a nevymezující se růst tkáně v těle.