Array ( [0] => 15349291 [id] => 15349291 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Thioamidy [uri] => Thioamidy [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => [[Soubor:Thioamide.png|náhled|vpravo|150px|General structure of a thioamide]] [1] => [2] => '''Thioamidy''' (také nazývané '''thionamidy''' a '''thiouryleny''') jsou sloučeniny obsahující [[funkční skupina|funkční skupinu]] s obecným vzorcem R–CS–NR′R″, kde R, R′ a R″ jsou organické skupiny. Jedná se o analogy [[amidy karboxylových kyselin|amidů]], které však vykazují silnější charakter násobné vazby C-N, v důsledku čehož mají vyšší energii rotační bariéry.{{Citace periodika | autor1 = Kenneth B. Wiberg | autor2 = Paul R. Rablen | titul = Why Does Thioformamide Have a Larger Rotational Barrier Than Formamide? | periodikum = [[Journal of the American Chemical Society]] | rok vydání = 1995 | strany = 2201–2209 | doi = 10.1021/ja00113a009}} [3] => [4] => Jedním z nejvýznamnějších thioamidů je [[thioacetamid]], jenž se používá jako zdroj [[sulfidy|sulfidových]] iontů a jako stavební prvek při přípravě [[heterocyklické sloučeniny|heterocyklických sloučenin]]. [5] => [6] => Thioamidy jsou také skupinou [[Léčivo|léčiv]] používaných k léčbě hypertyreózy. [7] => [8] => == Příprava a struktura == [9] => Thioamidy se nejčastěji připravují reakcemi amidů se sulfidy fosforu, jako je [[sulfid fosforečný]]; tato reakce byla objevena v 70. letech 19. století.{{Citace periodika | titul = Preparation of thiamides | periodikum = Journal of the Chemical Society, Abstracts | rok vydání = 1878 | strany = 396 | doi = 10.1039/CA8783400392}}{{Citace periodika | autor1 = R. Shabana | autor2 = S. Scheibye | autor3 = K. Clausen | autor4 = S. O. Olesen | autor5 = S.-O. Lawesson | titul = Studies on organophosphorus compounds XXXI. Synthesis of thiolactams and thioimides | periodikum = Nouveau Journal de Chimie | rok vydání = 1980 | strany = 47}}{{OrgSynth | first1= R. |last1=Gompper |first2=W. |last2=Elser | title = 2-Methylmercapto-''N''-Methyl-Δ2-Pyrroline | collvol = 5 | collvolpages = 780 | year = 1973 | prep = CV5P0780}}{{OrgSynth | first= George|last= Schwarz | title = 2,4-Dimethylthiazole | collvol = 3 | collvolpages = 332 | year = 1955 | prep = CV3P0332}} Další možnosti představují přípravu pomocí [[Lawessonovo činidlo|Lawessonova činidla]] a reakci [[nitril]]ů se [[sulfan]]em: [10] => [11] => [[Soubor:Thionamid-Synthese V5.svg|400px]] [12] => [13] => Benzylthioamidy se dají připravit [[Willgerodtova-Kindlerova reakce|Willgerodtovou-Kindlerovou reakcí]].{{OrgSynth | first1= Andreas|last1= Rolfs |first2= Jürgen|last2= Liebscher | title = 3-Morpholino-2-Phenylthioacrylic Acid Morpholide and 5-(4-Bromobenzoyl-2-(4-Morpholino)-3-Phenylthiophene | collvol = 9 | collvolpages = 99 | year = 1998 | prep = CV9P0099}} [14] => [15] => C2NH2S jádro thioamidů má rovinný tvar. U thioacetamidu mají vazby C-S, C-N a C-C postupně délky 168, 131 a 150 pm. Malé [[Délka vazby|délky vazeb]] C-S a C-N naznačují přítomnost násobných vazeb.{{Citace periodika | autor1 = Trevor W. Hambley | autor2 = David E. Hibbs | autor3 = Peter Turner | autor4 = Siân. T. Howard | autor5 = Michael B. Hursthouse | titul = Insights into Bonding and Hydrogen Bond Directionality in Thioacetamide from the Experimental Charge Distribution | periodikum = [[Perkin Transactions]] | rok vydání = 2002 | strany = 235–239 | doi = 10.1039/B109353C}} [16] => [17] => == Thioamidy v biochemii a lékařství == [18] => Thioamidy také mohou sloužit jako léčiva proti [[hypertyreóza|hypertyreóze]]. [19] => [20] => Thioamidy se zabudovávají do peptidů jako isostery amidových vazeb.{{Citace periodika | autor1 = Dean R. Artis | autor2 = Mark A. Lipton | titul = Conformations of Thioamide-Containing Dipeptides: A Computational Study | periodikum = Journal of the American Chemical Society | rok vydání = 1998 | strany = 12200–12206 | doi = 10.1021/ja982398t}} [21] => [22] => Modifikované peptidy jsou analogy přirozených peptidů, které mohou pomáhat s objasněním vlivu struktury na aktivitu. Analogy peptidů lze také použít jako léčiva s vylepšenou [[biodostupnost]]í. [23] => Thioamidy inhibují enzym [[jodidperoxidáza|jodidperoxidázu]] ve [[štítná žláza|štítné žláze]], čímž omezují syntézu [[trijodthyronin]]u (T3) a [[thyroxin]]u (T4), a tak brání vstřebávání jodtyrosinů z [[koloid]]u. Rovněž zamezují uvolňování jodu z periferního hormonu. [24] => [25] => Protože thioamidy mohou projít placentální bariérou, tak se v [[těhotenství]] musí užívat opatrně. V 0,03 % případů dochází k [[agranulocytóza|agranulocytóze]] a ojediněle se může objevit také [[aplastická anémie]]. [26] => [27] => Příklady thioamidových léčiv jsou [[methimazol]], [[karbimazol]] (který se ''in vivo'' mění na methimazol) a [[propylthiouracil]]. [28] => [29] => == Reference == [30] => {{Překlad | jazyk = en | článek = Thioamide | revize = 1008481668}} [31] => [32] => [33] => [34] => == Externí odkazy == [35] => * {{Commonscat}} [36] => {{Autoritní data}} [37] => [38] => {{Portály|Chemie}} [39] => [40] => [[Kategorie:Thioamidy| ]] [41] => [[Kategorie:Funkční skupiny]] [] => )
good wiki

Thioamidy

General structure of a thioamide Thioamidy (také nazývané thionamidy a thiouryleny) jsou sloučeniny obsahující funkční skupinu s obecným vzorcem R-CS-NR′R″, kde R, R′ a R″ jsou organické skupiny. Jedná se o analogy amidů, které však vykazují silnější charakter násobné vazby C-N, v důsledku čehož mají vyšší energii rotační bariéry.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'Soubor:Thioamide.png','nitril','Kategorie:Thioamidy','karbimazol','aplastická anémie','těhotenství','thyroxin','štítná žláza','biodostupnost','hypertyreóza','Délka vazby','Willgerodtova-Kindlerova reakce'

Biodostupnost

Hypertyreóza

Kategorie:Thioamidy

Nitril

Těhotenství

Thyroxin