Array ( [0] => 15498316 [id] => 15498316 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Thymin [uri] => Thymin [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => {{Infobox - chemická sloučenina [1] => | název = Thymin [2] => | obrázek = Thymin.svg [3] => | velikost obrázku = 200px [4] => | popisek = Strukturní vzorec thyminu [5] => | systematický název = 5-Methylpyrimidin-2,4(1''H'',3''H'')-dion [6] => | triviální název = thymin, 5-methyluracil [7] => | číslo CAS = 65-71-4 [8] => | sumární vzorec = C5H6N2O2 [9] => | molární hmotnost = 126,11 g/mol [10] => | teplota tání = 316–317 °C [11] => | symboly nebezpečí GHS = {{GHS07}}{{Citace elektronického periodika | titul = Thymine | periodikum = pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | vydavatel = PubChem | url = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1135 | jazyk = en | datum přístupu = 2021-05-23 }}
{{Varování}} [12] => }} [13] => '''Thymin''' (θaɪmɪn, symbol '''T''' nebo '''Thy)''' je [[Heterocyklické sloučeniny|heterocyklická sloučenina]], jejímž základem je [[Pyrimidin|pyrimidinová]] [[Nukleové báze|nukleová báze.]] Jedná se tedy o derivát pyrimidinu s heterocyklickým [[Aromaticita|aromatickým kruhem]] a třemi připojenými [[Substituent|substituenty]] (2 atomy [[Kyslík|kyslíku]] a [[Methyl|methylová skupina]] na pozici 5). [14] => [15] => Thymin je jednou z nukleových bází v [[Nukleová kyselina|nukleové kyselině]] [[DNA]] společně s [[Adenin|adeninem]], [[Guanin|guaninem]], [[Cytosin|cytosinem]] a [[Uracil|uracilem]]. [[Nukleosid|Nukleosidy]] thyminu jsou [[deoxythymidin]] v DNA a vzácný [[5-Methyluridin|ribothymidin]] v [[RNA]] (například v [[tRNA]]). V DNA tvoří thymin [[komplementární pár]] s [[Adenin|adeninem]], se kterým se spojuje dvěma [[Vodíková vazba|vodíkovými můstky]]. V RNA je ve většině případů thymin nahrazen [[Uracil|uracilem]]. [16] => [17] => Thymin byl objeven a pojmenován v roce 1893 [[Albrecht Kossel|Albrechtem Kosselem]] (nositelem [[Nobelova cena|Nobelovy ceny]]) a Albertem Neumannem, kdy byl [[Hydrolýza|hydrolyzován]] z tkání [[Brzlík|brzlíku]] telat. Při jeho izolaci vznikla krystalická látka, pro kterou byl navržen název thymin – odvozený od [[Brzlík|brzlíku]] (latinsky thymus). [18] => [19] => == Vlastnosti == [20] => [[Soubor:Thymine_tautomerism.svg|náhled|481x481pixelů|Tautomery thyminu]] [21] => * Thymin má šest tautomerních struktur. [[Laktam|Laktamová]] forma (1) je však upřednostňována před [[Enol|enolovými]] formami. [22] => * Thymin tvoří lesklé, hořce chutnající, jehličkovité nebo hranolovité [[Krystal|krystaly]], které se taví při teplotě 335–337 °C. [23] => * Sloučenina se dobře rozpouští v horké vodě a [[Alkoholy|alkoholu]]. V [[Ethery|etheru]] je rozpustnost nízká.   [24] => * V alkalickém prostředí se rozpouští za tvorby soli v důsledku tvorby enolátů odvozených z enolové formy 5-methyl-2,4-pyrimidinu. [25] => [26] => == Syntéza == [27] => V buňkách je thymin vyráběn jako součást nukleotidu [[deoxythymidinmonofosfát]]u (dTMP), a to [[methylace|methylací]] [[deoxyuridinmonofosfát|dUMP]] pomocí [[thymidylátsyntáza|thymidylátsyntázy]]. Reakce se děje na úrovni monofosforylovaných deoxynukleotidů (dNMP) a nikoliv jejich trifosfátů (dNTP), aby se v buňce držela minimální hladina [[deoxyuridintrifosfát]]u (dUTP). Ten by se jinak mohl inkorporovat do DNA při [[replikace DNA|replikaci]].{{citace monografie [28] => | příjmení = Voet [29] => | jméno = Donald [30] => | příjmení2 = Voet [31] => | jméno2 = Judith [32] => | titul = Biochemistry [33] => | url = https://archive.org/details/biochemistry00voet [34] => | vydání = 4 [35] => | vydavatel = John Wiley & Sons [36] => | isbn = 978-0470-57095-1 [37] => | rok = 1990 [38] => }} [39] => [40] => == Metabolismus == [41] => [42] => * Jak naznačuje jeho [[systematický název]] 5-methyluracil, může být thymin odvozen methylací uracilu na 5. uhlíku. Právě v RNA je thymin ve většině případů nahrazen uracilem. [43] => * Thymin v kombinaci s deoxyribózou vytváří nukleosidový deoxythymidin, který je synonymem pro termín thymidin. Thymidin může být fosforylován jednou až třemi skupinami kyseliny fosforečné za vzniku dTMP ('''d'''eoxy'''t'''hymidin '''m'''ono'''p'''hosfate), dTDP nebo dTTP. [44] => * V DNA se thymin váže na adenin prostřednictvím dvou vodíkových vazeb, čímž stabilizuje struktury nukleových kyselin. [45] => * Jedna z běžných mutací DNA zahrnuje dva sousední thyminy nebo cytosin, které v přítomnosti ultrafialového světla mohou tvořit thyminové dimery, což způsobuje zlomy v [[Molekula|molekule]] DNA, které inhibují její normální funkci. [46] => * Při léčbě rakoviny by thymin mohl být cílem sloučeniny 5-fluorouracil (5-FU), která je metabolický analog thyminu (při syntéze DNA) nebo uracilu (při syntéze RNA). Substituce tohoto analogu inhibuje syntézu DNA a RNA v aktivně se dělících rakovinných buňkách a zamezuje tak rozvoji rakoviny. [47] => [48] => == Sloučeniny obsahující thymin == [49] => [50] => === Nukleosidy === [51] => [[Nukleosid|Nukleosidy]] se skládají z pětiuhlíkového [[Sacharidy|sacharidu]] ([[Ribóza|ribózy]] nebo [[Deoxyribóza|deoxyribózy]]) a z [[Nukleová báze|nukleové báze]] (ze skupiny [[Purin|purinů]] nebo [[Pyrimidin|pyrimidinů]]). Nukleosidy jsou základní molekulární stavební kameny [[Nukleotid|nukleotidů]], od kterých se liší tím, že neobsahují [[Kyselina fosforečná|kyselinu fosforečnou]]. V živých organismech jsou nukleosidy jako součást nukleotidů nositeli [[Sekvence nukleové kyseliny|genetické informace]]. [52] => [53] => Nukleosid thyminu se nazývá deoxythymidin nebo zkráceně thymidin. Vzniká [[Glykosidová vazba|N-glykosidovou vazbou]] mezi atomem N1 v kruhu thyminu a atomem C1 deoxyribózy. Při vazbě thyminu na ribózu vzniká nukleosidový ribothymidin. [54] => Soubor:Desoxythymidin.svg|Deoxythymidin [55] => Soubor:5-Methyluridin.svg|Ribothymidin [56] => [57] => [58] => === Nukleotidy === [59] => [[Soubor:Desoxythymidintriphosphat protoniert.svg|náhled|235x235pixelů|Deoxythymidintrifosfát]] [60] => Nukleotidy jsou [[Fosforylace|fosforylované]] [[Nukleosid|nukleosidy]], tedy látky složené z [[Nukleová báze|nukleové báze]] (nejčastěji [[Purin|purinové]] nebo [[Pyrimidin|pyrimidinové]]), [[Pentóza|pětiuhlíkového]] [[Monosacharidy|monosacharidu]] (ribóza nebo deoxyribóza) a jednoho nebo více zbytků kyseliny fosforečné. Pokud je kyselina fosforečná navázána na thymin vznikají životně důležité sloučeniny. [61] => [62] => Fosforylace thymidinu na atomu C5 ribózy vede k důležitým nukleotidům deoxythymidinmonofosfátu (dTMP), deoxythymidin difosfátu (dTDP) a deoxythymidintrifosfátu (dTTP). [63] => === DNA a RNA === [64] => [[Soubor:Base pair AT.svg|náhled|232x232pixelů|Vodíkové vazby v páru adenin-thymin v DNA]] [65] => Thymin je jednou z nukleových bází v [[DNA]] a [[RNA]], spolu s adeninem, guaninem, cytosinem a uracilem. Ve dvojité šroubovici DNA tvoří thymin dvě vodíkové vazby s adeninem. Má tak důležitou funkci jako nositel [[Sekvence nukleové kyseliny|genetické informace]] a při syntéze [[Bílkovina|bílkovin]]. [66] => [67] => DNA je evolučně mladší než RNA, ve které hraje důležitou roli báze uracil. Když postupně vznikla DNA, která musí u složitých organizmů uchovávat přesnou genetickou informaci a nepodléhat vlivům vnějšího prostředí, uracil se ukázal jako problém. Pároval se s různými bázemi (nejen s adeninem, ale například i s guaninem) a navíc je příliš podobný [[cytosin]]u, z něhož může vzniknout [[deaminace|deaminací]]. Pokud by se uracil běžně v DNA vyskytoval, po deaminaci cytosinu by nešlo poznat, zda uracil na toto místo patří či zda vznikl deaminační [[mutace|mutací]].{{Citace elektronické monografie [68] => | příjmení = Freyer [69] => | jméno = Greg A. [70] => | příjmení2 = Sturr [71] => | jméno2 = Michael [72] => | titul = Why did mother nature use uracil to replace thymine in mRNA (messenger ribonucleic acid)? What is the advantage of using U instead of T in the RNA? [73] => | url = http://www.nsta.org/publications/news/story.aspx?id=52606 [74] => | vydavatel = NSTA News [75] => | datum_přístupu = 2015-12-23 [76] => | url archivu = https://web.archive.org/web/20151224052939/http://www.nsta.org/publications/news/story.aspx?id=52606 [77] => | datum archivace = 2015-12-24 [78] => | nedostupné = ano [79] => | datum_vydání = 2006 [80] => }}{{Citace periodika [81] => | příjmení = Kuchin [82] => | jméno = Sergei [83] => | titul = Covering All the Bases in Genetics: Simple Shorthands and Diagrams for Teaching Base Pairing to Biology Undergraduates [84] => | periodikum = Journal of Microbiology & Biology Education [85] => | ročník = 12 [86] => | číslo = 1 [87] => | url = http://jmbe.asm.org/asm/index.php/jmbe/rt/printerFriendly/267/html_111 [88] => | datum_přístupu = 2015-12-23 [89] => | rok = 2011 [90] => | url archivu = https://web.archive.org/web/20131017095541/http://jmbe.asm.org/asm/index.php/jmbe/rt/printerFriendly/267/html_111 [91] => | datum archivace = 2013-10-17 [92] => | nedostupné = ano [93] => }} {{Wayback|url=http://jmbe.asm.org/asm/index.php/jmbe/rt/printerFriendly/267/html_111|date=20131017095541}} Thymin, který má na rozdíl od uracilu na uhlíku C5 navíc navázanou [[methyl]]ovou skupinu, je metabolicky složitější na výrobu a je hůře nahraditelný. Thymin, který zpočátku v nukleových kyselinách nehrál tak důležitou roli jako uracil, jej postupně v DNA nahradil. [94] => == Thymin v medicíně == [95] => [[Soubor:Thymine_DNA_dimerisation.svg|náhled|530x530pixelů|Vznik thyminového dimeru]] [96] => [97] => * Jako všechny nukleové báze absorbuje thymin [[ultrafialové záření]], navíc však jeho vlivem tvoří [[dimer]]y. V tomto procesu se dvě báze thyminu, které jsou vedle sebe v řetězci DNA, kovalentně spojují za vzniku dimeru, což je relativně stabilní derivát [[Cyklobutan|cyklobutanu]]. Vznik thyminových dimerů vede k poškození DNA (zlomům nebo bodovým mutacím), které musejí být [[Oprava DNA|opraveny]]. Je-li poškození nukleové kyseliny příliš rozsáhlé, dojde ke smrti buňky nebo k jejímu zvrhnutí a vzniku [[Rakovina|nádoru]]. Kožní buňky vystavené slunečnímu [[UV záření]] jsou obzvláště citlivé na mutaci thyminu na dimer, který může být jednou z příčin vzniku rakoviny kůže. [98] => [99] => * Thymin slouží jako výchozí materiál pro některé léky, jako je zidovudin, telbivudin a clevudin. [100] => [101] => == Reference == [102] => {{Překlad|jazyk=de|článek=Thymin|revize=224471303|jazyk2=en|článek2=Thymine|revize2=1077383099}} [103] => [104] => == Externí odkazy == [105] => * {{Commonscat}} [106] => [107] => {{Komponenty nukleových kyselin}} [108] => {{Autoritní data}}{{Portály|Chemie|Biologie}} [109] => [[Kategorie:Pyrimidiny]] [110] => [[Kategorie:Nukleové báze]] [] => )
good wiki

Thymin

Thymin (θaɪmɪn, symbol T nebo Thy) je heterocyklická sloučenina, jejímž základem je pyrimidinová nukleová báze. Jedná se tedy o derivát pyrimidinu s heterocyklickým aromatickým kruhem a třemi připojenými substituenty (2 atomy kyslíku a methylová skupina na pozici 5).

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'Nukleosid','Pyrimidin','Uracil','RNA','Nukleová báze','Sekvence nukleové kyseliny','Brzlík','DNA','Adenin','Purin','Alkoholy','Ethery'

Adenin

Alkoholy

Brzlík

DNA

Ethery

Nukleosid

Purin

Pyrimidin

RNA

Uracil