Array ( [0] => 15427706 [id] => 15427706 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Transesterifikace [uri] => Transesterifikace [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => '''Transesterifikace''' (též reesterifikace) jsou [[chemická reakce|reakce]], při kterých se vyměňují organické [[funkční skupina|funkční skupiny]] R″ [[estery|esterů]] se skupinami R' [[alkoholy|alkoholů]]. [[Katalyzátor]]y bývají kyseliny nebo [[zásady (chemie)|zásady]];{{Citace periodika [1] => | autor = Junzo Otera [2] => | titul = Transesterification [3] => | periodikum = [[Chemical Reviews]] [4] => | rok vydání = 1993 [5] => | strany = 1449–1470 [6] => | doi = 10.1021/cr00020a004 [7] => }} reakci však mohou zprostředkovávat také některé [[enzym]]y, jako jsou [[lipáza|lipázy]] (například E.C.3.1.1.3{{Citace elektronické monografie [8] => | titul = ENZYME – 3.1.1.3 Triacylglycerol lipase [9] => | url = ttps://enzyme.expasy.org/EC/3.1.1.3 [10] => | vydavatel = Swiss Institute of Bioinformatics [11] => | datum přístupu = 2021-02-17 [12] => }}). [13] => [14] => [[Soubor:Transesterification.png|střed|náhled|500px|'''Transesterifikace''': alkohol + ester → jiný alkohol a jiný ester]] [15] => [16] => Silné kyseliny tuto reakci katalyzují dodáváním [[proton]]ů na [[karbonylové sloučeniny|karbonylové]] skupiny, které se tím stávají silnějšími [[elektrofil]]y, zatímco zásady odštěpují protony z alkoholů a zvyšují jejich [[nukleofil]]itu. Pokud se alkohol vzniklý při reakci odděluje destilací, tak se [[chemická rovnováha|rovnováha]] posouvá směrem k produktům; estery obsahující větší [[alkoxy]]skupiny tak lze vyrobit z methyl- či ethylesterů zahříváním směsi esteru, kyseliny nebo zásady, a alkoholu s delším řetězcem. [17] => [18] => == Mechanismus == [19] => Při transesterifikaci vytvoří karbonylový uhlík výchozího esteru tetraedrický meziprodukt, který se může buď přeměnit zpět na výchozí materiál, nebo vytvořit transesterifikovaný produkt (RCOOR2). Tyto možné produkty vytváří rovnováhu, přičemž jejich poměr závisí na relativních energiích reaktantu a produktu. V závislosti na podmínkách reakce se může objevit také [[Estery#Chemické reakce|hydrolýza esteru]] a/nebo [[esterifikace]], které poté vytvářejí příměsi volných [[karboxylové kyseliny|karboxylových kyselin]]. [20] => [21] => :[[Soubor:General transesterification mechanism.png|500px]] [22] => [23] => == Využití == [24] => [25] => === Výroba polyesterů === [26] => Nejvýznamnějším využitím transesterifikace je výroba [[polyestery|polyesterů]].Wilhelm Riemenschneider1 and Hermann M. Bolt Esters, Organic Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim {{Doi|10.1002/14356007.a09_565.pub2}} Diestery jsou přitom transesterifikovány reakcemi s [[dioly]] za vzniku [[makromolekula|makromolekul]]; [[dimethyltereftalát]] a [[ethylenglykol]] vytvářejí [[polyethylentereftalát]] a [[methanol]], který se odpaří. [27] => [28] => === Methanolýzy a výroba bionafty === [29] => Zpětná reakce, methanolýza, je také transesterifikací. Tímto způsobem se rozkládají polyestery na příslušné [[monomer]]y a také se takto rozkládají [[tuky]] za vzniku [[bionafta|bionafty]]. [30] => [31] => Ve 40. letech 20. století se hledal způsob, jak lépe vyrábět [[glycerol]], používaný na výrobu [[výbušnina|výbušnin]]. Řada dosud používaných postupů má původ v této době.{{Zdroj}} [32] => [33] => === Zpracování tuků === [34] => [[Interesterifikace]] tuků se používají v [[potravinářství]] na úpravy [[mastná kyselina|mastných kyselin]] v tucích a [[olej|rostlinných olejích]]. Pevný tuk, obsahující především nasycené mastné kyseliny, tak lze transesterifikovat s olejem obsahujícím hlavně nenasycené mastné kyseliny, za vzniku polotuhého tuku obsahujícího oba struhy kyselin v podobných množstvích. [35] => [36] => === Ostatní === [37] => Transesterifikace se používají na výrobu [[enol]]ů, jež se jinými postupy získávají obtížně; například snadno dostupný [[vinylacetát]] lze takto přeměnit na [[enolethery|vinylethery]]:{{Citace periodika [38] => | autor1 = Tomotaka Hirabayashi [39] => | autor2 = Satoshi Sakaguchi [40] => | autor3 = Yasutaka Ishii [41] => | titul = Iridium-catalyzed Synthesis of Vinyl Ethers from Alcohols and Vinyl Acetate [42] => | periodikum = [[Organic Syntheses]] [43] => | rok vydání = 2005 [44] => | strany = 55 [45] => | doi = 10.15227/orgsyn.082.0055 [46] => }}{{Citace periodika [47] => | autor1 = Yasushi Obora [48] => | autor2 = Yasutaka Ishii [49] => | titul = Discussion Addendum: Iridium-catalyzed Synthesis of Vinyl Ethers from Alcohols and Vinyl Acetate [50] => | periodikum = Organic Syntheses [51] => | rok vydání = 2012 [52] => | strany = 307 [53] => | doi = 10.15227/orgsyn.089.0307 [54] => }} [55] => [56] => : ROH + AcOCH=CH2 ⟶ ROCH=CH2 + AcOH [57] => [58] => == Odkazy == [59] => [60] => === Reference === [61] => {{Překlad | jazyk = en | článek = Transesterification | revize = 1118571260}} [62] => [63] => === Související články === [64] => * [[Bionafta]] [65] => * [[Oterův katalyzátor]] [66] => * [[Transalkylace]] [67] => * [[Transamidace]] [68] => * [[Kokaethylen]] [69] => {{Autoritní data}} [70] => [71] => {{Portály|Chemie}} [72] => [73] => [[Kategorie:Esterifikační reakce]] [] => )
good wiki

Transesterifikace

Transesterifikace (též reesterifikace) jsou reakce, při kterých se vyměňují organické funkční skupiny R″ esterů se skupinami R' alkoholů. Katalyzátory bývají kyseliny nebo zásady; reakci však mohou zprostředkovávat také některé enzymy, jako jsou lipázy (například E.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'chemická reakce','funkční skupina','dimethyltereftalát','Soubor:General transesterification mechanism.png','dioly','estery','alkoholy','esterifikace','zásady (chemie)','enzym','olej','Katalyzátor'

Alkoholy

Dioly

Enzym

Esterifikace

Estery

Katalyzátor

Olej