Array ( [0] => 15296666 [id] => 15296666 [1] => cswiki [site] => cswiki [2] => Trifenylfosfinoxid [uri] => Trifenylfosfinoxid [3] => [img] => [4] => [day_avg] => [5] => [day_diff] => [6] => [day_last] => [7] => [day_prev_last] => [8] => [oai] => [9] => [is_good] => [10] => [object_type] => [11] => 0 [has_content] => 0 [12] => [oai_cs_optimisticky] => ) Array ( [0] => {{Infobox - chemická sloučenina [1] => | název = Trifenylfosfinoxid [2] => | obrázek = Triphenylphosphine-oxide-2D-skeletal.png [3] => | velikost obrázku = 200px [4] => | popisek = Strukturní vzorec [5] => | obrázek2 = Triphenylphosphine-oxide-from-xtal-3D-vdW-A.png [6] => | velikost obrázku2 = 200px [7] => | popisek2 = Model molekuly [8] => | obrázek3 = Trifenylfosfinoxid.jpg [9] => | systematický název = Trifenyl-λ5-fosfanon [10] => | sumární vzorec = C18H15OP [11] => | číslo CAS = 791-28-6 [12] => | PubChem = 13097 [13] => | ChEBI = 36601 [14] => | SMILES = O=P(c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3 [15] => | InChI = 1S/C18H15OP/c19-20(16-10-4-1-5-11-16,17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H [16] => | vzhled = bílé krystaly [17] => | molární hmotnost = 278,28 g/mol [18] => | teplota tání = 154 až 158 [[Stupeň Celsia|°C]] (427 až 431 [[Kelvin|K]]) [19] => | teplota varu = 360 °C (633 K) [20] => | hustota = 1,212 g/cm3 [21] => | rozpustnost = málo rozpustný [22] => | rozpustnost polární = rozpustný v polárních organických rozpouštědlech [23] => | symboly nebezpečí GHS = {{GHS07}}{{Citace elektronického periodika | titul = Triphenylphosphine oxide | periodikum = pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | vydavatel = PubChem | url = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/13097 | jazyk = en | datum přístupu = 2021-05-24 }}
{{Varování}} [24] => }} [25] => '''Trifenylfosfinoxid''' je [[organická sloučenina]] se vzorcem OP(C6H5)3. Je vedlejším produktem reakcí, při kterých se používá [[trifenylfosfin]] a používá se k usnadnění [[krystalizace]] některých sloučenin. [26] => [27] => == Struktura a vlastnosti == [28] => Trifenylfosfinoxid vytváří čtyřstěnné [[Molekula|molekuly]] podobné jako [[trichlorid fosforylu|oxychlorid fosforečný]].D. E. C. Corbridge "Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry, and Technology" 5th Edition Elsevier: Amsterdam. {{ISBN|0-444-89307-5}}. Kyslíkový [[atom]] vykazuje vlastnosti zásady. Díky nízké reaktivitě hlavního řetězce a zásaditosti kyslíkového atomu je oblíbenou látkou usnadňující krystalizaci molekul s kyselými atomy vodíku, jako jsou například [[fenoly]].{{Citace periodika | autor1 = M. C. Etter | autor2 = P. W. Baures | titul = Triphenylphosphine oxide as a crystallization aid | periodikum = [[Journal of the American Chemical Society]] | rok vydání = 1988 | strany = 639–640 | DOI = 10.1021/ja00210a076}} [29] => [30] => Je známo několik krystalových modifikací trifenylfosfinoxidu, jednou z nich je [[Krystalografická soustava#Jednoklonná (monoklinická)|jednoklonná]] s prostorovou grupou ''P''21/''c'', Z = 4, a = 1506,6(1) pm, b = 903,7(2) pm, c = 1129,6(3) pm, a β = 98,47(1)°.{{Citace periodika | autor = Anthony L. Spek | titul = Structure of a second monoclinic polymorph of triphenylphosphine oxide | periodikum = [[Acta Crystallographica]] | rok vydání = 1987 | strany = 1233–1235 | DOI = 10.1107/S0108270187092345}} Existuje také [[Krystalografická soustava#Kosočtverečná (ortorombická)|kosočtverečná]] forma, která má prostorovou grupu ''Pbca'', kde Z = 4, a = 2908,9(3) pm, b = 913,47(9) pm a c = 1126,1(1) pm.{{Citace periodika | autor = Khalid A. Al-Farhan | titul = Crystal structure of triphenylphosphine oxide | periodikum = Journal of Crystallographic and Spectroscopic Research | rok vydání = 1992 | strany = 687–689 | DOI = 10.1007/BF01160986}} [31] => [32] => == Vznik v organické syntéze == [33] => Trifenylfosfinoxid je vedlejším produktem mnoha reakcí používaných v [[Organická syntéza|organické syntéze]], jako jsou [[Wittigova reakce|Wittigova]], [[Staudingerova reakce|Staudingerova]] a [[Micunobova reakce]]. Vytváří se také při používání [[trifenylfosfindichlorid]]u k přeměně [[alkoholy|alkoholů]] na alkylchloridy: [34] => [35] => :(C6H5)3PCl2 + ROH → (C6H5)3PO + HCl + RCl [36] => [37] => Trifenylfosfin lze z oxidu získat reakcemi s deoxygenačními činidly, jako jsou [[fosgen]] nebo [[trichlorsilan]]:{{Citace periodika | autor1 = H. A. van Kalkeren | autor2 = F. L. van Delft | autor3 = F. P. J. T. Rutjes | titul = Organophosphorus Catalysis to Bypass Phosphine Oxide Waste | periodikum = ChemSusChem | rok vydání = 2013 | strany = 1615–1624 | DOI = 10.1002/cssc.201300368}} [38] => [39] => :(C6H5)3PO + SiHCl3 → P(C6H5)3 + 1/n (OSiCl2)n + HCl [40] => [41] => Odstranění trifenylfosfinoxidu z reakčních směsí pomocí chromatografie bývá obtížné, díky jeho nízké rozpustnosti v [[hexan]]u a chladném [[diethylether]]u jej však často lze chromatograficky odstranit pomocí těchto látek. Nejprve se provede přeměna na hořečnatý komplex, který je špatně rozpustný v toluenu a dichlormethanu, a ten se odfiltruje.Patent WO 1998007724. "Process for the preparation of 7-alkoxyalkyl-1,2,4-triazolo[1,5-a] pyrimidine derivatives" Při jiné metodě se místo toho přidává [[chlorid zinečnatý]], který může být použit i s polárnějšími rozpouštědly, jako jsou [[ethanol]], [[ethyl-acetát|ethylacetát]] a [[tetrahydrofuran]].{{Citace periodika | autor1 = Donald C. Batesky | autor2 = Matthew J. Goldfogel | autor3 = Daniel J. Weix | titul = Removal of Triphenylphosphine Oxide by Precipitation with Zinc Chloride in Polar Solvents | periodikum = [[The Journal of Organic Chemistry]] | rok vydání = 2017 | strany = 9931–9936 | DOI = 10.1002/cssc.201300368}} [42] => [43] => == Koordinační chemie == [44] => [[Soubor:Dichlorobis(triphenylphosphine-oxide)nickel(II)-from-xtal-3D-balls.png|náhled|vlevo|Komplex NiCl2(OP(C6H5)3)2]] [45] => [46] => C6H5)3PO může vytvářet komplexy s [[teorie HSAB|„tvrdými“]] ionty kovů. Příkladem může být NiCl2(OP(C6H5)3)2.{{Citace periodika | autor1 = D. M. L. Goodgame | autor2 =M. Goodgame | titul = Near-Infrared Spectra of Some Pseudotetrahedral Complexes of Cobalt (II) and Nickel(II) | periodikum = [[Inorganic Chemistry]] | rok vydání = 1965 | strany = 139–143 | DOI = 10.1021/ic50024a002}} [47] => [48] => Trifenylfosfinoxid je běžnou nečistotou v trifenylfosfinu, kde vzniká oxidací, kterou mohou katalyzovat ionty mnoha kovů: [49] => [50] => :2 P(C6H5)3 + O2 → 2 (C6H5)3PO [51] => [52] => == Reference == [53] => {{Překlad | jazyk = en | článek = Triphenylphosphine oxide | revize = 925336524}} [54] => [55] => [56] => {{Autoritní data}} [57] => [58] => {{Portály|Chemie}} [59] => [60] => [[Kategorie:Fosfinoxidy]] [61] => [[Kategorie:Organické sloučeniny fosforu]] [] => )
good wiki

Trifenylfosfinoxid

Trifenylfosfinoxid je organická sloučenina se vzorcem OP(C6H5)3. Je vedlejším produktem reakcí, při kterých se používá trifenylfosfin a používá se k usnadnění krystalizace některých sloučenin.

More about us

About

Expert Team

Vivamus eget neque lacus. Pellentesque egauris ex.

Award winning agency

Lorem ipsum, dolor sit amet consectetur elitorceat .

10 Year Exp.

Pellen tesque eget, mauris lorem iupsum neque lacus.

You might be interested in

,'organická sloučenina','Organická syntéza','Stupeň Celsia','Kategorie:Fosfinoxidy','Soubor:Dichlorobis(triphenylphosphine-oxide)nickel(II)-from-xtal-3D-balls.png','ethyl-acetát','chlorid zinečnatý','hexan','fosgen','alkoholy','trifenylfosfindichlorid','Micunobova reakce'

Alkoholy

Ethyl-acetát

Fosgen

Fosgen je chemická sloučenina (karbonylchlorid), která se připravuje objevením hořením chlorovodíku a oxidu uhelnatého nebo čistím chlorováním oxidu uhelnatého.

Hexan

Kategorie:Fosfinoxidy

Trifenylfosfindichlorid