1,2,3-triazol
Technology
12 hours ago
8
4
2
Author
Albert Flores1,2,3-Triazol je organická sloučenina se vzorcem C2H3N3, která patří mezi heterocyklické sloučeniny obsahující triazolové jádro. Tato sloučenina se vyznačuje vysokou reaktivitou a širokým spektrem aplikací. Byla popsána a syntetizována již v roce 1889, avšak teprve nedávné objevy v oblasti klikové chemie přispěly k jejímu zvýšenému zájmu ve vědeckém výzkumu. 2,3-Triazol se vyskytuje jako jeden z tautomerů, spolu se 1,3-triazolem a 1,2,4-triazolem, které se liší polohou vazebných elektronových páru na triazolovém jádře. Jeho molekulová struktura obsahuje tři atomy dusíku uspořádané v rovině se třemi hijázovými dvojnými vazbami. Tento nestabilní tautomerní tvar je zároveň příčinou vysoké reaktivity sloučeniny. Vzhledem k jeho reaktivitě a chemickým vlastnostem 1,2,3-triazol nachází uplatnění v široké škále aplikací, včetně farmacie, materiálové vědy a koordinační chemie. Je také významnou sloučeninou v klikové chemii, která slouží k rychlé a efektivní syntéze biologicky aktivních sloučenin a polymerních materiálů. Díky svým vlastnostem a schopnosti tvořit stabilní vazby s kovovými ionty má také potenciál pro využití jako katalyzátor při různých chemických reakcích. V současné době probíhá intenzivní výzkum týkající se 1,2,3-triazolu a jeho derivátů, který má za cíl objevit nové aplikační možnosti a zlepšit stávající postupy při syntéze léčiv, materiálů a dalších organických sloučenin.
1,2,3-Triazol je dusíkatá heterocyklická sloučenina, společně s 1,2,4-triazolem je jedním z triazolů, heterocyklických sloučenin s nenasyceným pětičlenným cyklem obsahujícím tři atomy dusíku. Patří mezi zásadité aromatické heterocykly.
Deriváty 1,2,3-triazolu lze připravit azido-alkynovou Huisgenovou cykloadicí, v níž azid reaguje s alkynem projdou 1,3-dipolární cykloadiční reakcí.
1,2,3-Triazol je mnohem stabilnější než většina ostatních organických sloučenin s třemi vedle sebe umístěnými atomy dusíku; ovšem při vakuové pyrolýze za teploty 500 °C ztrácí molekulární dusík (N2) za vzniku tříčlenného aziridinového cyklu. Některé triazoly se dají poměrně snadno odstranit díky tautomerii v cyklickém řetězci, příkladem může být Dimrothův přesmyk.
1,2,3-Triazol se využívá jako základní surovina pro přípravu složitějších sloučenin, například léčiv mubritinibu a tazobaktamu.