Triazol

Triazol je souhrnné označení pro heterocyklické sloučeniny s pětičlenným cyklem obsahujícím dva atomy uhlíku, tři atomy dusíku a dvě dvojné vazby; souhrnný vzorec je C2H3N3. Existují ve dvou skupinách izomerů, uvnitř každé z nich existují dva tautomery, jenž se liší tím, na který dusík je navázán vodík:

* 1,2,3-triazol

1H-1,2,3-Triazole Structural FormulaV.1.svg|1H-1,2,3-Triazol 2H-1,2,3-Triazole Structural FormulaV.1.svg|2H-1,2,3-Triazol

* 1,2,4-triazol

1H-1,2,4-Triazole Structural FormulaV.1.svg|1H-1,2,4-Triazol 4H-1,2,4-Triazole Structural FormulaV.1.svg|4H-1,2,4-Triazol

Deriváty

1,2,3-triazolový cyklus je součástí mnoha důležitých látek, jako jsou například:

* Antimykotika flukonazol, isavukonazol, itrakonazol, vorikonazol, pramikonazol, ravukonazol a posakonazol * Fungicidy na ochranu rostlin epoxikonazol, triadimenol, propikonazol, prothiokonazol, metkonazol, cyprokonazol, tebukonazol, flusilazol a paklobutrazol * Paklobutrazol, unikonazol, flutriafol a triadimefon se používají jako zpomalovače růstu rostlin. * Benzotriazol se používá ve fotografii.

Využití v zemědělství

Vzhledem k šířící se odolnosti rostlinných patogenů vůči fungicidům ze skupiny strobilurinu se k ochraně proti houbám jako jsou Mycosphaerella graminicola a Gibberella zeae používají hlavně triazoly. Při skladování potravin, například brambor, se používají zpomalovače jako například triazol a tetcyclacis.

Příprava a využití v chemické syntéze

Azidová-alkynová Huisgenova cykloadice je selektivní reakce, při níž vznikají 1,2,3-triazoly. Reakce má značné využití v bioortogonální chemii a organické syntéze. +more Triazoly jsou poměrně stabilní funkční skupiny a lze je využít v mnoha případech, například při nahrazování fosfátové složky DNA.

Podobné heterocykly

Imidazol - obdobný heterocyklus s dvěma nesousedícími dusíkovými atomy * Pyrazol - obdobný heterocyklus s dvěma sousedícími dusíkovými atomy * Tetrazol - analog se čtyřmi dusíkovými atomy

Reference

Externí odkazy