1,2-dibromethan

{{Infobox - chemická sloučenina | název = 1,2-dibromethan | obrázek = 1,2-dibroomethaan.png | velikost obrázku = 200px | popisek = Strukturní vzorec | obrázek2 = 1,2-dibromoethane-3D-vdW.png | velikost obrázku2 = 150px | popisek2 = Model molekuly | systematický název = 1,2-dibromethan | ostatní názvy = ethylendibromid | sumární vzorec = C2H4Br2 | vzhled = bezbarvá kapalina | číslo CAS = 106-93-4 | číslo EINECS = 203-444-5 | PubChem = 7839 | ChEBI = 28534 | SMILES = C(CBr)Br | InChI = 1S/C2H4Br2/c3-1-2-4/h1-2H2 | molární hmotnost = 187,86 g/mol | teplota tání = 9,9 °C (283,0 K) | teplota varu = 131 °C (404 K) | hustota = 2,1683 g/cm3 | rozpustnost = 0,391 g/100 ml (25 °C) 0,431 g/100 ml (30 °C) | rozpustnost polární = rozpustný v acetonu a ethanolu | rozpustnost nepolární = rozpustný v benzenu, benzinu, diethyletheru a tetrachlormethanu | tlak páry = 1,49 kPa | symboly nebezpečí GHS =

| H-věty = ☺ } | P-věty = }} 1,2-dibromethan (také nazývaný ethylendibromid (EDB)), je bromovaný derivát ethanu se vzorcem C2H4Br2. I když se ve stopových množstvích vyskytuje v oceánu, kde vzniká působením mořských řas, tak jde převážně o syntetickou látku. +more Jedná se o bezbarvou kapalinu s mírně nasládlým pachem, pocítitelným již při koncentracích okolo 0,001 %, používá se jako fumigant. Jeho spalováním vzniká plynný bromovodík, jenž je značně žíravý.

Výroba a použití

1,2-dibromethan se vyrábí reakcí plynného ethenu s bromem; jde o příklad adice halogenu:

:CH2=CH2 + Br2 → BrCH2-CH2Br

1,2-dibromethan se používal jako aditivum do olovnatých benzínů. Reagoval se zbytky olova za vzniku těkavých bromidů, čímž zameoval zanášení motoru usazeninami olova.

Jako pesticid

1,2-dibromethan byl používán jako pesticid aplikovaný do půdy a na plodiny. Jeho používání se rozšířilo, když nahradil 1,2-dibrom-3-chlorpropan (DBCP). +more Toto využívání bylo zastaveno, ovšem stále se používá jako fumigant na ošetření dřeva proti hmyzu a k omezení výskytu nočních motýlů ve včelích úlech.

Jako reaktant

1,2-dibromethan se používá na přípravu dalších organických sloučenin, například vinylbromidu, prekurzoru některých zpomalovačů hoření, a molekul obsahujících pozměněné diazocinové kruhy.

V organické syntéze se 1,2-dibromethan používá jako zdroj bromu při bromaci karboaniontů a k aktivaci hořčíku při přípravě některých Grignardových činidel. V druhém případě 1,2-dibromethan reaguje s hořčíkem, čímž vzniká ethen a bromid hořečnatý, a hořčík se naváže na substrát.

Vliv na zdraví

1,2-dibromethan způsobuje změny v metabolismu a poškozuje tkáně. Hodnota LD50 1,2-dibromethanu je 140 mg/kg (orálně, u krys) a 300,0 mg/kg< (podkožně, u králíků). +more 1,2-dibromethan také patří mezi karcinogeny.

Účinky na lidský organismus při vdechnutí větších množství nejsou známy, ovšem při zkoumání zvířat krátkodobě vystavených vysokým dávkám 1,2-dibromethanu docházelo ke kolapsům, což naznačuje vliv na fungování mozku. Změny na mozku a v chování byly také pozorovány u mladých rys, jejichž rodiče vdechli 1,2-dibromethan, a byla také nalezena poškození u mláďat vystavených této látce v průběhu březosti.

U lidí nebyly takovéto účinky 1,2-dibromethanu pozorovány. Při pozření může být smrtelná dávka okolo 40 ml.

Odkazy

Externí odkazy

[url=https://web. archive. +moreorg/web/20060125030149/http://www. npi. gov. au/database/substance-info/profiles/31. html]National Pollutant Inventory 1,2-Dibromoethane Fact Sheet[/url] * [url=https://web. archive. org/web/20080315175144/http://digital. library. unt. edu/govdocs/crs/search. tkl. q=ethylene+dibromide&search_crit=title&search=Search&date1=Anytime&date2=Anytime&type=form]Congressional Research Service (CRS) Reports regarding Ethylene Dibromide[/url] * [url=http://www. atsdr. cdc. gov/toxfaqs/tf. asp. id=725&tid=131]ATSDR ToxFAQs[/url] * [url=https://www. cdc. gov/niosh/npg/npgd0270. html]CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards[/url].

Reference

Kategorie:Bromalkany Kategorie:Endokrinní disruptory Kategorie:Insekticidy Kategorie:Fumiganty Kategorie:Zpomalovače hoření Kategorie:Aditiva do paliv Kategorie:Karcinogeny IARC skupiny 2A