3-methylpyridin
Author
Albert Flores3-methylpyridin je organická sloučenina patřící do skupiny pyridinů, která se vyskytuje přirozeně v některých rostlinách a je také součástí některých syntetických látek. Její chemický vzorec je C6H7N a měrná hmotnost je 93,174 g/mol. Tato sloučenina je bezbarvá kapalina s charakteristickým zápachem a používá se jako rozpouštědlo, prekurzor pro výrobu dalších látek a jako prostředek katalýzy některých reakcí. Vzhledem k jejím vlastnostem a možným toxicitám je důležité s tímto chemikáliemi zacházet opatrně a dodržovat příslušná bezpečnostní opatření.
3-methylpyridin (také nazývaný 3-pikolin nebo β-pikolin) je organická sloučenina, jeden z pikolinů. Je prekurzorem pyridinových derivátů používaných ve farmaceutickém a zemědělském průmyslu. Stejně jako u ostatních pyridinů se jedná o bezbarvou slabě zásaditou kapalinu se silným zápachem. Jeho oxidací vzniká kyselina nikotinová.
Výroba
3-methylpyridin se průmyslově vyrábí reakcí akroleinu s amoniakem: : 2 CH2CHCHO + NH3 → 3 CH3C5H4N + 2 H2O
Při reakci také vzniká pyridin jako důsledek dealkylace 3-methylpyridinu oxidovýmn katalyzátorem.
Tuto látku lze rovněž získat jako vedlejší produkt výroby pyridinu z acetaldehydu, formaldehydu a amoniaku. Také se dá vyrobit dehydrogenací 3-methylpiperidinu, jenž se získá hydrogenací 2-methylglutaronitrilu.
Použití
3-methylpyridin se používá jako prekurzor některých agrochemikálií, jako je například chlorpyrifos. Chlorpyrifos se vyrábí z 3,5,6-trichlor-2-pyridinolu, jenž se tvoří z 3-methylpyridinu, meziproduktem je 3-kyanopyridin: : CH3C5H4N + 1,5 O2 + NH3 → 3 NCC5H4N + 3 H2O
3-kyanopyridin je také prekurzorem 3-pyridinkarboxamidu, jenž je zase prekurzorem pyridinkarbaldehydů: : NCC5H3N + [H] + katalyzátor→ OCHC5H4N
Pyridinkarbaldehydy se používají k výrobě protijedů vůči organofosfátovým inhibitorům acetylcholinesterázy.