Anhydridy karboxylových kyselin

Příprava

Dehydratace karboxylové kyseliny. Jako dehydratační činidlo se používá oxid fosforečný. +more 2 CH3-COOH → CH3-CO-O-CO-CH3 + H2O * Reakce sodné nebo draselné soli karboxylové kyseliny s acylhalogenidem. R-CO-ONa + R'-CO-Cl → R-CO-O-CO-R' + NaCl.

Reakce

acetanhydridu. +more Anhydridy karboxylových kyselin jsou výborná acylační činidla (nicméně slabší než acylhalogenidy) a proto jako produkty reakcí vznikají nejrůznější deriváty karboxylových kyselin.

* Hydrolýzou vznikají původní karboxylové kyseliny. CH3-CO-O-CO-CH3 + H2O → 2 CH3-COOH * Reakcí s hydroxidem se tvoří příslušné soli karboxylových kyselin. +more CH3-CO-O-CO-CH3 + 2 KOH → 2CH3-CO-OK + H2O * S alkoholy reagují za vzniku esteru a karboxylové kyseliny. CH3-CO-O-CO-CH3 + R'OH → CH3-CO-OR' + CH3-COOH * Reakcí s amoniakem, případně primárním a sekundárním aminem, vzniká amid nebo substituovaný amid karboxylové kyseliny a karboxylová kyselina. CH3-CO-O-CO-CH3 + NHR1R2 → CH3-CO-NR1R2 + CH3-COOH * Působením halogenovodíkových kyselin vznikají acylhalogenidy a karboxylové kyseliny. CH3-CO-O-CO-CH3 + HX → CH3-CO-X + CH3-COOH.

Názvosloví

systematický název: základ názvu kyseliny (latinský nebo systematický) + (karbox)anhydrid *opisný název: např. „anhydrid kyseliny octové a propionové“ *u cyklických anhydridů lze použít název odvozený z kyslíkatého heterocyklu

Soubor:Phthalic anhydride structure. svg|ftalanhydrid, benzen-1,2-dikarboxanhydrid Soubor:Essigsäureanhydrid - Acetic anhydride. +moresvg|acetanhydrid, ethananhydrid Soubor:Maleic anhydride. png|maleinanhydrid, furan-2,3-dion Soubor:Benzoic anhydride. svg|benzanhydrid, benzenkarboxanhydrid Soubor:Propionic anhydride structure. svg|propionanhydrid, propananhydrid Soubor:Succinic anhydride. png|sukcinanhydrid, oxolan-2,5-dion.

Externí odkazy

Kategorie:Karboxylové kyseliny