Anthrachinon

Anthrachinon je aromatická organická sloučenina. Je to derivát anthracenu. Má podobu žlutého, světle šedého či šedožlutého krystalického prášku či jehlic. Deriváty anthrachinonu se v biochemii označují jako anthrachinony.

Vlastnosti

Je velmi omezeně rozpustný ve vodě, ale dobře rozpustný v alkoholech, nitrobenzenu a anilinu. Chemicky je za standardních podmínek poměrně stálý.

Výskyt v přírodě

Anthrachinony se vyskytují v některých rostlinách (například aloe, sena, rebarbora, řešetlák), houbách, lišejnících a hmyzu, kde vystupují jako základní kostra jejich pigmentů. Přírodní deriváty anthrachinonu mají laxativní účinky.

Výroba

Existuje více možností jak anthrachinon získat: * Oxidací anthracenu * Kondenzací benzenu s ftalanhydridem za přítomnosti AlCl3 (Friedel-Craftsovou reakcí) * Dielsovou-Alderovou reakcí z naftochinonu a but-1,3-dienu * Retro Dielsovou-Alderovou reakcí (Rickert-Alder)

Průmyslové použití

Riedl-Pfleidererův proces výroby peroxidu vodíku Anthrachinon se používá ve výrobě barviv, např. +more alizarinu. Mnoho přírodních barviv obsahuje deriváty anthrachinonu. Anthrachinon je též používán jako katalyzátor při výrobě dřevoviny v dřevozpracujícím a papírenském průmyslu. Dále se také používá na osivu jako odpuzovač ptactva.

Derivát anthrachinonu 2-ethylanthrachinon se používá při komerční výrobě peroxidu vodíku.

Použití ve zdravotnictví

Anthrachinon je používán jako laxativum. Dlouhodobé používání vede k melanóze tlustého střeva.

Reference

Externí odkazy

Kategorie:Chinony