Bromethan

Bromethan, také nazývaný ethylbromid, zkráceně EtBr (tato zkratka se také používá pro ethidiumbromid), je organická sloučenina patřící mezi halogenalkany, s etherovým zápachem.

Výroba

Výroba EtBr je vzorem pro další výroby bromalkanů.Obvykle se používá adice bromovodíku (HBr) na ethen:

:H2C=CH2 + HBr → H3C-CH2Br

Bromethan je levný a málokdy se připravuje v laboratoři. Laboratorní přípravu lze provést pomocí ethanolu a směsi kyseliny bromovodíkové a sírové. +more Dalším možným postupem je refluxování ethanolu s fosforem a bromem; přitom se vytváří bromid fosforitý.

Použití

V organické syntéze se EtBr používá jako syntetický ekvivalent ethylového (Et+) karbokationtu; tento kation se ve skutečnosti nevytváří. Jako příklady mohou sloužit přeměny solí karboxylových kyselin na ethylestery, karboaniontů na ethylaované sloučeniny, thiomočoviny na ethylisothiouroniové soli, a aminů na příslušné ethylaminy.

Bezpečnost

Monohalogenované uhlovodíky s krátkými řetězci jsou, potenciálně nebezpečná, alkylační činidla. Bromidy jsou lepšími alkylačními činidly než chloridy a vystavení těmto látkám by se tak mělo omezovat.

Odkazy

Reference

Externí odkazy

[url=http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics1378.htm]Bezpečnostní list[/url] * [url=https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0265.html]NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards[/url]

Kategorie:Bromalkany Kategorie:Ethylační činidla Kategorie:Karcinogeny IARC skupiny 3