Chlorbutan

Chlorbutan (též butylchlorid) je společné označení čtyř izomerů se sumárním vzorcem C4H9Cl. Těmito izomery jsou: * 1-chlorbutan (n-chlorbutan, n-butylchlorid) * 2-chlorbutan (sec-butylchlorid) * 1-chlor-2-methylpropan (isobutylchlorid) * 2-chlor-2-methylpropan (terc-butylchlorid) V prvních dvou případech jde o chlorovaný derivát n-butanu, ve druhých dvou isobutanu čili 2-methylpropanu. Termín chlorbutan může označovat též první z uvedených izomerů.

1-chlorbutan

1-chlorbutan je derivát n-butanu odvozený substitucí vodíku na koncovém uhlíku atomem chloru. Za běžných podmínek jde o bezbarvou hořlavou kapalinu. +more Reaguje s kovovým lithiem na n-butyllithium: : 2 Li + C4H9Cl → C4H9Li + LiCl.

2-chlorbutan

2-chlorbutan je derivát n-butanu odvozený substitucí vodíku na vnitřním uhlíku.

1-chlor-2-methylpropan

1-chlor-2-methylpropan je odvozen od isobutanu (2-methylpropanu) substitucí vodíku na koncovém uhlíku.

2-chlor-2-methylpropan

2-chlor-2-methylpropan je odvozen od isobutanu substitucí vodíku na prostředním uhlíku. Jedná se o bezbarvou, těkavou, hořlavou a dráždivou kapalinu (dráždivost způsobuje hydrolýza a vznik HCl). +more Ve vodě se rozpouští špatně a navíc - jak již bylo řečeno - podléhá hydrolýze. Používá se hlavně jako výchozí molekula pro nukleofilní substituční reakce při výrobě různých látek, od alkoholů po alkoxidové soli.

Při rozpouštění ve vodě, polárním a protickém rozpouštědle, se chloridový substituent odtrhává a je izolován od alifatického řetězce, čímž dochází k heterolytickému rozpadu sloučeniny a vzniká karbokation, který se může po reakci s molekulou vody stát terciárním alkoholem; uvolňuje se při tom kyselina chlorovodíková. Je-li při reakci přítomno jiné, silnější nukleofilní činidlo, nevzniká alkohol, nýbrž terciární sloučenina s nukleofilem jako substituentem.

Syntéza

2-chlor-2-methylpropan lze v laboratoři syntetizovat SN1 reakcí terc-butanolu s koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou, vizníže.

Celá reakce tedy vypadá takto:

Reakce

Protože terc-butanol je terciárním alkoholem, relativní stabilita karbokationu terc-butyl v kroku 2 umožňuje, aby následoval mechanismus SN1; primární alkohol by potřeboval mechanismus SN2.

Reference

Externí odkazy

[url=https://web. archive. +moreorg/web/20071027090852/http://physchem. ox. ac. uk/MSDS/CH/2-chloro-2-methylpropane. html]Safety MSDS data[/url] * [url=https://web. archive. org/web/20070501061548/http://wwwchem. uwimona. edu. jm:1104/lab_manuals/c10expt20. html]Preparation 2-chloro-2-methylpropane[/url] * [url=http://www. cerlabs. com/experiments/10875407331. pdf]http://www. cerlabs. com/experiments/10875407331. pdf[/url].

Kategorie:Chloralkany Kategorie:Alifatické halogensloučeniny