Diazoniové soli

Technology
12 hours ago
8
4
2
Avatar
Author
Albert Flores

Diazoniové soli jsou soli vzniklé z aromatických primárních aminů diazotací. Diazoniové soli jsou málo stálé, ale zato velmi reaktivní. Slouží proto jako výchozí látka pro přípravu různých derivátů arenů, azobarviv, léčiv.

Benzendiazoniový kation

...
...
...
...
...
...
...
+more images (4)

Reakce arendiazoniových solí

Azo kopulace

Kopulace je reakce diazoniové soli s aromatickými aminy nebo fenoly. Vznikající diazosloučeniny se používají jako azobarviva.

Soubor:Azo coupling with N,N-dialkylaniline.png

Soubor:Azo coupling with phenole.png

Substituce diazoniové skupiny

Sandmeyerova reakce

Činidlem jsou měďné soli a slouží k přípravě chlor-, brom- a kyanoderivátů arenů, popř. i arylthiokyanátů.

Soubor:Sandmeyer reaction.png

Gattermannova reakce

Používá se alkalický kyanid nebo dusitan v přítomnosti měďného prášku. Vznikají arylisokyanáty nebo nitroareny.

Soubor:Guttermann reaction.png

Eliminace diazoniové skupiny

Eliminace se provádí kyselinou fosfornou.

Ar-N≡N-X + H2O + H3PO2 → ArH + HX + H3PO4

Jodderiváty

Připravují se působením jodidu draselného.

Ar-N≡N-Cl + KI → ArI + N2 + KCl

Schiemanova reakce

Diazoniová sůl reaguje s kyselinou tetrafluoroboritou nebo s fluoroboritanem sodným za vzniku málo rozpustného arendiazoniumtetraboritátu, který se poté opatrně termicky štěpí za vzniku fluoroderivátu.

Soubor:Schiemann reaction scheme.png

Redukce na arylhydraziny

Redukčním činidlem je siřičitan sodný. V první fázi dochází k adici siřičitanového aniontu na dusík diazoniové soli. +more Poté dochází k adici siřičitanového aniontu a protonu na dvojnou vazbu mezi atomy dusíku. Následuje hydrolýza meziproduktu zředěnou kyselinou chlorovodíkovou. Na vzniklý hydrochlorid se poté působí roztokem hydroxidu sodného.

Soubor:Diazonium reduction to arylhydrazine.png

Literatura

Červinka O., Dědek V., Ferles M.: Organická chemie, druhé přepracované vydání, SNTL, Praha

Související články

Vezikulární film

Externí odkazy

Kategorie:Diazolátky

5 min read
Share this post:
Like it 8

Leave a Comment

Please, enter your name.
Please, provide a valid email address.
Please, enter your comment.
Enjoy this post? Join Cesko.wiki
Don’t forget to share it
Top