Diazoniové soli
Author
Albert FloresReakce arendiazoniových solí
Azo kopulace
Kopulace je reakce diazoniové soli s aromatickými aminy nebo fenoly. Vznikající diazosloučeniny se používají jako azobarviva.
Soubor:Azo coupling with N,N-dialkylaniline.png
Soubor:Azo coupling with phenole.png
Substituce diazoniové skupiny
Sandmeyerova reakce
Činidlem jsou měďné soli a slouží k přípravě chlor-, brom- a kyanoderivátů arenů, popř. i arylthiokyanátů.
Gattermannova reakce
Používá se alkalický kyanid nebo dusitan v přítomnosti měďného prášku. Vznikají arylisokyanáty nebo nitroareny.
Soubor:Guttermann reaction.png
Eliminace diazoniové skupiny
Eliminace se provádí kyselinou fosfornou.
Ar-N≡N-X + H2O + H3PO2 → ArH + HX + H3PO4
Jodderiváty
Připravují se působením jodidu draselného.
Ar-N≡N-Cl + KI → ArI + N2 + KCl
Schiemanova reakce
Diazoniová sůl reaguje s kyselinou tetrafluoroboritou nebo s fluoroboritanem sodným za vzniku málo rozpustného arendiazoniumtetraboritátu, který se poté opatrně termicky štěpí za vzniku fluoroderivátu.
Soubor:Schiemann reaction scheme.png
Redukce na arylhydraziny
Redukčním činidlem je siřičitan sodný. V první fázi dochází k adici siřičitanového aniontu na dusík diazoniové soli. +more Poté dochází k adici siřičitanového aniontu a protonu na dvojnou vazbu mezi atomy dusíku. Následuje hydrolýza meziproduktu zředěnou kyselinou chlorovodíkovou. Na vzniklý hydrochlorid se poté působí roztokem hydroxidu sodného.
Literatura
Červinka O., Dědek V., Ferles M.: Organická chemie, druhé přepracované vydání, SNTL, Praha