Dimethylglycin
Author
Albert FloresDimethylglycin (DMG) je derivát aminokyseliny glycinu, má strukturní vzorec (CH3)2NCH2COOH, nachází se například ve fazolích a játrech. Tvoří se z trimethylglycinu při ztrátě jedné methylové skupiny a je vedlejším produktem metabolismu cholinu.
Když byl dimethylglycin objeven, byl označen jako vitamin B16, ale na rozdíl od pravých vitamínů B jeho nedostatek ve stravě nevede k žádným škodlivým účinkům a je syntetizován lidským tělem v citrátovém cyklu, takže nesplňuje definici vitamínu.
Použití
Dimethylglycin slouží jako posilovač výkonu , imunostimulant a pro léčbu autismu, epilepsie a mitochondriálních onemocnění. Neexistuje ovšem žádný důkaz, že je dimethylglycin účinný při léčbě mitochondriálních onemocnění. +more Publikované studie o tomto tématu prokázaly malý až žádný rozdíl mezi léčbou DMG a placebem u poruch autistického spektra.
Biologická aktivita
Dimethylglycin působí jako agonista glycinového místa NMDA receptoru.
Příprava
Tato sloučenina je komerčně dostupná jako volná forma aminokyseliny a jako hydrochlorid. DMG může být připraven alkylací glycinu Eschweilerovou-Clarkeovou reakcí. +more Při této reakci glycin reaguje se směsí vodného roztoku formaldehydu a kyseliny mravenčí; kyselina slouží jak jako rozpouštědlo, tak jako redukční činidlo. Potom se přidá kyselina chlorovodíková, čímž se získá hydrochloridová sůl. Volná aminokyselina může být získána neutralizací kyselé soli pomocí oxidu stříbrného.
:H2NCH2COOH + 2 CH2O + 2HCOOH → (CH3)2NCH2COOH + 2 CO2 + 2 H2O